6-acetyl-4-phenyl-2H-chromen-2-one | 1177917-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6-acetyl-4-phenyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 6-acetyl-2H-chromen-2-one；6-Acetocoumarin；6-acetylchromen-2-one
• CAS: 1177917-22-4
• 化学式: C₁₁H₈O₃
• 分子量: 188.183
• InChiKey: VIRDLAZXNXERGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1768;1784;1790

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 在 吡啶 、 甲酸 、 rhodium(II) acetate dimer 、 sodium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6-acetyl-4-phenyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Rh通过C–H键活化从苯酚乙酸酯和丙烯酸酯催化合成香豆素衍生物

  摘要：

  已经开发出一种有效的环化策略，该方法涉及在[Rh 2（OAc）4 ]作为催化剂和甲酸作为还原剂的存在下使酚醛乙酸酯与丙烯酸酯反应，从而导致香豆素衍生物的高收率合成。加入NaOAc作为碱提高了产物的产率。该反应是相当成功二者以及缺电子的酚乙酸酯，得到具有优良的区位选择性香豆素，并且进行富电子通过C-H键活化由氘掺入研究证实。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01713

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of Benzofurans and Coumarins from Phenols and Olefins
  作者：Upendra Sharma、Togati Naveen、Arun Maji、Srimanta Manna、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/anie.201305326

  日期：2013.11.25

  Triple CH functionalization: Palladium‐catalyzed synthesis of benzofurans and coumarins by reacting phenols and unactivated olefins is described. The reaction comprises sequential CH functionalization and shows diverse functional group compatibility. Preliminary mechanistic studies shed light into the possible mechanisms.

  三重CH官能化：描述了通过酚与未活化的烯烃反应，钯催化合成苯并呋喃和香豆素。该反应包括顺序的CH官能化，并显示出各种官能团相容性。初步的机理研究阐明了可能的机制。
• Tandem aldehyde–alkyne–amine coupling/cycloisomerization: A new synthesis of coumarins
  作者：Maddi Sridhar Reddy、Nuligonda Thirupathi、Madala Haribabu

  DOI：10.3762/bjoc.9.21

  日期：——

  Cu-catalyzed A³ coupling of ethoxyacetylene, pyrrolidine and salicylaldehydes led to a concomitant cycloisomerization followed by hydrolysis of the resultant vinyl ether to afford coumarins in a cascade process. The reaction proceeded through exclusive 6-endo-dig cyclization and is compatible with halo and keto groups giving coumarins in good to moderate yields.

  乙氧基乙炔、吡咯烷和水杨醛的Cu催化A3偶联反应，导致伴随的环化反应，随后将产生的乙烯醚水解，以级联过程得到香豆素。反应通过独特的6-endo-dig环化进行，与卤素和酮基兼容，以良好至中等的产率得到香豆素。
• Water-promoted catalytic hydrodecarboxylation of conjugated carboxylic acids under open air conditions at room temperature
  作者：Zhan-Yong Wang、Ting Yang、Kai-Kai Wang、Dongfang Liu、Xueji Ma、Nan Wang、Hong Liu、aili Sun、Hongxin Liu

  DOI：10.1039/d3gc00351e

  日期：——

  A water-promoted DABCO-organocatalyzed hydrodecarboxylation of conjugated carboxylic acids has been developed, providing the corresponding decarboxylation products in good to excellent yields. This metal-, photocatalyst-, and oxidants-free protocol features high functional...

  我们开发出了一种水促进 DABCO 有机催化共轭羧酸加氢脱羧反应，可提供相应的脱羧产物，产率从良好到极佳。这种不含金属、光催化剂和氧化剂的方案具有高官能度、高活性和低成本的特点。
• METHOD FOR PRODUCING POLYDIENES AND POLYDIENE COPOLYMERS WITH REDUCED COLD FLOW
  申请人：Bridgestone Corporation

  公开号：US20140187725A1

  公开（公告）日：2014-07-03

  A method for preparing a coupled polymer, the method comprising the steps of: (i) polymerizing monomer to form a reactive polymer, and (ii) reacting the reactive polymer with coumarin or a substituted coumarin compound.
• US9127092B2
  申请人：——

  公开号：US9127092B2

  公开（公告）日：2015-09-08