cis-2-amino-trans-5-phenoxycyclopentan-1-ol | 97133-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: cis-2-amino-trans-5-phenoxycyclopentan-1-ol
• 英文别名: cis-2-amino-trans-5-phenoxycyclopentanol；(1S,2S,5S)-2-amino-5-phenoxycyclopentan-1-ol
• CAS: 97133-69-2；95671-24-2；95588-01-5；95671-23-1；95671-25-3；97133-63-6；97133-65-8；97133-67-0；120576-95-6；120576-98-9；120577-01-7；120577-05-1；130061-90-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: HQSAMQWCTPAGIF-DCAQKATOSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  332.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  55.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-amino-trans-5-phenoxycyclopentan-1-ol 在 dimethyl sulfide borane 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (1S,2S,5S)-2-[[(3S)-2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-3-yl]methylamino]-5-phenoxycyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  WB 4101相关化合物。2.乙烯链分离胺和苯氧基单元对α（1）-肾上腺素受体亚型和5-HT（1A）受体的亲和力的作用。

  摘要：

  WB 4101（1）-相关的苯并二恶烷的合成是通过用环戊醇部分取代6将胺和1的苯氧基单元分开的乙烯链，该环戊醇部分为6、7-二氢-5-[[（顺-2-羟基-反式-3-苯氧基环戊基）氨基]甲基] -2-甲基苯并[b]噻吩-4（5H）-据报道在α（1）-肾上腺素受体上显示出有趣的选择性。这种合成策略导致16种可能的立体异构体中的4种在（-）-3，（+）-3，（-）-4和（+）-4的情况下被分离出来，并且其绝对构型是使用从（+）-（2R）-2、3-二氢-1,4-苯并二恶英-2-羧酸（（+）-9）和（1S）出发合成（-）-3的手性构件2S，5S）-2-氨基-5-苯氧基环戊烷-1-醇（（+）-10）。该项目的目的是进一步研究是否有可能区分这些化合物对α（1）-肾上腺素受体亚型的亲和力和对5-HT（1A）受体的亲和力，因为1在两种受体系统。通过在分离的大鼠输精管（alpha（1A）），脾脏（alpha（

  DOI：

  10.1021/jm991065j
• 作为产物：
  描述：

  N1-[(1S,2S,3S)-2-hydroxy-3-phenoxycyclopentyl]acetamide 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.0h， 以43%的产率得到cis-2-amino-trans-5-phenoxycyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  WB 4101相关化合物。2.乙烯链分离胺和苯氧基单元对α（1）-肾上腺素受体亚型和5-HT（1A）受体的亲和力的作用。

  摘要：

  WB 4101（1）-相关的苯并二恶烷的合成是通过用环戊醇部分取代6将胺和1的苯氧基单元分开的乙烯链，该环戊醇部分为6、7-二氢-5-[[（顺-2-羟基-反式-3-苯氧基环戊基）氨基]甲基] -2-甲基苯并[b]噻吩-4（5H）-据报道在α（1）-肾上腺素受体上显示出有趣的选择性。这种合成策略导致16种可能的立体异构体中的4种在（-）-3，（+）-3，（-）-4和（+）-4的情况下被分离出来，并且其绝对构型是使用从（+）-（2R）-2、3-二氢-1,4-苯并二恶英-2-羧酸（（+）-9）和（1S）出发合成（-）-3的手性构件2S，5S）-2-氨基-5-苯氧基环戊烷-1-醇（（+）-10）。该项目的目的是进一步研究是否有可能区分这些化合物对α（1）-肾上腺素受体亚型的亲和力和对5-HT（1A）受体的亲和力，因为1在两种受体系统。通过在分离的大鼠输精管（alpha（1A）），脾脏（alpha（

  DOI：

  10.1021/jm991065j

文献信息

• Novel aryloxycycloalkanolaminoalkylene aryl ketones
  申请人：MERRELL DOW PHARMACEUTICALS INC.

  公开号：EP0127143A2

  公开（公告）日：1984-12-05

  This invention relates to aryloxycycloalkanolaminoalkylene aryl ketones to the processes for their preparation and to their use as antihypertensive agents.

  本发明涉及芳氧基环烷醇氨基亚烷基芳基酮及其制备工艺和作为降压药的用途。
• Stereospecific syntheses of the four diastereomeric 2-amino-5-phenoxycyclopentanols
  作者：James R. McCarthy、Paul E. Wiedeman、Albert J. Schuster、Jeffrey Whitten、Robert J. Barbuch、John C. Huffman

  DOI：10.1021/jo00217a017

  日期：1985.8
• 6,7-Dihydro-5-[[(cis-2-hydroxy-trans-3-Phenoxycylopentyl)amino]methyl]-2-methylbenzo[b]thiophen-4(5H)-one: a novel .alpha.1-adrenergic receptor antagonist and renal vasodilator
  作者：James R. McCarthy、Mark B. Zimmerman、Donald L. Trepanier、Michael E. LeTourneau、Paul E. Wiedman、Jeffrey P. Whitten、Robert J. Broersma、Philip J. Shea、Norbert L. Wiech、John C. Huffman

  DOI：10.1021/jm00147a003

  日期：1985.9
• ALBRECHT, RUDOLF;SCHOLLKOPF, KLAUS;SCHRODER, GERTRUD;SCHULZ, BERND-GUNTER
  作者：ALBRECHT, RUDOLF、SCHOLLKOPF, KLAUS、SCHRODER, GERTRUD、SCHULZ, BERND-GUNTER

  DOI：——

  日期：——
• EP0127143B1
  申请人：——

  公开号：EP0127143B1

  公开（公告）日：1990-03-21