(E)-N-(2-methoxybenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide | 100200-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(2-methoxybenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-Methoxybenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide；(NE)-N-[(2-methoxyphenyl)methylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 100200-70-2
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃S
• 分子量: 289.355
• InChiKey: RGUIVBCTCKGIFN-LFIBNONCSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  64.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(2-methoxybenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 sodium methylate 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 methyl 2-(2-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Novel [3+2] Cycloaddition Approach to Nitrogen Heterocycles via Phosphine-Catalyzed Reactions of 2,3-Butadienoates or 2-Butynoates and Dimethyl Acetylenedicarboxylate with Imines:  A Convenient Synthesis of Pentabromopseudilin

  摘要：

  The reactivity of a new three carbon synthon, generated in situ from the reaction of 2,3-butadienoates or 2-butynoates with an appropriate phosphine as the catalyst, toward the electron deficient imines is described. Triphenylphosphine-catalyzed reaction of-methyl a,3-butadienoate with N-sulfonylimines gave the single [3+2] cycloadduct in excellent yield; tributylphosphine-catalyzed reaction of methyl 2,3-butadienoate or 2-butynoate with N-tosylimines afforded the corresponding [3+2] cycloadduct as the major product along with a small amount of the three components adduct. Aliphatic N-tosylimines gave moderate yield for this reaction. In addition, a new phosphine-catalyzed cyclization reaction of dimethyl acetylenedicarboxylate with N-tosylimines is also described. A:reaction mechanism is proposed. Further elaborations of the cycloaddition products and the synthesis of pentabromopseudilin using this method are exemplified.

  DOI：

  10.1021/jo9723063
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-methoxybenzyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 吡啶 、 dipotassium peroxodisulfate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以82 %的产率得到(E)-N-(2-methoxybenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  硫酸根阴离子诱导 N-(芳基磺酰基)苄胺苄基氧化生成 N-芳基磺酰亚胺

  摘要：

  摘要 本文报道了在吡啶作为碱存在下使用K 2 S 2 O 8由N- (芳基磺酰基)苄胺合成合成有用的N-芳基磺酰亚胺的温和、操作方便且实用的方法。此外，还报道了通过与邻位取代的苯胺原位生成的N-芳基磺酰亚胺的反应，“一锅法”串联合成药学相关的N-杂环。该方案的主要特点包括使用绿色氧化剂、反应时间短（30 分钟）、免色谱分离、可扩展性和经济性，可提供N-芳基磺酰亚胺，产率高达 96%。虽然据报道使用K 2 S 2 O 8将N-芳基(苄基)胺氧化成N-芳基亚胺是有问题的，但使用K 2 S 2 O 8将N- (芳基磺酰基)苄胺氧化成N-芳基磺酰亚胺已经是有问题的。首次实现。硫酸根阴离子（SO 4 ·− ）的双重作用，包括氢原子夺取（HAT）和单电子转移（SET），被认为参与了合理的反应机制。 贝尔斯坦 J. 组织。化学。 2023, 19, 771–777。doi:10.3762/bjoc.19

  DOI：

  10.3762/bjoc.19.57

文献信息

• Catalytic selective bis-arylation of imines with anisole, phenol, thioanisole and analogues
  作者：Cong-Rong Liu、Man-Bo Li、Cui-Feng Yang、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1039/b800066b

  日期：——

  The first highly efficient double Friedel–Crafts reaction of N-tosyl imines with anisole, phenol, thioanisole and analogues has been developed to produce the corresponding symmetric diarylmethanes and triarylmethanes with high regioselectivity in the presence of a catalytic amount of Bi2(SO4)3–TMSCl at room temperature.

  首次开发了一种高效的N-甲苯磺酰亚胺与茴香醚、苯酚、硫代茴香醚及其类似物的双弗里德尔-克拉夫茨反应，在室温下，使用催化量的Bi2(SO4)3-TMSCl，以高区域选择性制备相应的对称二芳基甲烷和三芳基甲烷。
• Cu-catalyzed cyanomethylation of imines and α,β-alkenes with acetonitrile and its derivatives
  作者：Muhammad Siddique Ahmad、Atique Ahmad

  DOI：10.1039/d0ra10693c

  日期：——

  We describe copper-catalyzed cyanomethylation of imines and α,β-alkenes with a methylnitrile source and provide an efficient route to synthesize arylacrylonitriles and β,γ-unsaturated nitriles. This method tolerates aliphatic and aromatic alkenes substituted with a variety of functional groups such as F, Cl, Br, Me, OMe, tert-Bu, NO2, NH2 and CO2H with good to excellent yields (69–98%). These systems

  我们描述了以甲基腈为原料的铜催化亚胺和 α,β-烯烃的氰甲基化反应，并提供了合成芳基丙烯腈和 β,γ-不饱和腈的有效途径。该方法可耐受被各种官能团取代的脂肪族和芳香族烯烃，如 F、Cl、Br、Me、OMe、叔-Bu、NO 2、NH 2和 CO 2 H，产率良好至优异 (69–98%) 。这些系统由廉价、简单的铜催化剂和乙腈及其衍生物（α-溴/α-碘乙腈）组成，非常适用于丙烯腈的工业生产。
• Highly diastereoselective Mannich-type reaction of titanium enolate derived from 2′-hydroxypropiophenone
  作者：Guisheng Deng、Honghua Mo、Jing Luo、Jingyuan Zou

  DOI：10.1139/v2012-027

  日期：2012.6

  N-tosylimines. Noteworthy is the observation that the influence of a second Lewis acid on the Mannich-type reaction based on the titanium enolate is opposite to that obtained from other titanium enolates reported. A reasonable mechanism has been proposed to explain the high anti diastereoselectivity and the effect of a second Lewis acid on yield.

  从 2'-羟基苯丙酮衍生的钛烯醇化物与 N-甲苯磺酰亚胺的曼尼希型加成提供了相应的 β-氨基酮，产率良好至极好 (60%–90%)，并且具有 >99: <1 的抗非对映选择性。已经开发了一种基于钛烯醇化物合成抗 β-氨基酮作为主要异构体的模型。高抗选择性与 N-甲苯磺酰亚胺苯环上的给电子和吸电子基团无关。值得注意的是，第二个路易斯酸对基于钛烯醇化物的曼尼希型反应的影响与报道的其他钛烯醇化物相反。已经提出了一种合理的机制来解释高抗非对映选择性和第二种路易斯酸对产率的影响。
• A Convenient Route to Enantiopure 3-Aryl-2,3-diaminopropanoic Acids by Diastereoselective Mannich Reaction of Camphor-Based Tricyclic Iminolactone with Imines
  作者：Huan-Huan Zhang、Xiu-Qin Hu、Xiao Wang、Yong-Chun Luo、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/jo8001408

  日期：2008.5.1

  A novel and convenient route to the asymmetric synthesis of 2,3-diamino acids via Mannich reaction of iminolactones 1a and 1b with N-protected imines has been achieved in good yields (up to 95%) and high diastereoselectivity (dr: >99:1). Hydrolysis of the Mannich adducts under acidic conditions furnished the desired 3-aryl-2,3-diaminopropanoic acids in good yields (up to 85%) with excellent enantiomeric

  通过亚氨基内酯1a和1b与N保护的亚胺的曼尼希反应，实现新颖，便捷的不对称合成2,3-二氨基酸的方法，产率高（高达95％），非对映选择性高（dr：> 99： 1）。曼尼希加合物在酸性条件下的水解提供了所需的3-芳基-2,3-二氨基丙酸，收率高（高达85％），对映体过量（99％ee）。
• Synthesis and Anti-inflammatory Evaluation of 2-Aminobenzaldehydes via Ir(III)-Catalyzed C–H Amidation of Aldimines with Acyl Azides
  作者：Saegun Kim、Prashant Chakrasali、Hyo Sun Suh、Neeraj Kumar Mishra、Taeyoung Kim、Sang Hoon Han、Hyung Sik Kim、Byung Mu Lee、Soo Bong Han、In Su Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01280

  日期：2017.7.21

  azides as amidation surrogates under cationic iridium(III) catalysis is described. This transformation efficiently provides a range of 2-aminobenzaldehyde derivatives with excellent site selectivity and functional group compatibility. The resulting 2-aminobenzaldehyde framework provides facile access to a range of biologically interesting heterocycles. In addition, all synthetic compounds were screened

  描述了在阳离子铱（III）催化下，各种芳烃与N-酰基叠氮化物作为酰胺代用品进行的由醛亚胺定向的CH酰胺化反应。该转化有效地提供了一系列具有优异的位点选择性和官能团相容性的2-氨基苯甲醛衍生物。所得的2-氨基苯甲醛骨架提供了容易获得的一系列生物学上令人感兴趣的杂环的途径。此外，使用脂多糖（LPS）诱导的RAW264.7细胞筛选所有合成化合物的抗白介素-1β（IL-1β）和肿瘤坏死因子α（TNF-α）的抗炎活性。通常，邻位的范围与地塞米松作为阳性对照相比，酰胺化的苯甲醛对IL-1β和TNF-α表现出有希望的抑制活性。值得注意的是，发现化合物（3ae和4ac）比地塞米松具有更强的抗炎活性。