(E)-2-(3-bromo-2-nitrophenyl)-1-phenylsulfonylethene | 1006055-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(3-bromo-2-nitrophenyl)-1-phenylsulfonylethene
• 英文别名: 1-[(E)-2-(benzenesulfonyl)ethenyl]-3-bromo-2-nitrobenzene
• CAS: 1006055-69-1
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO₄S
• 分子量: 368.208
• InChiKey: ZKZGTYDCFJFDFR-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3-bromo-2-nitrophenyl)-1-phenylsulfonylethene 、 (E)-(buta-1,3-dien-1-yloxy)(tert-butyl)dimethylsilane 以 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Diels–Alder联芳基方法（DAB）：TMC-95的西部部分的合成

  摘要：

  通过使用Diels-Alder反应与邻硝基苯乙烯衍生物和1-甲硅烷基氧二烯进行出色的区域化学控制，公开了TMC-95的西部联芳基部分的快速合成方法。随后依次用对-碘-苯酚衍生物和邻-溴-硝基苯中间体进行取代，以掺入TMC-95的西方碳骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.118
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2-硝基苯甲醛 、 Diethyl (phenylsulfinyl)methylphosphonate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以95%的产率得到(E)-2-(3-bromo-2-nitrophenyl)-1-phenylsulfonylethene
  参考文献：
  名称：

  Diels–Alder联芳基方法（DAB）：TMC-95的西部部分的合成

  摘要：

  通过使用Diels-Alder反应与邻硝基苯乙烯衍生物和1-甲硅烷基氧二烯进行出色的区域化学控制，公开了TMC-95的西部联芳基部分的快速合成方法。随后依次用对-碘-苯酚衍生物和邻-溴-硝基苯中间体进行取代，以掺入TMC-95的西方碳骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.10.118

文献信息

• A Diels–Alder approach to biaryls (DAB): synthesis of the western portion of TMC-95
  作者：Bradley O. Ashburn、Lauren K. Rathbone、Elizabeth H. Camp、Rich G. Carter

  DOI：10.1016/j.tet.2007.10.118

  日期：2008.1

  The rapid synthesis of the western biaryl portion of TMC-95 is disclosed via the use of a Diels–Alder reaction with o-nitrostyrene derivative and 1-silyloxy diene with excellent regiochemical control. Subsequent sequential substitutions of a p-iodo-phenol derivative followed by an o-bromo-nitrobenzene intermediate are employed to incorporate the western carbon framework of TMC-95.

  通过使用Diels-Alder反应与邻硝基苯乙烯衍生物和1-甲硅烷基氧二烯进行出色的区域化学控制，公开了TMC-95的西部联芳基部分的快速合成方法。随后依次用对-碘-苯酚衍生物和邻-溴-硝基苯中间体进行取代，以掺入TMC-95的西方碳骨架。