1-(phenylsulfonyl)tricyclo<4.1.0.0^2,7>heptane | 81583-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(phenylsulfonyl)tricyclo<4.1.0.0^2,7>heptane
• 英文别名: 1-phenylsulfonyltricyclo<4.1.0.0^2,7>heptane；1-benzenesulfonyltricyclo[4.1.0.0^2,7]heptane；1-Phenylsulfonyltricyclo[4.1.0.0^2,7]heptane；1-Phenylsulfonyltricyclo[4.1.0.02,7]heptane；1-(benzenesulfonyl)tricyclo[4.1.0.02,7]heptane
• CAS: 81583-38-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂S
• 分子量: 234.319
• InChiKey: NSLOGIRCCYECDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C
• 沸点：
  403.8±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.392±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylsulfonyl)tricyclo<4.1.0.0^2,7>heptane 在 氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 以31%的产率得到6-(dichloromethyl)cyclohex-1-en-1-yl phenyl sulfone
  参考文献：
  名称：

  Nitrochlorination of methyl tricyclo[4.1.0.02,7]heptane-1-carboxylate and phenyl tricyclo[4.1.0.02,7]hept-1-yl sulfone

  摘要：

  Treatment of methyl tricyclo[4.1.0.0(2,7)]heptane-1-carboxylate and phenyl tricyclo[4.1.0.0(2,7)]hept-1-yl sulfone with a similar to 1:8 mixture of N2O4 and NOCl in diethyl ether at -5 to 0 degrees C gave products of formal anti-addition of NO2Cl at the central C-1-C-7 bond. In the reaction with phenyl tricyclo[4.1.0.0(2,7)]hept-1-yl sulfone nitryl chloride acts as an effective chlorinating agent; as a result, a mixture of diastereoisomeric syn- and anti-6,7-dichlorobicyclo[3.1.1]hept-6-yl phenyl sulfones at a ratio of 7.5: 1 is formed.

  DOI：

  10.1134/s1070428008040106
• 作为产物：
  描述：

  6-endo-phenylsulfonyl-7-syn-chloronorpinane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到1-(phenylsulfonyl)tricyclo<4.1.0.0^2,7>heptane
  参考文献：
  名称：

  Vasin, V. A.; Bolusheva, I. Yu.; Chernyaeva, L. A., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1990, vol. 26, # 7.2, p. 1302 - 1307

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Vasin; Kostryukov; Rasin, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 8, p. 1136 - 1142
  作者：Vasin、Kostryukov、Rasin

  DOI：——

  日期：——
• Vasin, V. A.; Razin, V. V.; Kostryukov, S. G., Russian Journal of Organic Chemistry, 1994, vol. 30, # 9.1, p. 1415 - 1424
  作者：Vasin, V. A.、Razin, V. V.、Kostryukov, S. G.、Bolusheva, I. Yu.、Zefirov, N. S.

  DOI：——

  日期：——
• Vasin, V. A.; Kostryukov, S. G.; Bolusheva, I. Yu., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 7.1, p. 1118 - 1125
  作者：Vasin, V. A.、Kostryukov, S. G.、Bolusheva, I. Yu.、Razin, V. V.

  DOI：——

  日期：——
• Vasin, V. A.; Kostryukov, S. G., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 7.2, p. 1247 - 1248
  作者：Vasin, V. A.、Kostryukov, S. G.

  DOI：——

  日期：——
• First synthesis of nitro-substituted bicyclo[1.1.0]butane derivatives and new method for generation of tricyclo[4.1.0.02,7]hept-1(7)-ene
  作者：V. A. Vasin、S. G. Kostryukov、R. N. Zolotarev、V. V. Razin

  DOI：10.1134/s1070428007030049

  日期：2007.3

  Successive treatment of 1-phenylsulfonyltricyclo[4.1.0.0(2,7)] heptane with butyllithium and ethyl nitrate leads to the formation of 7-nitro-7'-phenylsulfonyl-1, 1'-bi(tricyclo[4.1.0.0(2,7)] heptane) through intermediate tricyclo[4.1.0.0(2,7)]hept-1 (7)-ene which is generated by 1,2-elimination of benzenesulfinic acid from the initial compound. Analogous treatment of 1-phenyltricyclo[4.1.0.0(2,7)]heptane gives 1-nitro-7-phenyltricyclo-[4.1.0.0(2,7)]heptane.