5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-(pentyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione | 786643-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-(pentyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione
• 英文别名: ethyl 6-methyl-4-pentyl-2-sulfanylidene-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 786643-44-5
• 化学式: C₁₃H₂₂N₂O₂S
• 分子量: 270.396
• InChiKey: KLLWYABJYWUUDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  351.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-(pentyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione 在 aluminum oxide 、 Oxone 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以50%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Biginelli 反应产物的氧化：2-未取代的 1,4-二氢嘧啶、嘧啶和 2-羟基嘧啶的合成

  摘要：

  我们设计了一条从 Biginelli 产物二氢嘧啶-2(1H)-硫酮获得 2-未取代嘧啶衍生物的新途径，分两步进行： 在湿氧化铝或过氧化氢存在下使用 oxone 氧化二氢嘧啶-2(1H)-硫酮催化量的硫酸氧钒提供1,4-二氢嘧啶，通过KMnO 4 的处理将其进一步氧化为2-未取代的嘧啶。KMnO 4 氧化二氢嘧啶-2(1H)-酮以优异的产率形成2-羟基嘧啶，而尝试通过KMnO 4 直接脱硫二氢嘧啶-2(1H)-硫酮导致形成2-羟基嘧啶，相同的产物由二氢嘧啶-2(1H)-one氧化得到。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087920
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 正己醛 、 硫脲 在 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 以83%的产率得到5-ethoxycarbonyl-6-methyl-4-(pentyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  碘催化一锅法合成 3,4-Dihydropyrimidin-2(1H)-ones 和 Thiones：Biginelli 反应的简单有效程序

  摘要：

  碘有效地催化 Biginelli 反应。该过程涉及醛、1,3-二羰基化合物和脲或硫脲的一锅三组分环缩合，以高产率提供相应的 3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮或硫酮。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829170

文献信息

• Three Component Reaction: An Efficient Synthesis of 3,4-Dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones and Thiones Using Heterogeneous Catalyst
  作者：Vinod Tribhuvannathji Kamble、Dnyanoba Baburao Muley、Sandeep Tukaram Atkore、Sharad Digambarrao Dakore

  DOI：10.1002/cjoc.201090084

  日期：2010.1

  supported on silica gel (HBF4‐SiO2) catalyzes efficiently the three component condensation of an aldehyde, a 1,3‐dicarbonyl compound and urea or thiourea to afford the corresponding 3,4‐dihydropyrimidin‐ 2(1H)‐ones and thiones in high yields. The ambient conditions, fast reaction rates, and excellent product yields are the important characteristics of this reaction.

  负载在硅胶上的氟硼酸（HBF 4 -SiO 2）有效催化醛，1,3-二羰基化合物与尿素或硫脲的三组分缩合，从而提供相应的3,4-二氢嘧啶-2（1 H）-和高产的硫酮。环境条件，快速的反应速率和优异的产物收率是该反应的重要特征。
• (C₅H₆N₄O)(C₅H₅N₄O)₃(C₅H₄N₄O)[Bi₂Cl₁₁]Cl₂as a simple and efficient catalyst in Biginelli reaction
  作者：Xiang Zhang、Xiaoyu Gu、Yuhua Gao、Shipeng Nie、Hongfei Lu

  DOI：10.1002/aoc.3590

  日期：2017.4

  A highly efficient and facile procedure for the one‐pot three‐component synthesis of 3,4‐dihydropyrimidin‐2‐(1H)ones/thiones from the one‐pot condensation of aldehyde, β‐dicarbonyl compound and urea/thiourea was developed. The methodology is applicable to a wide range of substrates with high yield in the presence of (C5H6N4O)(C5H5N4O)3(C5H4N4O)[Bi2Cl11]Cl2. The complex is an air‐stable, environmentally

  开发了一种高效，简便的方法，该方法可通过醛，β-二羰基化合物和尿素/硫脲的一锅缩合反应一锅三组分合成3,4-二氢嘧啶-2-（1 H）酮/硫酮。该方法适用于（C 5 H 6 N 4 O）（C 5 H 5 N 4 O）3（C 5 H 4 N 4 O）[Bi 2 Cl 11 ] Cl 2。该络合物是一种对空气稳定，对环境友好且可回收的催化剂，可以有效催化Biginelli反应。该催化剂具有高催化效率和低催化剂载量，并且可以循环十次而活性损失很小。
• Synthesis and In Silico Prediction of Biological Activity and Acute Toxicity of [1,3]Thiazolo[3,2-a]pyrimidines Containing Aliphatic Aldehyde Fragments
  作者：I. V. Mineyeva、Ya. V. Faletrov、V. A. Staravoitava、V. M. Shkumatov

  DOI：10.1134/s1070428022070028

  日期：2022.7

  Abstract An efficient method has been developed for the synthesis of novel [1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidines containing a pentyl or 1-acetoxycyclopropylmethyl group at the 5-position. Potential biological activity of the synthesized compounds has been evaluated in silico by predicting their phospholipid bilayer permeability and by molecular docking to protein kinases and human acetylcholinesterase. Study

  摘要 已经开发了一种有效的方法来合成在 5 位含有戊基或 1-乙酰氧基环丙基甲基的新型 [1,3]噻唑并[3,2- a ]嘧啶。合成化合物的潜在生物活性已通过预测其磷脂双层通透性和通过分子对接蛋白激酶和人乙酰胆碱酯酶进行计算机评估。对噻唑并嘧啶对酿酒酵母生长影响的研究表明，这些化合物不存在急性毒性。(2 Z )-6-Acetyl-2-(2-hydroxy-5-nitrobenzylidene)-7-methyl-5-pentyl-5 H -[1,3]thiazolo[3,2 - a ]pyrimidin-3(2 H )-one 表现出抗菌活性枯草芽孢杆菌。
• Bhinge, Somanath D.; Saifuddin Khalid; Sunil Kumar, Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 5, p. 3381 - 3384
  作者：Bhinge, Somanath D.、Saifuddin Khalid、Sunil Kumar

  DOI：——

  日期：——
• S-Functionalization of 3,4-Dihydropyrimidine-2(1H)-thiones with 2-Substituted Allyl Bromides
  作者：I. V. Mineyeva、V. M. Shkumatov

  DOI：10.1134/s1070428022090068

  日期：2022.9