3-(4-nitrophenyl)-2-oxopropanamide | 13942-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-nitrophenyl)-2-oxopropanamide
• 英文别名: 3-(p-Nitrophenyl)-pyruvamid
• CAS: 13942-65-9
• 化学式: C₉H₈N₂O₄
• 分子量: 208.174
• InChiKey: MLUNNWGACOFCCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-nitrophenyl)-2-oxopropanamide 、 正己醛 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以37%的产率得到(Z)-5-(4-nitrobenzylidene)-2-pentyloxazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新型4-恶唑烷酮杂环的快速合成和抗菌活性

  摘要：

  海洋天然产物Synoxazolidinone系列具有不同寻常的4-oxazolidinone杂环核心，并有望对几种致病细菌菌株产生抗菌作用。作为针对该天然产物家族的合成和化学生物学的研究计划的一部分，我们已经开发了一种一步法，可从易于获得的材料中生成各种取代的4-恶唑烷酮支架。这些研究揭示了缺乏电子的芳香环对于抗菌活性的重要性，并为未来围绕4-恶唑烷酮核心的SAR研究奠定了基础。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.06.003
• 作为产物：
  描述：

  (对硝基苯基)丙酮酸 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-(4-nitrophenyl)-2-oxopropanamide
  参考文献：
  名称：

  新型4-恶唑烷酮杂环的快速合成和抗菌活性

  摘要：

  海洋天然产物Synoxazolidinone系列具有不同寻常的4-oxazolidinone杂环核心，并有望对几种致病细菌菌株产生抗菌作用。作为针对该天然产物家族的合成和化学生物学的研究计划的一部分，我们已经开发了一种一步法，可从易于获得的材料中生成各种取代的4-恶唑烷酮支架。这些研究揭示了缺乏电子的芳香环对于抗菌活性的重要性，并为未来围绕4-恶唑烷酮核心的SAR研究奠定了基础。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.06.003

文献信息

• Epoxidation of alkylidenecyanoacetic esters with hydrogen peroxide and related reactions
  作者：Minoru Igarashi、Hiroshi Midorikawa

  DOI：10.1021/jo01286a027

  日期：1967.11
• [EN] ANTIMICROBIAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSES ANTIMICROBIENS
  申请人：EXEGENICS INC

  公开号：WO2004012506A2

  公开（公告）日：2004-02-12

  Novel antimicrobial compounds are disclosed. Representative antimicrobial compounds have the following chemical structure. (I)
• Rapid synthesis and antimicrobial activity of novel 4-oxazolidinone heterocycles
  作者：Nataliia V. Shymanska、Il Hwan An、Sebastián Guevara-Zuluaga、Joshua G. Pierce

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.06.003

  日期：2015.11

  The synoxazolidinone family of marine natural products bear an unusual 4-oxazolidinone heterocyclic core and promising antimicrobial activity against several strains of pathogenic bacteria. As part of our research program directed at the synthesis and chemical biology of this family of natural products we have developed a one-step method for the generation of variously substituted 4-oxazolidinone scaffolds

  海洋天然产物Synoxazolidinone系列具有不同寻常的4-oxazolidinone杂环核心，并有望对几种致病细菌菌株产生抗菌作用。作为针对该天然产物家族的合成和化学生物学的研究计划的一部分，我们已经开发了一种一步法，可从易于获得的材料中生成各种取代的4-恶唑烷酮支架。这些研究揭示了缺乏电子的芳香环对于抗菌活性的重要性，并为未来围绕4-恶唑烷酮核心的SAR研究奠定了基础。