[3-(Benzenesulfinyl)-1-diethoxyphosphoryl-1,1-difluoropropan-2-yl]benzene | 219601-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-(Benzenesulfinyl)-1-diethoxyphosphoryl-1,1-difluoropropan-2-yl]benzene
• CAS: 219601-29-3
• 化学式: C₁₉H₂₃F₂O₄PS
• 分子量: 416.426
• InChiKey: WWZGEGTYIFEKTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(Benzenesulfinyl)-1-diethoxyphosphoryl-1,1-difluoropropan-2-yl]benzene 以 甲苯 为溶剂， 以61%的产率得到(1,1-Difluoro-2-phenyl-allyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯丙基二氟膦酸酯的共轭加成/亚砜消除途径

  摘要：

  铈介导的（二乙氧基膦酰基）二氟甲基锂与环状乙烯基亚砜的共轭加成反应顺利进行。热亚砜的消除提供了正式的乙烯基化产物，将二氟亚甲基膦酸酯基团连接到烯基碳原子上。对于无环乙烯基亚砜，添加的产率中等至较差。在没有氯化铈（III）的情况下添加完全失败，并且通过过量的试剂来促进添加。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02000-0
• 作为产物：
  描述：

  Diethyl (phenylsulfinyl)methylphosphonate 在 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 [3-(Benzenesulfinyl)-1-diethoxyphosphoryl-1,1-difluoropropan-2-yl]benzene
  参考文献：
  名称：

  烯丙基二氟膦酸酯的共轭加成/亚砜消除途径

  摘要：

  铈介导的（二乙氧基膦酰基）二氟甲基锂与环状乙烯基亚砜的共轭加成反应顺利进行。热亚砜的消除提供了正式的乙烯基化产物，将二氟亚甲基膦酸酯基团连接到烯基碳原子上。对于无环乙烯基亚砜，添加的产率中等至较差。在没有氯化铈（III）的情况下添加完全失败，并且通过过量的试剂来促进添加。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02000-0

文献信息

• A conjugate addition/sulfoxide elimination route to allylic difluorophosphonates
  作者：Kevin Blades、Jonathan M. Percy

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02000-0

  日期：1998.12

  Cerium-mediated conjugate additions of (diethoxyphosphinoyl) difluoromethyllithium to cyclic vinyl sulfoxides proceeded smoothly; thermal sulfoxide elimination afforded the products of formal vinylation, attaching the difluoromethylenephosphonato group to an alkenyl carbon atom. With acyclic vinyl sulfoxides, the addition occurred in moderate to poor yield. Addition failed completely in the absence

  铈介导的（二乙氧基膦酰基）二氟甲基锂与环状乙烯基亚砜的共轭加成反应顺利进行。热亚砜的消除提供了正式的乙烯基化产物，将二氟亚甲基膦酸酯基团连接到烯基碳原子上。对于无环乙烯基亚砜，添加的产率中等至较差。在没有氯化铈（III）的情况下添加完全失败，并且通过过量的试剂来促进添加。