exo-benzocyclobuteno-norbornene | 27297-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: exo-benzocyclobuteno-norbornene
• 英文别名: exo-benzocyclobutano-norbornene；(1R,2R,9S,10S)-tetracyclo[8.2.1.0^2,9.0^3,8]trideca-3,5,7,11-tetraene；exo-1,4,4a,8b-tetrahydro-1,4-methanobiphenylene；(1S,2S,9R,10R)-tetracyclo[8.2.1.02,9.03,8]trideca-3,5,7,11-tetraene
• CAS: 27297-14-9
• 化学式: C₁₃H₁₂
• 分子量: 168.238
• InChiKey: QEJLOYGOJABAKP-KGOITJQVSA-N

物化性质

• 沸点：
  247.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.161±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-benzocyclobuteno-norbornene 在 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (1R,2R,9S,10S)-11,12-tribromotetracyclo[8.2.1.0^2,9.0^3,8]trideca-3,5,7,11-tetraene
  参考文献：
  名称：

  外-和内-苯并三环[4.2.1.02,5]壬烯环三聚反应合成新分子结构的研究

  摘要：

  我们对具有外-和内-苯并三环[4.2.1.02,5]壬烯骨架（3和4）的分子的环三聚进行了研究，目的是生产具有不同寻常几何形状和电子特性的各自的环三聚体2。对环三聚反应的活化是使用 vic-bromostannyl 乙烯基衍生物进行的，并在铜介导或钯催化的反应条件下完成。虽然外向异构体 3 被证明具有很强的反应性并提供了可变数量的顺式和反式环三聚体，但内向异构体 4 由于空间位阻而对环三聚反应具有很强的抵抗力。从使用该底物的反应中仅获得二聚体和无环三聚体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300478
• 作为产物：
  描述：

  苯酚 在 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.08h， 生成 exo-benzocyclobuteno-norbornene
  参考文献：
  名称：

  通过C–O和C–H裂解进行钯催化的芳基磺酸盐环化

  摘要：

  已经开发了钯催化的芳基磺酸盐与应变烯烃的环丁烷化反应。该方法的特点是可以在一锅中裂解酚衍生物的C–O和C–H键。在反应条件下，除了反应性三氟甲磺酸酯以外，还可以高产率将相对不活泼的甲苯磺酸酯和甲磺酸酯转化为相应的苯并环丁烷。该反应可以在克级实验中以低负载的钯催化剂进行，并且适用于生物活性分子的环丁酸酯化修饰，突出了其在有机合成中的合成价值。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00338

文献信息

• Cycloaddition reactions of benzyne with olefins
  作者：Zhao Chen、Xie Han、Jin-Hua Liang、Jun Yin、Guang-Ao Yu、Sheng-Hua Liu

  DOI：10.1016/j.cclet.2014.09.013

  日期：2014.12

  Some novel cycloaddition reactions based on benzyne and olefins have been developed. These reactions were performed in the absence of a transition metal catalyst, and they displayed good yields. These cycloaddition reactions of benzyne with olefins provide effective routes for synthesizing benzocyclobutenes, biaryl compounds and 9,10-dihydrophenanthrene derivatives.

  已经开发了一些基于苯炔和烯烃的新颖的环加成反应。这些反应在不存在过渡金属催化剂的情况下进行，显示出良好的收率。苯并炔与烯烃的这些环加成反应提供了合成苯并环丁烯，联芳基化合物和9,10-二氢菲衍生物的有效途径。
• Synthesis of Some Novel Norbornene-Fused Pyridazines as Potent Inhibitors of Carbonic Anhydrase and Acetylcholinesterase
  作者：Ramazan Kocak、Esra Turan Akın、Pınar Kalın、Oktay Talaz、Nurullah Saracoglu、Arif Dastan、Ilhami Gülcin、Serdar Durdagi

  DOI：10.1002/jhet.2558

  日期：2016.11

  corresponding pyridazines in a high yield. Two stable diazines, primary product of corresponding 1,4‐dihydropyridazine, were also isolated. Structures were then determined by 1H‐NMR, and 13C‐NMR beside to elemental analyses. The novel pyridazine derivatives (8, 9) efficiently inhibited the cytosolic human carbonic anhydrase isoenzymes I and II (hCA I and II). In addition, these novel pyridazine derivatives

  苯并环降冰片烯衍生物与四嗪的反应提供了1,3-二氢哒嗪衍生物的单一产物。二氢哒嗪衍生物已经用苯基碘酸双（三氟乙酸酯）脱氢，以高产率得到相应的哒嗪。还分离出了两种稳定的二嗪，即相应的1,4-二氢哒嗪的主要产物。然后通过1 H-NMR和13 C-NMR确定结构，再进行元素分析。新颖的哒嗪衍生物（8，9）有效地抑制了细胞溶质人类碳酸酐酶同工酶I和II（HCA I和II）。此外，这些新颖的哒嗪衍生物（8，9评估了它们的体外乙酰胆碱酯酶抑制活性。使用分子对接模拟测试配体-受体的相互作用。获得的对接分数与体外结果高度吻合。
• Reactions of bicyclic olefins with palladium chloride–copper chloride
  作者：Raymond Baker、Douglas E. Halliday

  DOI：10.1039/p29740000208

  日期：——

  lead predominantly to rearranged chloroacetates. Species possessing carbonium ion character have been suggested as intermediates in the pathway involving palladium. Carbonium ion formation in the cupric chloride catalysed reactions is much less pronounced. The important role of substituents in determining the rearrangements has been demonstrated and confirmed by the reactions, in acid media, of the

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• One‐Pot Synthesis of Polycyclic 4,5‐Dihydropyridazine‐3(2<i>H</i>)‐ones by Inverse Electron‐Demand Diels–Alder (IEDDA) Reactions from Alkenes
  作者：Ramazan Koçak、Murat Güney

  DOI：10.1002/chem.202302096

  日期：2023.10.26

  A new practical catalyst-free method for one-pot synthesis of polycyclic 4,5-pyridazine-3(2H)-ones from alkenes was developed. 4,5-Pyridazine-3(2H)-ones were obtained in high yields in the presence of water by Inverse Electron-Demand Diels–Alder (IEDDA) reactions between norbornene and barrelene-derived polycyclic alkenes, and s-tetrazines with leaving groups at the 3,6-positions. This method also

  开发了一种实用的无催化剂一锅合成烯烃多环4,5-哒嗪-3(2 H )-酮的新方法。在水存在下，通过降冰片烯和桶烯衍生的多环烯烃和 s-四嗪之间的逆电子需求狄尔斯-阿尔德 (IEDDA) 反应，高产率地获得了 4,5-哒嗪-3(2 H)-酮。 3,6位的基团。该方法在单环烯烃环戊烯和直链烯烃苯乙烯中也取得了成功。
• Enescu, Lucian; Ghenciulescu, Aurelia, Revue Roumaine de Chimie, 1996, vol. 41, # 9-10, p. 773 - 777
  作者：Enescu, Lucian、Ghenciulescu, Aurelia

  DOI：——

  日期：——