diethylphosphonate | 73778-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: diethylphosphonate
• 英文别名: diethyl α-(phenylthio)benzylphosphonate；diethyl (phenyl(phenylthio)methyl)phosphonate；diethyl[phenyl(phenylthio)methyl]phosphonate；[Diethoxyphosphoryl(phenylsulfanyl)methyl]benzene
• CAS: 73778-49-1
• 化学式: C₁₇H₂₁O₃PS
• 分子量: 336.392
• InChiKey: PLMYWPPZZANUBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethylphosphonate 在 偶氮二异丁腈 、 n-BuSn₃H 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到苯基膦酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Balczewski,Piotr, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1995, vol. 104, # 14, p. 113 - 122

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 diethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  合成α-取代膦酸盐的简单方案

  摘要：

  图形摘要摘要已开发出一种高效、易于操作且温和的取代反应方法来合成膦酸酯衍生物，其在工业、农业和药物化学领域非常重要。大量亲核试剂，包括芳胺、烷基胺、杂芳胺、伯胺和仲胺、硫化物和碳化物试图与 α-甲苯磺酰氧基膦酸酯 1 反应。反应在无催化剂和纯净的条件下进行，得到相应的膦酸酯 2收益良好。

  DOI：

  10.1080/10426507.2016.1167056

文献信息

• Arylation of α-phosphoryl sulfides via their pummerer rearrangement intermediates generated from the corresponding sulfoxides
  作者：Ioannis K. Stamos

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85447-7

  日期：1986.1

  Various aryl groups were introduced directly into the α-position of α-phosphoryl sulfides by treating their sulfoxides with trifluoroacetic anhydride and then with tin (IV) chloride in the presence of excess of the aryl compound.

  通过在过量芳基化合物的存在下用三氟乙酸酐，然后用氯化锡（IV）处理它们的亚砜，将各种芳基直接引入α-磷酰硫的α-位。
• Synthesis and reactions of C-sulphenylketenimines
  作者：Jiro Motoyoshiya、Iwao Yamamoto、Haruo Gotoh

  DOI：10.1039/p19810002727

  日期：——

  The Horner–Wittig reaction of (1a,b) with phenyl isocyanate or dehydration of amides (4c–g) gave the C-sulphenylketenimines (3a–g) in moderate yields. Thermolysis of (3b) gave 2-ethoxy-3-phenylthioquinolin-4-ol (7)via intramolecular cyclization, and the reactions of (3e) and (3f) with CN-diphenylnitrone gave 3-methylthioindolones (10a) and (10b), respectively.

  （1a，b）与异氰酸苯酯的霍纳-维蒂希反应或酰胺的脱水（4c -g）以中等产率得到了C-磺苯基酮亚胺（3a-g）。（3b）通过分子内环化而热解得到2-乙氧基-3-苯基硫代喹啉-4-醇（7），并且（3e）和（3f）与CN-二苯基硝酮的反应得到3-甲基硫代吲哚酮（10a）和（10b） ， 分别。
• Regioselective Anodic Fluorination of α-(Arylthio)benzylphosphonate Esters, α-(Arylthio)methylphosphonate Esters and Their Analogues
  作者：Toshio Fuchigami、Asami Hidaka、Bakenova Zagipa、Hirokatsu Nagura

  DOI：10.1055/s-2007-977439

  日期：2007.4

  Regioselective anodic α-fluorination of α-(arylthio)benzylphosphonate esters and [(arylthio)methyl]- and [(heteroaryl­thio)methyl]phosphonate esters was successfully carried out at a glassy carbon anode or platinum anode in dimethoxyethane and ­nitromethane to provide the corresponding α-fluorophosphonate ­esters in excellent to moderate yields.

  在二甲氧基乙烷和硝基甲烷中，在玻璃碳阳极或铂阳极上成功地对δ-（芳基硫代）苄基膦酸酯和[（芳基硫代）甲基]-和[（杂芳基硫代）甲基]膦酸酯进行了区域选择性阳极δ-氟化反应，以优异至中等的收率获得了相应的δ-氟膦酸酯。
• Studies on the free radical carbon-carbon bond formation in the reaction of α-phosphoryl sulfides and selenides with alkenes
  作者：Piotr Bałczewski、Witold M. Pietrzykowski、Marian Mikołlajczyk

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00393-m

  日期：1995.7

  alpha-Mono- and alpha, alpha-disubstituted alpha-phosphoryl radicals 9 were generated from the easy accessible alpha-phosphoryl sulfides 4, 5 and alpha-phosphoryl selenides 11, 12 and reacted with the electron rich alkenes 6 under the reductive (n-Bu(3)SnH/AIBN) conditions to give the functionalized phosphonates 7 in 32 divided by 68% yield. Two fragmentation processes of the phosphonate a-alkoxy alkyl radicals are also described.
• Sulphenylation of Phosphonates. A Facile Synthesis of α-Phosphoryl Sulphides and<i>S,S</i>-Acetals of Oxomethanephosphonates
  作者：Marian Mikołajczyk、Piotr Bałczewski、Sławomir Grzejszczak

  DOI：10.1055/s-1980-28944

  日期：——