2-phenyl-octan-3-one | 583037-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-octan-3-one
• 英文别名: 2-phenyloctan-3-one；2-Phenyl-heptan-3-on；3-Octanone, 2-phenyl-
• CAS: 583037-23-4
• 化学式: C₁₄H₂₀O
• 分子量: 204.312
• InChiKey: HWRGBZHBWCWCQP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.932±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 、 正己醛 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到2-phenyl-octan-3-one
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯与简单醛的镍催化加氢酰化：反应发展和机理见解

  摘要：

  已开发出第一个镍催化烯烃与简单醛的分子间加氢酰化反应。该反应提供了一种以高产率（高达 99%）和支链选择性（高达 99:1）选择性制备支链酮的新方法。实验数据为酰基-镍-烷基中间体的可逆形成提供了证据，并且 DFT 计算表明醛 CH 键转移到配位烯烃而无需氧化加成。还通过计算研究了该反应的反应性和区域选择性的起源，这与实验观察一致。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b00024

文献信息

• Intermolecular Markovnikov-Selective Hydroacylation of Olefins Catalyzed by a Cationic Ruthenium–Hydride Complex
  作者：Junghwa Kim、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/acscatal.6b00856

  日期：2016.5.6

  The cationic Ru–H complex was found to be an effective catalyst for the intermolecular hydroacylation of aryl-substituted olefins with aldehydes to form branched ketone products. The preliminary kinetic and spectroscopic studies elucidated a ruthenium-acyl complex as the key intermediate species. The catalytic method directly afforded branched ketone products in a highly regioselective manner while

  阳离子Ru-H络合物被发现是芳基取代烯烃与醛分子间加氢酰化形成支化酮产物的有效催化剂。初步的动力学和光谱研究阐明钌-酰基络合物是关键的中间体物种。该催化方法以高度区域选择性的方式直接提供支化酮产物，同时耐受许多杂原子官能团。
• Arylation of Allylic Alcohols in Ionic Liquids Catalysed by a Pd-Benzothiazole Carbene Complex
  作者：Vincenzo Caló、Angelo Nacci、Antonio Monopoli、Michele Spinelli

  DOI：10.1002/ejoc.200390194

  日期：2003.4

  The reaction of aryl bromides with allylic alcohols catalysed by a Pd-benzothiazole carbene complex, in tetrabutylammonium bromide as solvent, leads principally to β-arylated carbonyl compounds. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  芳基溴化物与烯丙醇的反应由 Pd-苯并噻唑卡宾配合物催化，在四丁基溴化铵作为溶剂中，主要产生 β-芳基化羰基化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Arenediazonium <i>o</i>-Benzenedisulfonimides in Heck-Type Arylation of Allylic Alcohols
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera

  DOI：10.1055/s-2006-950245

  日期：2006.10

  with primary and secondary allylic alcohols. The reactions, carried out in aqueous ethanol in the presence of palladium(II) acetate as precatalyst and sodium hydrogen carbonate as base, gave the arylation products with good overall conversion. In all cases, the major products were the β-arylated carbonyl derivatives. The o-benzene-disulfonimide was recovered in high yield from all the reactions, and it

  芳烃重氮邻苯二磺酰亚胺与伯和仲烯丙醇反应。在醋酸钯 (II) 作为预催化剂和碳酸氢钠作为碱的存在下，在含水乙醇中进行的反应得到了具有良好总转化率的芳基化产物。在所有情况下，主要产物都是 β-芳基化羰基衍生物。从所有反应中以高收率回收邻苯二磺酰亚胺，并将其循环用于制备其他盐。
• Stoichiometric Reactions of Acylnickel(II) Complexes with Electrophiles and the Catalytic Synthesis of Ketones
  作者：Alexander C. Wotal、Ryan D. Ribson、Daniel J. Weix

  DOI：10.1021/om5004682

  日期：2014.10.27

  While reactions with bromobenzene formed complex mixtures of ketones, reactions with α-chloroethylbenzene were highly selective for the cross-ketone product. Reactions with iodooctane and bromooctane also produced the cross-ketone product, but in intermediate yield and selectivity. In most cases the presence or absence of a chemical reductant (zinc) had only a small effect on the selectivity of the

  酰基镍 (II) 配合物在形成酮的交叉亲电偶联 (XEC) 反应中具有突出的特征，但尚未系统地研究它们的反应性。我们在这里展示了我们对酰基镍 (II) 配合物与一系列碳亲电子试剂的反应性的研究。溴苯、α-氯乙苯、溴辛烷和碘辛烷与 (dtbbpy)Ni II (C(O)C 5 H 11 )(Br) ( 1b ) 和 (dtbbpy)Ni II (C(O)tolyl)(Br) 反应( 1c)形成多种有机产品。虽然与溴苯的反应形成复杂的酮混合物，但与 α-氯乙苯的反应对交叉酮产物具有高度选择性。与碘辛烷和溴辛烷的反应也产生交叉酮产物，但产率和选择性中等。在大多数情况下，化学还原剂（锌）的存在与否对反应的选择性只有很小的影响。1c与碘辛烷的偶联（产率 60%）转化为催化反应，即溴芳烃与伯溴烷烃的羰基化偶联（六个实施例，平均产率 60%）。
• Two efficient pathways for the synthesis of aryl ketones catalyzed by phosphorus-free palladium catalysts
  作者：A. Wirwis、J. Feder-Kubis、A.M. Trzeciak

  DOI：10.1016/j.mcat.2017.10.021

  日期：2018.2

  Allylic alcohols, 1-buten-3-ol, 1-penten-3-ol and 1-octen-3-ol, reacted with aryl iodides (iodotoluene, 4-iodotoluene, 4-iodophenol and 4-iodanisole) under Heck reaction conditions to form corresponding saturated aryl ketones in one step. The same products were obtained in a two-step tandem reaction consisted of the Heck coupling of allylic alcohols with aryl iodides, followed by hydrogenation. Reactions

  在Heck反应条件下，烯丙醇1-丁烯-3-醇，1-戊烯-3-醇和1-辛烯-3-醇与芳基碘化物（碘代甲苯，4-碘代甲苯，4-碘苯酚和4-碘苯甲醚）反应一步形成相应的饱和芳基酮 在两步串联反应中获得了相同的产物，该反应由烯丙基醇与芳基碘化物的Heck偶联组成，然后进行氢化。通过用薄荷醇取代的咪唑鎓氯化物改性的无磷钯前体催化反应。通过TEM证实在反应混合物中形成直径高达65nm的结晶钯纳米颗粒。