(S)-γ-methyltetronic acid | 22886-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (S)-γ-methyltetronic acid
• 英文别名: (S)-(+)-5-methyltetronic acid；(S)-4-hydroxy-5-methylfuran-2(5H)-one；(2S)-3-hydroxy-2-methyl-2H-furan-5-one
• CAS: 22886-01-7
• 化学式: C₅H₆O₃
• 分子量: 114.101
• InChiKey: JGAAAWQBYJNOIW-VKHMYHEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-γ-methyltetronic acid 在 Rh on carbon 吡啶 、 氢气 、 四丁基醋酸铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、413.69 kPa 条件下， 反应 54.5h， 生成 (4S)-2-hexadecanyl-4-methylbut-2-enolide
  参考文献：
  名称：

  的立体控制合成（3 ，4 ，5 ）-3-烷基-4-羟基-5-甲基-2（3 ）-dihydrofubanones和衍生物：的一些构形分配和代谢物

  摘要：

  绝对和相对构型已被分配到从mahuba树和珊瑚一些代谢物，由对映和非对映控制合成（3 ，4 ，5 ）-3-烷基-4-羟基-5-甲基-2（3 ） -二氢呋喃酮及其乙酰基衍生物，（）-乳酸用作手性前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86019-1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S)-2-acetyloxypropanoate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以91%的产率得到(S)-γ-methyltetronic acid
  参考文献：
  名称：

  α-取代丁烯内酯的合成途径：(+)-Ancepsenolide 的对映选择性合成

  摘要：

  从市售的特电子酸和羧酸开始，分四步有效地合成了各种 α-取代的丁烯内酯。这种方法的有效性在第一个丁烯内酯 acetogenins 之一的短合成中得到了说明：(+)-ancepsenolide。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100491

文献信息

• α-Carboxy-β-Lactones from Photoinduced Ring Contraction of 3-Diazodihydrofuran-2,4-diones
  作者：Rainer Schobert、Julia Beneke

  DOI：10.1055/s-0032-1316860

  日期：——

  Abstract β-Lactones were prepared by irradiation of 3-diazodihydrofuran-2,4-diones via Wolff rearrangement proceeding with retention of the configuration of the migrating carbon atom. In the presence of alcohols or thiols, but not amines, the corresponding 3-(alkoxycarbonyl)- or 3-[(alkylsulfanyl)carbonyl]-β-lactones were obtained. 5-Alkyl-3-diazodihydrofuran-2,4-diones gave exclusively trans-3,4-disubstituted

  摘要 β-内酯是通过沃尔夫夫重排辐射3-重氮二氢呋喃-2,4-二酮而制备的，同时保留了迁移的碳原子的构型。在醇或硫醇而不是胺的存在下，获得了相应的3-（烷氧羰基）-或3-[（烷基硫烷基）羰基]-β-内酯。5-烷基-3-重氮二氢呋喃-2，4-二酮仅产生反式-3，4-二取代的β-内酯。 β-内酯是通过沃尔夫夫重排辐射3-重氮二氢呋喃-2,4-二酮而制备的，同时保留了迁移的碳原子的构型。在醇或硫醇而不是胺的存在下，获得了相应的3-（烷氧羰基）-或3-[（烷基硫烷基）羰基]-β-内酯。5-烷基-3-重氮二氢呋喃-2，4-二酮仅产生反式-3，4-二取代的β-内酯。
• Inter- and Intramolecular [2+2]-Photocycloaddition of Tetronates ? Stereoselectivity, Mechanism, Scope and Synthetic Applications
  作者：Michael Kemmler、Eberhardt Herdtweck、Thorsten Bach

  DOI：10.1002/ejoc.200400551

  日期：2004.11

  photocycloaddition reaction (λ = 254 nm, solvent: diethyl ether or tert-butyl alcohol) was carried out in an intramolecular fashion the tri- and tetracyclic products 21−23, 27−36 were obtained in good yields (52−75%) and with excellent simple diastereoselectivity. The reaction tolerates a high degree of substitution at both the tetronate and at the alkene double bond. High facial diastereoselectivities were observed

  [2+2]-光环加成反应的各种tetronates (3-8, 12, 16, 20, 37) 已被检查。通过用烷基溴或醇（Mitsunobu 方案）通过O-烷基化，由相应的特电子酸制备四氢呋喃。如果光环加成反应 (λ = 254 nm, 溶剂: 乙醚或叔丁醇) 以分子内方式进行, 三环和四环产物 21-23, 27-36 以良好的产率 (52-75%) 获得) 并具有出色的简单非对映选择性。该反应容许在四氢萘酸酯和烯烃双键处发生高度取代。如果烯烃系链中存在立体中心（例如 7a 33），或者如果烯基取代基连接到四氢呋喃辐照前体的立体 C5 碳原子上（例如 7a 33），则观察到高的面部非对映选择性。G。20 32)。该反应也以分子间方式进行。甲氧基乙氧基甲氧基 (MEM) 保护基团适用于保护游离的四氢萘酸羟基。tetronate 8 与环戊烯的光环加成是高度选择性地以 8:1 的外/内比（59%
• Baker’s Yeast Mediated Bioreduction of Prochiral Ketones Having 6-(4-Oxo-1,3-dioxinyl) Group
  作者：Jun-ichi Sakaki、Miwako Suzuki、Satoshi Kobayashi、Masayuki Sato、Chikara Kaneko

  DOI：10.1246/cl.1990.901

  日期：1990.6

  Prochiral ketones having 6-(4-oxo-1,3-dioxinyl) group as one terminal unit by fermenting baker’s yeast gave chiral alcohols, which could be convertible to optically active hydroxyesters, β-ketoesters, and lactones.

  通过发酵酵母的方式，具有6-(4-氧代-1,3-二噁烯基)基团作为一个末端单元的拟手性酮类化合物得到了手性醇，这些手性醇可以转化为光学活性的羟基酯、β-酮酯和内酯。
• Stereocontrolled construction of 3H-furo[3,4-b]chromen-1(9H)-one scaffolds via organocatalyzed Michael addition and the following intramolecular dehydration
  作者：L.-Y. Cui、Y.-H. Wang、S.-R. Chen、Y.-M. Wang、Z.-H. Zhou

  DOI：10.1039/c5ra17503h

  日期：——

  An efficient approach for the stereocontrolled construction of 3H-furo[3,4-b]chromen-1(9H)-one skeleton has been successfully developed through a sequential Michael addition/intramolecular dehydration strategy. The Michael addition of tetronic acid to 2-((E)-2-nitrovinyl)phenols catalyzed by a bifunctional squaramide derived from L-tert-leucine, and the subsequent intramolecular dehydration promoted

  通过顺序迈克尔加成/分子内脱水策略，成功开发了一种立体控制3 H-呋喃并[3,4- b ] chromen-1（9 H）-骨架的有效方法。迈克尔加成特窗酸的2 - （（Ë）-2-硝基乙烯基）苯酚通过衍生自双官能squaramide催化大号-叔-亮氨酸，和由浓硫酸促进了随后的分子内脱水，顺利进行，得到相应的药学上有价值的3 H-呋喃并[3,4- b ] chromen-1（9 H）-one，可接受的收率为ee的79–97％。
• A Selective 3-Acylation of Tetramic Acids and the First Synthesis of Ravenic Acid
  作者：Andrea Schlenk、Randi Diestel、Florenz Sasse、Rainer Schobert

  DOI：10.1002/chem.200902544

  日期：2010.2.22

  3‐Acyltetramic acids, including delicate 3‐oligoenoyl derivatives, such as the Penicillium metabolite ravenic acid, were prepared in two high‐yielding steps. Reaction of tetramic acids with the ylide Ph3PCCO afforded exclusively the corresponding 3‐acylylidenetetramic acids. These were amenable to Wittig olefinations with aliphatic, aromatic, saturated and unsaturated aldehydes after deprotonation

  3-Acyltetramic acid，包括易碎的3-oligoenoyl衍生物，例如青霉代谢产物鼠尾草酸，是通过两个高产率步骤制备的。丁二酸与叶立德Ph 3 PCCO的反应仅提供了相应的3-酰亚乙基四丁酸。这些在用KO t Bu去质子化之后适合于用脂族，芳族，饱和和不饱和醛进行的维蒂希（Wittig）烯化。由于其简单性，对pH敏感基团的选择性和耐受性，该方法优于Jones和Yoshii建立的酰化方案。它也适用于3-酰基电子酸的合成。新的3-寡烯酰基四酸显示出结构依赖性的抗微生物和细胞毒性活性。