2-(4-bromophenyl)-1-phenylpropan-2-ol | 81336-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-1-phenylpropan-2-ol
• CAS: 81336-11-0
• 化学式: C₁₅H₁₅BrO
• mdl: MFCD12068086
• 分子量: 291.187
• InChiKey: MGEODFSFZSAMCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  376.9±27.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-1-phenylpropan-2-ol 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-溴-4-(1-苯基丙-1-烯-2-基)苯
  参考文献：
  名称：

  二苯乙烯的C = C桥键处的甲基对紫外线吸收光谱中最长波长最大值的影响

  摘要：

  化合物stilbenes XArCH = CHArY（XSBY）和1,2-二苯基丙烯XArC（Me）= CHArY（XSMBY）分别具有桥接基团CH = CH和C（CH 3）= CH，其中C（CH 3）= CH在碳-碳双键上有一个侧基CH 3。合成了一系列XSMBY，并在这项工作中测量了它们在紫外线吸收光谱中的最长波长最大值λmax（nm）。我们研究了XSMBY的νmax（cm -1，νmax  = 1 / λmax）的变化规律，并将其与XSBY的变化规律进行了比较。结果表明（1）νmax之间没有良好的线性关系。XSMBY和XSBY的版本。（2）由于侧基CH的影响的3，在同一对夫妇基团X和Y的的情况下，λ最大XSMBY的比XSBY的短，即，它具有蓝移。（3）侧基CH之间的交叉相互作用3和Y具有对ν有重要的影响最大XSMBY，而侧基CH之间的交叉相互作用3和X具有在ν影响不大最大值和可以忽略

  DOI：

  10.1002/poc.3705
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 potassium phosphate 、 羰基镁 、 双[2-(二苯基膦基)乙基]胺盐酸盐 、 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-bromophenyl)-1-phenylpropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  锰催化醛与羰基化合物通过腙在水中发生亲核加成反应

  摘要：

  腙作为有机金属等价物已成为一种通用且可持续的策略，利用天然丰富的醛和酮作为原料，同时仅释放水和氮气作为副产品。然而，将这些碳负离子等价物添加到羰基化合物中仅限于在惰性气氛下使用贵金属作为催化剂和危险溶剂。在此，我们报告了一种锰基催化剂系统的开发，用于将醛加成到羰基化合物中，生成仲醇和叔醇，收率高达 91%。此外，该方法已被证明在水和有氧条件下具有稳健性和可重复性，可采用地球上丰富的金属催化剂，从而使腙化学反应更加可持续且操作简单。

  DOI：

  10.1039/d4gc01516a

文献信息

• Aldehydes as alkyl carbanion equivalents for additions to carbonyl compounds
  作者：Haining Wang、Xi-Jie Dai、Chao-Jun Li

  DOI：10.1038/nchem.2677

  日期：2017.4

  ruthenium catalyst and diphosphine ligand under mild conditions, delivering synthetically valuable secondary and tertiary alcohols in up to 98% yield. The unique chemoselectivity exhibited by carbonyl-derived carbanion equivalents is demonstrated by their tolerance to protic reaction media and good functional group compatibility. Enantioenriched tertiary alcohols can also be accessed with the aid of chiral

  有机金属试剂与羰基化合物的亲核加成反应用于碳-碳键的构建在现代化学中起着举足轻重的作用。但是，该反应对石油衍生的化学原料的依赖和化学计量的金属促使人们开发了许多碳负当量和催化金属替代品。在这里，我们表明，天然存在的羰基可以通过还原极性反转，用作潜在的烷基碳负离子当量，用于添加到羰基化合物中。这样的挑战钌催化剂和二膦配体在温和的条件下促进了反应活性，提供了合成有价值的仲醇和叔醇，收率高达98％。羰基衍生的碳负离子等同物表现出的独特的化学选择性是通过其对质子反应介质的耐受性和良好的官能团相容性来证明的。即使手性适度，也可以借助手性配体获得富含对映体的叔醇。预期这种羰基衍生的碳负当量在化学键形成中具有广泛的用途。
• Addition reactions of organic carbanion equivalents via hydrazones in water
  作者：Yi-Zhan Wang、Qi Liu、Liang Cheng、Song-Chen Yu、Li Liu、Chao-Jun Li

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131889

  日期：2021.1

  The addition of organometallic reagents to unsaturated bonds is one of the most powerful tools for carbon–carbon bond formations. Alkylation through organometallic reagents requires stoichiometric quantity of metal and tedious anhydrous operation in most cases. Here, we report “umpolung” nucleophilic additions of hydrazones to Michael acceptors, carbonyls and imines in water. Under the catalysis of

  在不饱和键中添加有机金属试剂是形成碳-碳键的最强大工具之一。在大多数情况下，通过有机金属试剂进行烷基化需要化学计量的金属和繁琐的无水操作。在这里，我们报道了“的“ Michael酚”亲核加成反应到水中的迈克尔受体，羰基和亚胺。在钌（II）的催化下，加成反应可在纯水中进行，以中等至良好的产率提供各种烷基化产物。
• The reaction of allyl iodide with ketones in the presence of cerium amalgam. An efficient method for the preparation of homoallylic alcohols
  作者：Tsuneo Imamoto、Yasuo Hatanaka、Yoshinori Tawarayama、Masataka Yokoyama

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)92399-8

  日期：1981.1

  Allyl iodide reacts in situ with cerium amalgam to generate allyl cerium iodide, which in turn reacts with ketones to yield homoallylic alcohols in good yields.

  烯丙基碘化物与铈汞齐原位反应生成烯丙基碘化铈，后者又与酮反应生成高收率的均烯丙基醇。
• A Mild Oxidative Aryl Radical Addition into Alkenes by Aerobic Oxidation of Arylhydrazines
  作者：Tsuyoshi Taniguchi、Hisaaki Zaimoku、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1002/chem.201003060

  日期：2011.4.4

  A mild and practical oxyarylation of alkenes by oxidative radical addition has been developed by using aerobic oxidation of hydrazine compounds. The use of a catalytic amount of potassium ferrocyanide trihydrate (K4[Fe(CN)6]⋅3 H2O) and water accelerated this radical reaction to give peroxides or alcohols from simple alkenes in good yields. The environmentally friendly and economical radical reactions

  通过使用肼化合物的需氧氧化，已经开发了通过氧化自由基加成的烯烃的温和而实用的氧化芳基化反应。催化量的三水合亚铁氰化钾（K 4 [Fe（CN）6 ]⋅3H 2 O）和水的使用加速了这种自由基反应，从而以良好的收率从简单的烯烃制得过氧化物或醇。在室温下，在铁催化剂，氧气和水的存在下，实现了环保，经济的自由基反应。还描述了一种涉及苯胺作为自由基前体的方法。
• Iron-catalysed tandem cross-dehydrogenative coupling (CDC) of terminal allylic C(sp3) to C(sp2) of styrene and benzoannulation in the synthesis of polysubstituted naphthalenes
  作者：Hua Liu、Li Cao、Jia Sun、John S. Fossey、Wei-Ping Deng

  DOI：10.1039/c2cc17330a

  日期：——

  A novel iron-catalysed tandem cross-dehydrogenative coupling and benzoannulation process was developed for the synthesis of biologically and synthetically important polysubstituted naphthalene derivatives from simple 1,2-aryl-propenes and styrenes in moderate to good yields.

  本研究开发了一种新型铁催化串联交叉脱氢偶联和苯并氮化工艺，用于从简单的 1,2-芳基丙烯和苯乙烯合成具有重要生物和合成意义的多取代萘衍生物，产率为中等到良好。