Butyryl-phosphonsaeure-diaethylester | 13504-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: Butyryl-phosphonsaeure-diaethylester
• 英文别名: Diethyl butyrylphosphonate；1-diethoxyphosphorylbutan-1-one
• CAS: 13504-60-4
• 化学式: C₈H₁₇O₄P
• 分子量: 208.194
• InChiKey: KHEASEFVBKJBPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  51-53 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.0498 g/cm3(Temp: 30 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Butyryl-phosphonsaeure-diaethylester 在 吡啶 、 C₂₇H₃₁N₅O₃S 、 盐酸羟胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 149.0h， 生成 diethyl 1-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-nitro-1-oxoheptan-4-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of Quaternary α-Aminophosphonates via Conjugate Addition of α-Nitrophosphonates to Enones

  摘要：

  Enantioselective Michael addition of alpha-nitrophosphonates to enones for the synthesis of alpha-aminophosphonates is reported for the first time. The reaction proceeds in good to high yields and moderate to high selectivity in the presence of a new quinine thiourea catalyst. The quaternary nitrophosphonates were conveniently transformed to cyclic quaternary alpha-aminophosphonates via in situ reduction intramolecular cyclization or Baeyer-Villiger oxidation followed by in situ reduction intramolecular cyclization.

  DOI：

  10.1021/ol203132h
• 作为产物：
  描述：

  丁酰氯 、 亚磷酸三乙酯 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Butyryl-phosphonsaeure-diaethylester
  参考文献：
  名称：

  无机焦磷酸盐的不可水解类似物作为丙型肝炎病毒 RNA 依赖性 RNA 聚合酶的抑制剂

  摘要：

  无机焦磷酸盐 (PPi) 是由 DNA 和 RNA 聚合酶催化的聚合反应产物。合成了许多新型的不可水解的 PPi 类似物；其中一些抑制了丙型肝炎病毒 RNA 依赖性 RNA 聚合酶 (NS5B) 催化的聚合反应。已开发出基于不可水解的亚甲基二膦酸酯骨架的新药效团。介绍了 12 种双膦酸盐的构效关系分析，并说明了对 NS5B 聚合酶活性抑制至关重要的结构特征。

  DOI：

  10.1134/s1068162012020124

文献信息

• Copper-catalyzed aerobic asymmetric cross-dehydrogenative coupling of C(sp³)–H bonds driven by visible light
  作者：Kexu Zhou、Ying Yu、Yu-Mei Lin、Yanjun Li、Lei Gong

  DOI：10.1039/d0gc00262c

  日期：——

  Asymmetric cross-dehydrogenative coupling (CDC) of C(sp3)–H bonds shows great potential for rapid and stereoselective construction of C–C bonds and use of molecular oxygen as the oxidant for such transformations is appealing in the context of green synthetic methodologies. However, the poor reactivity of oxygen at the ground state and the challenges in controlling the stereochemistry make it extremely

  C（sp 3）–H键的不对称交叉脱氢偶联（CDC）显示出快速且立体选择性地构建C–C键的巨大潜力，在绿色合成方法中，使用分子氧作为此类转化的氧化剂非常有吸引力。但是，基态氧的反应性差，控制立体化学的挑战使进入C（sp 3）-H前体的高对映选择性好氧CDC反应极为困难。在这里我们提出我们的努力实现这一目标通过铜基不对称光催化。手性铜催化剂通过分子氧引发可见光驱动的氧化CDC反应，并控制立体化学。以这种方式，已经实现了羰基化合物与x吨衍生物之间的非对映和对映选择性的交叉脱氢偶联。这项工作为立体选择性C–C键的形成提供了一种经济可行的方法，并证明了手性铜催化剂在困难的不对称光化学反应中的潜在应用。
• Studies on Organophosphorus Compounds, 53: A New Procedure for the Synthesis of 1-Alkyl or 1-Aryl-1-hydroxy-2-nitroethylphoshonates under PTC Conditions
  作者：Chengye Yuan、Shuhua Cui、Guohong Wang、Hanzhen Feng、Deliang Chen、Chaozhong Li、Yixiang Ding、Ludwig Maier

  DOI：10.1055/s-1992-26081

  日期：——

  A series of dialkyl 1-alkyl- or 1-aryl-1-hydroxy-2-nitroethyl-phosphonates and 1-hydroxy-1-(nitromethyl)alkylphosphonates was prepared by nucleophilic addition of nitromethane to dialkyl acylphosphonates in the presence of potassium carbonate and tetrabutylammonium bromide.

  通过在碳酸钾和四丁基溴化铵的存在下，对二烷基酰基磷酸盐进行硝基甲烷的亲核加成，制备了一系列二烷基1-烷基或1-芳基-1-羟基-2-硝基乙基磷酸酯和1-羟基-1-(硝基甲基)烷基磷酸酯。
• Synthesis and Characterization of Some New Organophosphonates and Their Adducts with Some Metal Salts
  作者：Ebtsam A. Saad、Ramadan M. Ramadan

  DOI：10.1246/bcsj.62.3697

  日期：1989.11

  The synthesis of the new monobasic organophosphonates (C2H5O)RPO(OH), R=benzyl, benzoyl, or butanoyl group, by the hydrolysis of the neutral esters (C2H5O)2RPO is reported. The IR spectra of the new ligands showed that they were existed in solutions as dimers. The pKa values in 50% aqueous ethanol found to be 4.46, 3.98, and 3.48 for the benzyl, butanoyl, and benzoyl derivatives, respectively. These

  报道了通过中性酯 (C2H5O)2RPO 的水解合成新的一元有机膦酸酯 (C2H5O)RPO(OH)，R=苄基、苯甲酰基或丁酰基。新配体的红外光谱表明它们以二聚体形式存在于溶液中。发现苄基、丁酰基和苯甲酰基衍生物在 50% 乙醇水溶液中的 pKa 值分别为 4.46、3.98 和 3.48。这些值与计算的 π 电子电荷密度一致。分离出苯甲酰膦酸酯与 Pr、Eu、Er 和 Co 金属离子的固体配合物以及苄基-Eu 配合物。发现复合比为 1:2 金属与膦酸酯二聚体。八面体排列由协调的双齿 NO3 基团的存在完成。从电导测量中排除了这些复合物的离子特性。
• Preparation of .alpha.-carbonylphosphine oxides
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05504236A1

  公开（公告）日：1996-04-02

  The preparation of .alpha.-carbonylphosphine oxides by oxidizing an .alpha.-hydroxyalkyl phosphine oxide with an organic hydroperoxide or of an organic peroxy acid in the presence of a compound of a Group IV to Group VIII metal in the periodic table, and novel .alpha.-hydroxybenzyl phosphine oxides. .alpha.-Carbonylphosphine oxides are used as photoinitiators for polymerizable compositions.

  通过使用有机过氧化物或有机过氧酸在周期表中IV至VIII族金属化合物的存在下氧化α-羟基烷基膦氧化物来制备α-羰基膦氧化物，以及新型的α-羟基苯甲基膦氧化物。α-羰基膦氧化物被用作可聚合组分的光引发剂。
• Verfahren zur Herstellung von alpha-Carbonylphosphinoxiden
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0588159A1

  公开（公告）日：1994-03-23

  Herstellung von α-Carbonylphosphinoxiden, indem man ein α-Hydroxyalkyl-phosphinoxid mit einem organischen Hydroperoxid oder einer organischen Persäure in Gegenwart einer Verbindung eines Metalles der 4. bis 8. Gruppe des Periodensystems oxidiert, sowie neue α-Hydroxybenzylphosphinoxide. α-Carbonylphosphinoxide finden als Photoinitiatoren für polymerisierbare Massen Verwendung.

  在元素周期表第 4 至第 8 族金属化合物的存在下，用有机过氧化氢或有机过酸氧化 α-羟基烷基氧化膦，制备 α-羰基氧化膦以及新的α-羟基苄基氧化膦。 α-羰基膦氧化物可用作可聚合成分的光引发剂。