2,6-dimethyl-4-pentyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester | 105831-51-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-4-pentyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl 2,6-dimethyl-4-pentyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 105831-51-4
• 化学式: C₁₈H₂₉NO₄
• 分子量: 323.433
• InChiKey: ZWAWBRKQXKXLHS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-4-pentyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到diethyl 2,6-dimethyl-4-n-pentylpyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Spin-Labelled 1,4-Dihydropyridines and Pyridines

  摘要：

  在吡啶环1-4位带有5元和6元氮氧自由基的自旋标记1,4-二氢吡啶被合成。研究了这些二氢吡啶通过活性二氧化锰氧化成吡啶的过程。

  DOI：

  10.1055/s-1991-26389
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2,6-dimethyl-4-pentyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  室温下 4-烷基-1,4-二氢吡啶的氧化均裂使嘌呤和嘌呤核苷的无金属直接 C-6-H 烷基化

  摘要：

  在这里，我们报告了 4-烷基-1,4-二氢吡啶 (DHP) 的应用，它很容易从廉价的醛一步制备，用于嘌呤和嘌呤核苷的直接位点特异性 C-H 烷基化。尽管结构中存在三个活性 C(sp 2 )–H 键（C-2–H、C-6–H 和 C-8–H），但反应在嘌呤基 C-6– 处仍显示出高区域选择性H位置。重要的是，该反应成功地避免了使用过渡金属催化剂和额外的酸。同时，这些协议对水分不敏感，只需要过硫酸盐作为氧化剂。此外，该方法具有广泛的功能组兼容性，易于放大。值得注意的是，药用嘌呤，例如从担子菌中分离出的天然产物 6-hydroxymethyl nebularine 可以使用该协议顺利制备。

  DOI：

  10.1039/d2ob02070j

文献信息

• ‘In situ’ Generated ‘HCl’ - An Efficient Catalyst for Solvent-Free Hantzsch Reaction at Room Temperature: Synthesis of New Dihydropyridine Glycoconjugates
  作者：G. V. Sharma、K. Laxmi Reddy、P. Sree Lakshmi、Palakodety Radha Krishna

  DOI：10.1055/s-2005-921744

  日期：——

  HCl, generated in situ from 2,4,6-trichloro[1,3,5]triazine (TCT, cyanuric chloride), catalyzed a solvent free Hantzsch reaction at room temperature with enhanced reaction rates. The reaction conditions allow facile preparation of glycoconjugates of dihydropyridines under mild reaction conditions in high yields.

  由2,4,6-三氯[1,3,5]三嗪（TCT，氰尿酰氯）原位生成的HCl，在室温下催化了一项无溶剂的Hantzsch反应，并显著提高了反应速率。该反应条件使得在温和的反应条件下，能够以高产率便捷地制备二氢吡啶的糖共轭物。
• Assessment and use of two silicon carbide multi-well plates for library synthesis and proteolytic digests using microwave heating
  作者：Lauren M. Stencel、Chad M. Kormos、Keri B. Avery、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1039/b902112d

  日期：——

  The use of two silicon carbide plates is reported for the preparation of three libraries of organic molecules using microwave heating. In addition, a preliminary study has been carried out, showing that one of the plates can also be used in a proteomics setting. Both the 24-position and 48-position plates heated evenly when irradiated with microwave energy. The 48-position plate was used to prepare a library of N-aryl functionalized β-amino esters via an aza-Michael reaction between anilines and Michael acceptors. The 24-position plate was used to prepare a library of biaryls via a Suzuki coupling methodology and a library of 1,4-dihydropyridines via a Hantzsch synthesis. The 48-position plate was also used to perform the proteolytic digestion of insulin chain B by trypsin.

  报道了使用两个碳化硅板通过微波加热制备三种有机分子库的方法。此外，还进行了初步研究，表明其中一个板材也可用于蛋白质组学环境。两个板材在微波辐射下均能均匀加热，即24位板和48位板。48位板被用于通过苯胺与迈克尔受体之间的氮迈克尔反应制备N-芳基功能化的β-氨基酯库。24位板被用于通过铃木偶联方法制备联苯库，以及通过汉奇合成制备1,4-二氢吡啶库。48位板还用于通过胰蛋白酶对胰岛素B链进行蛋白水解消化。
• Microwave Heating in Conjunction with UV Irradiation: a Tool for the Oxidation of 1,4-Dihydropyridines to Pyridines
  作者：Chad M. Kormos、Rachel M. Hull、Nicholas E. Leadbeater

  DOI：10.1071/ch08414

  日期：——

  Microwave heating is used for the preparation of 1,4-dihydropyridines and then, in conjunction with UV irradiation, is used for the efficient oxidation of the 1,4-dihydropyridines to pyridines. The oxidation reactions are performed in a sealed vessel using oxygen as the oxidant and an electrodeless discharge lamp as the irradiation source.

  微波加热用于制备 1,4-二氢吡啶，然后结合紫外线照射，将 1,4-二氢吡啶高效氧化为吡啶。氧化反应在密封容器中进行，使用氧气作为氧化剂，无极放电灯作为辐照源。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1,4-DIHYDROPYRIDINES AND NOVEL 1,4-DIHYDROPYRIDINES USEFUL AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 1,4-DIHYDROPYRIDINES ET NOUVELLES 1,4-DIHYDROPYRIDINES UTILES EN TANT QU'AGENTS THERAPEUTIQUES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2003099790A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention provides a process for the preparation of 1,4-dihydropyridines of the formula (1), wherein R1 is H, NO2, Cl, OAc, OH, R2 is H, NO2, Cl, -O-CH2-O-, OMe, OAc, OEt, OH, R3 is H, NO2, Cl, N(Me)2, -O- CH2 -O-, OMe, OAc, OH, R4 is H, OMe, OAc, OH, R5 is H, Cl, I, and R6 and R7 are either methyl, ethyl or both by preparing a mixture of an aromatic aldehyde, alkyl acetoacetate and a source of ammonia, adsorbing the prepared mixture and adsorbent till adsorbent becomes free flowing, heating the material so obtained under microwave irradiation, cooling the reaction mixture and recovering the compound of formula (1). The present invention also relates to novel 1,4-dihydropyridines with cardiovascular activity.

  本发明提供了一种制备1,4-二氢吡啶的方法，其化学式为（1），其中R1为H、NO2、Cl、OAc、OH，R2为H、NO2、Cl、-O-CH2-O-、OMe、OAc、OEt、OH，R3为H、NO2、Cl、N(Me)2、-O- CH2 -O-、OMe、OAc、OH，R4为H、OMe、OAc、OH，R5为H、Cl、I，R6和R7为甲基、乙基或两者的混合物，通过制备芳香醛、醋酸烯酮酯和氨源的混合物，吸附制备的混合物和吸附剂直至吸附剂变得自由流动，加热所得材料在微波辐射下，冷却反应混合物，并回收化合物的方法。该发明还涉及具有心血管活性的新型1,4-二氢吡啶。
• Aromatization of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines with Urea-Hydrogen Peroxide/Maleic Anhydride
  作者：Ahmad R. Momeni、Hamid Aliyan、Heidar Mombeini、Ahmad R. Massah、Hamid J. Naghash

  DOI：10.1515/znb-2006-0314

  日期：2006.3.1

  A simple method for the oxidative aromatization of Hantzsch 1,4-dihydropyridines to the corresponding pyridines is reported using urea-hydrogen peroxide/maleic anhydride in acetonitrile.

  报道了一种简单的方法，利用乙腈中的尿素-过氧化氢/马来酸酐，将Hantzsch 1,4-二氢吡啶氧化芳香化为相应的吡啶。