diethyl 3,6-dihydro-2-o-tolyl-1,2-oxazin-6-yl-6-phosphonate | 1020031-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - N-苯基羟胺
• 英文名称: diethyl 3,6-dihydro-2-o-tolyl-1,2-oxazin-6-yl-6-phosphonate
• 英文别名: 6-Diethoxyphosphoryl-2-(2-methylphenyl)-3,6-dihydrooxazine
• CAS: 1020031-74-6
• 化学式: C₁₅H₂₂NO₄P
• 分子量: 311.318
• InChiKey: KBXVPZHUUCSKIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3,6-dihydro-2-o-tolyl-1,2-oxazin-6-yl-6-phosphonate 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 水 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到diethyl syn-4,5-dihydroxy-2-o-tolyl-3,4,5,6-tetrahydro-1,2-oxazin-6-yl-6-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2] 1-Phosphono-1,3-丁二烯与亚硝基异双亲二烯物的环加成反应：多官能化氨基膦酸衍生物的通用合成路线

  摘要：

  1-（二乙氧基膦酰基）-1,3-丁二烯，1-（二苄氧基膦酰基）-1,3-丁二烯和1-（二乙氧基膦酰基）-3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-1的杂Diels-Alder（HDA）反应，具有各种亚硝基杂二烯的3-丁二烯已被研究为氨基膦衍生物的新合成途径。HDA环加成区域选择性地导致近端异构体，即，在关于膦酸酯取代基的间位存在NR 3基团。从所得的6-膦酰基-3,6-二氢-1，2-恶嗪环加合物中，允许进行有限数量的化学步骤，以获得在药物化学中潜在感兴趣的多种氨基膦化合物。（Z）-4-（o-甲苯基氨基）-1-羟基丁-2-烯基膦酸，3,4-二羟基-1-乙基二乙基邻甲苯基吡咯烷基-2-基-2-膦酸酯，4-（邻甲苯基氨基）-1,2,3-三羟基丁基膦酸，3-（2-（邻甲苯基氨基）-1-羟乙基）环氧乙烷-2-基-2-膦酸酯和4,5-二羟基吗啉-6-基-6-膦酸二乙酯。

  DOI：

  10.1021/jo100230r
• 作为产物：
  描述：

  1-(diethoxyphosphonyl)buta-1,3-diene 、 厄多司坦 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 95.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 0.78h， 以89%的产率得到diethyl 3,6-dihydro-2-o-tolyl-1,2-oxazin-6-yl-6-phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Straightforward hetero Diels–Alder reactions of nitroso dienophiles by microreactor technology

  摘要：

  The hetero Diels-Alder reactions of 2-nitrosotoluene and some representative acylnitrosodienophiles with a selected set of 1,3-dienes were studied under microflow conditions. The main assets of the technology, that is, an accurate control of the reaction parameters and continuous operating, led to an increased efficiency of this reaction. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.08.117

文献信息

• [4+2] Cycloaddition of 1-phosphono-1,3-butadiene with azo- and nitroso-heterodienophiles
  作者：Jean-Christophe Monbaliu、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.050

  日期：2008.3

  Under microwave activation, diethyl 1-phosphono-1,3-butadiene (1) reacted with t-butyl azodicarboxylate (2) and o-nitrosotoluene (5) to furnish quantitatively [4+2] cycloadducts, 3-phosphono-3,6-dihydro-1,2-pyridazine (3) and 6-phosphono-3,6-dihydro-1,2-oxazine (6), respectively. Selective oxidation and/or reduction of 6 led to functionalized 6-aminophosphonic derivatives in cyclic (7, 8) and aliphatic series (9, 10). Intermediate 10 may be cyclized into 2-phosphono-2,5-dihydro-1-pyrrole (12). (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [4 + 2] Cycloadditions of 1-Phosphono-1,3-butadienes with Nitroso Heterodienophiles: A Versatile Synthetic Route for Polyfunctionalized Aminophosphonic Derivatives
  作者：Jean-Christophe Monbaliu、Bernard Tinant、Jacqueline Marchand-Brynaert

  DOI：10.1021/jo100230r

  日期：2010.8.20

  yl)-1,3-butadiene, and 1-(diethoxyphosphonyl)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-1,3-butadiene with various nitroso heterodienophiles has been investigated as a new synthetic route for aminophosphonic derivatives. The HDA cycloadditions regioselectively led to the proximal isomers, i.e., presenting the NR3 group in the meta position regarding the phosphonate substituent. From the resulting 6-phosphono-3

  1-（二乙氧基膦酰基）-1,3-丁二烯，1-（二苄氧基膦酰基）-1,3-丁二烯和1-（二乙氧基膦酰基）-3-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-1的杂Diels-Alder（HDA）反应，具有各种亚硝基杂二烯的3-丁二烯已被研究为氨基膦衍生物的新合成途径。HDA环加成区域选择性地导致近端异构体，即，在关于膦酸酯取代基的间位存在NR 3基团。从所得的6-膦酰基-3,6-二氢-1，2-恶嗪环加合物中，允许进行有限数量的化学步骤，以获得在药物化学中潜在感兴趣的多种氨基膦化合物。（Z）-4-（o-甲苯基氨基）-1-羟基丁-2-烯基膦酸，3,4-二羟基-1-乙基二乙基邻甲苯基吡咯烷基-2-基-2-膦酸酯，4-（邻甲苯基氨基）-1,2,3-三羟基丁基膦酸，3-（2-（邻甲苯基氨基）-1-羟乙基）环氧乙烷-2-基-2-膦酸酯和4,5-二羟基吗啉-6-基-6-膦酸二乙酯。
• Straightforward hetero Diels–Alder reactions of nitroso dienophiles by microreactor technology
  作者：Jean-Christophe M.R. Monbaliu、Ana Cukalovic、Jacqueline Marchand-Brynaert、Christian V. Stevens

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.08.117

  日期：2010.11

  The hetero Diels-Alder reactions of 2-nitrosotoluene and some representative acylnitrosodienophiles with a selected set of 1,3-dienes were studied under microflow conditions. The main assets of the technology, that is, an accurate control of the reaction parameters and continuous operating, led to an increased efficiency of this reaction. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.