N,N-dibenzylhexylamine | 22014-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dibenzylhexylamine
• 英文别名: N,N-dibenzyl-1-hexanamine；Dibenzyl-hexyl-amin；N,N-Dibenzylhexan-1-amine
• CAS: 22014-92-2
• 化学式: C₂₀H₂₇N
• 分子量: 281.441
• InChiKey: HZNMWNKKDZUXEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dibenzylhexylamine 在 ammonium cerium(IV) nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 以54%的产率得到N-苄基-N-己基胺
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective debenzylation of N-benzyl tertiary amines with ceric ammonium nitrate

  摘要：

  将一系列N-苄基三级胺与水合铈铵硝酸盐反应，结果发生N-去苄基化，得到相应的二级胺。在N-苄基酰胺、O-苄基醚、O-苄基酯、O-苄基酚酸盐和S-苄基醚存在的情况下，显示出N-苄基三级胺的化学选择性单N-去苄基化反应的发生。

  DOI：

  10.1039/b006852g
• 作为产物：
  描述：

  三苄胺 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N,N-dibenzylhexylamine
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective debenzylation of N-benzyl tertiary amines with ceric ammonium nitrate

  摘要：

  将一系列N-苄基三级胺与水合铈铵硝酸盐反应，结果发生N-去苄基化，得到相应的二级胺。在N-苄基酰胺、O-苄基醚、O-苄基酯、O-苄基酚酸盐和S-苄基醚存在的情况下，显示出N-苄基三级胺的化学选择性单N-去苄基化反应的发生。

  DOI：

  10.1039/b006852g

文献信息

• Iridium-Catalyzed Alkylation of Amine and Nitrobenzene with Alcohol to Tertiary Amine under Base- and Solvent-Free Conditions
  作者：Chao Li、Ke-feng Wan、Fu-ya Guo、Qian-hui Wu、Mao-lin Yuan、Rui-xiang Li、Hai-yan Fu、Xue-li Zheng、Hua Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.8b03137

  日期：2019.2.15

  and green method for the selective synthesis of tertiary amines has been developed that involves iridium-catalyzed alkylation of various primary amines with aromatic or aliphatic alcohols. Notably, the catalytic protocol enables this transformation in the absence of additional base and solvent. Furthermore, the alkylation of nitrobenzene with primary alcohol to tertiary amine has also been achieved by

  在此，已经开发了一种用于选择性合成叔胺的有效且绿色的方法，该方法涉及用芳族或脂族醇进行的铱催化的各种伯胺的烷基化。值得注意的是，催化方案能够在不存在额外的碱和溶剂的情况下实现这种转化。此外，硝基苯与伯醇烷基化为叔胺也已通过相同的催化体系实现。进行了氘标记实验和一系列对照实验，结果表明在烷基化过程中可能存在分子间借氢途径。
• BF₃·Et₂O as a metal-free catalyst for direct reductive amination of aldehydes with amines using formic acid as a reductant
  作者：Zhenli Luo、Yixiao Pan、Zhen Yao、Ji Yang、Xin Zhang、Xintong Liu、Lijin Xu、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1039/d1gc01468d

  日期：——

  direct reductive amination of aldehydes with amines using formic acid as a reductant under the catalysis of inexpensive BF3·Et2O has been developed. A wide range of primary and secondary amines and diversely substituted aldehydes are compatible with this transformation, allowing facile access to various secondary and tertiary amines in high yields with wide functional group tolerance. Moreover, the

  在廉价的 BF 3 ·Et 2催化下，使用甲酸作为还原剂的醛与胺的通用无金属和无碱直接还原胺化O 已开发。广泛的伯胺和仲胺以及不同取代的醛与这种转化相容，从而可以轻松获得各种仲胺和叔胺，高产率和广泛的官能团耐受性。此外，该方法有利于生物活性化合物的后期功能化以及商业化药物分子和生物相关氮杂环的制备。该工艺操作简单，易于放大，不需要干燥条件、惰性气氛或除水剂。机理研究揭示了 BF 3对亚胺的活化和甲酸的氢化物转移的参与。
• Synthesis and Structure of Hypervalent Iodine(III) Reagents Containing Phthalimidate and Application to Oxidative Amination Reactions
  作者：Kensuke Kiyokawa、Tomoki Kosaka、Takumi Kojima、Satoshi Minakata

  DOI：10.1002/anie.201506805

  日期：2015.11.9

  A new class of hypervalent iodine reagents containing phthalimidate was synthesized, and structurally characterized by X‐ray analysis. The benziodoxole‐based reagent displays satisfactory solubility in common organic solvents and is reasonably stable in solution as well as in the solid state. The reagent was used for the oxidative amination of the C(sp3)H bond of N,N‐dimethylanilines. In addition

  合成了一类新型的含邻苯二甲酰亚胺的高价碘试剂，并通过X射线分析对其结构进行了表征。基于苯并恶唑的试剂在常见的有机溶剂中显示出令人满意的溶解度，并且在溶液和固态中都相当稳定。该试剂用于N，N-二甲基苯胺的C（sp 3）H键的氧化胺化。另外，该试剂还适用于三烷基胺以及由仲胺和醛原位制备的烯胺的重排的氧化胺化。
• N-alkylation of amines by homogeneous ruthenium complexes in the presence of free diphosphines
  作者：Bahareh Tamaddoni Jahromi、Ali Nemati Kharat

  DOI：10.1080/00958972.2013.844340

  日期：2013.10.10

  Chemoselective N-alkylation of amines by ruthenium complexes in the presence of free diphosphine ligands under mild conditions is described. Octyl amine and aniline were chosen as aliphatic and aromatic amines to investigate the effect of different phosphines, reaction times, and temperature on conversion, as well as selectivity towards related secondary and tertiary amines. After optimization of the reaction

  描述了在温和条件下在游离二膦配体存在下通过钌配合物对胺进行化学选择性 N-烷基化。选择辛胺和苯胺作为脂肪族和芳香族胺，以研究不同膦、反应时间和温度对转化率的影响，以及对相关仲胺和叔胺的选择性。在优化反应条件后，该催化体系用于其他胺的 N-烷基化，并显示出中等至非常好的产率。通过GC-MS监测反应产物。[Ru(NO3)2CO(PPh3)2] 具有单齿和双齿硝酸盐的晶体结构通过 X 射线晶体学分析确定。
• Preparation of secondary and tertiary amines from nitroarenes and alcohols
  作者：Chun-Chin Lee、Shiuh-Tzung Liu

  DOI：10.1039/c1cc11609f

  日期：——

  Various secondary amines were obtained selectively from the reaction of nitroarenes with primary alcohols in the presence of ruthenium(II) complexes having phosphine-amine ligands as the catalyst. Secondary amines could be further alkylated with a primary alcohol using the same catalyst, but different conditions.

  在具有膦-胺配体作为催化剂的钌（II）配合物的存在下，从硝基芳烃与伯醇的反应中选择性地获得各种仲胺。仲胺可以使用相同的催化剂，但在不同的条件下与伯醇进一步烷基化。