N-(4-methoxybenzyl)-2-naphthylamine | 73351-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-2-naphthylamine
• 英文别名: N-(4-methoxybenzyl)naphthalen-2-amine；2-Naphthalenamine, N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-；N-[(4-methoxyphenyl)methyl]naphthalen-2-amine
• CAS: 73351-22-1
• 化学式: C₁₈H₁₇NO
• 分子量: 263.339
• InChiKey: XUQZUVZBZILWBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104.5 °C
• 沸点：
  442.3±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyl)-2-naphthylamine 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 (R)-3,3'-di(anthracen-9-yl)-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-[1,1'-binaphthalene]-2,2'-diyl hydrogen phosphate 、 sodium sulfate 、 二异丙胺 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-N-(4-methoxybenzyl)-1-(3-phenyl-4-(trifluoromethyl)quinolin-2-yl)naphthalen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过炔烃的有机催化不对称杂环构设计和类似物的IAN类似物的设计和对映选择性。

  摘要：

  首次开发了一种有机催化的对映体选择性策略，用于获取对映体富集的轴向手性IAN类似物。通过手性磷酸催化原位生成的亚乙烯基邻甲基苯醌甲基化物（VQM）中间体与邻氨基苯甲酮进行手性磷酸合成，合成了一类新型的对映异构体C2-芳基喹啉骨架，具有高对映体控制性。该策略容许广泛的底物范围，在温和的反应条件下以良好的产率和优异的对映选择性为IAN类似物提供了一种简便的有机催化方法。此外，通过进一步转化为IAN型配体和轴向手性硫脲，说明了该方法的合成效用。

  DOI：

  10.1002/anie.202010598
• 作为产物：
  描述：

  N-[(4-methoxyphenyl)methylene]-2-naphthalenamine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(4-methoxybenzyl)-2-naphthylamine
  参考文献：
  名称：

  Condensation of N-monosubstituted 2-naphthylamines, formaldehyde, and cyclic β-diketones. One-pot synthesis of 2,4-disubstituted derivatives of 1,2,3,4-tetrahydrobenzo[f]quinoline

  摘要：

  Various spirocyclic derivatives of 1,2,3,4-tetrahydrobenzo[f]quinoline containing substituents in the positions 2 and 4 of the ring were obtained by one-pot multicomponent condensation of available N-benzyl-2-naphthylamines, formaldehyde, and cyclic beta-diketones of cyclohexanedione series.

  DOI：

  10.1134/s1070428010090113

文献信息

• Double C–S bond formation via C–H bond functionalization: synthesis of benzothiazoles and naphtho[2,1-d]thiazoles from N-substituted arylamines and elemental sulfur
  作者：Xiaoming Zhu、Yuzhong Yang、Genhua Xiao、Jianxin Song、Yun Liang、Guobo Deng

  DOI：10.1039/c7cc07366f

  日期：——

  A novel, atom economic, and environmentally friendly method for the synthesis of 2-substituted benzothiazoles and 2-substituted naphtho[2,1-d]yhiazoles from N-substituted arylamines and elemental sulfur has been developed under metal-free conditions. The reaction underwent the process of double C-S bonds formation through C-H bonds functionalization.

  在无金属条件下开发了一种新颖，原子经济，环保的方法，该方法可从N-取代的芳基胺和元素硫合成2-取代的苯并噻唑和2-取代的萘并[2,1-d]噻唑。该反应经历了通过CH键官能化形成双CS键的过程。
• Mechanistic Insights into the FeCl₃-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of Phenols with 2-Aminonaphthalenes
  作者：Vlada Vershinin、Hagit Forkosh、Mor Ben-Lulu、Anna Libman、Doron Pappo

  DOI：10.1021/acs.joc.0c00874

  日期：2021.1.1

  The selective FeCl3-catalyzed oxidative cross-coupling reaction between phenols and primary, secondary, and tertiary 2-aminonaphthalene derivatives was investigated. The generality of this scalable method provides a sustainable alternative for preparing N,O-biaryl compounds that are widely used as ligands and catalysts. Based on a comprehensive kinetic investigation, a catalytic cycle involving a ternary

  研究了酚与伯，仲和叔2-氨基萘衍生物之间的选择性FeCl 3催化的氧化交叉偶联反应。这种可扩展方法的通用性为制备广泛用作配体和催化剂的N，O-联芳基化合物提供了一种可持续的选择。基于全面的动力学研究，提出了在关键的氧化偶联步骤中涉及三元配合物的催化循环，该三元配合物与偶联伙伴和氧化剂结合。此外，研究表明，该反应受环外酸碱和配体交换过程的调节。
• Mono/Dual Amination of Phenols with Amines in Water
  作者：Wanyi Liang、Feng Xie、Zhihai Yang、Zheng Zeng、Chuanjiang Xia、Yibiao Li、Zhongzhi Zhu、Xiuwen Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02924

  日期：2020.11.6

  We herein describe a practical direct amination of phenols through a palladium-catalyzed hydrogen-transfer-mediated activation method to synthesize the secondary and tertiary amines. In this conversion, environmentally friendly water and inexpensive ammonium formate were used as solvent and reductant, respectively. A range of amines, including aliphatic amines, aniline, secondary amines, and diamines

  我们在本文中描述了通过钯催化的氢转移介导的活化方法对苯酚进行的实际直接胺化反应，以合成仲胺和叔胺。在这种转化中，分别将环保型水和廉价的甲酸铵用作溶剂和还原剂。多种胺，包括脂族胺，苯胺，仲胺和二胺，可以通过这种方法有效地偶联，以实现酚的单/双胺化和环化。这项研究不仅为合成仲和叔萘胺提供了绿色和温和的策略，而且扩大了有机化学中氯喹的合成。
• Nitrosobenzene‐Enabled Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Enantioselective Construction of Atropisomeric <i>N</i> ‐Arylbenzimidazoles
  作者：Qian‐Jin An、Wang Xia、Wei‐Yi Ding、Huan‐Huan Liu、Shao‐Hua Xiang、Yong‐Bin Wang、Guofu Zhong、Bin Tan

  DOI：10.1002/anie.202111251

  日期：2021.11.15

  A benzimidazole ring formation strategy for the synthesis of axially chiral N-arylbenzimidazoles by means of chiral phosphoric acid catalysis is presented. Two sets of conditions were developed to transform two classes of 2-naphthylamine derivatives into structurally diverse N-arylbenzimidazole atropisomers with excellent chemo- and regioselectivity as well as high levels of enantiocontrol.

  提出了一种通过手性磷酸催化合成轴向手性N-芳基苯并咪唑的苯并咪唑成环策略。开发了两组条件以将两类 2-萘胺衍生物转化为结构多样的N-芳基苯并咪唑阻转异构体，具有优异的化学和区域选择性以及高水平的对映控制。
• Enantioselective Synthesis and Enhanced Circularly Polarized Luminescence of S-Shaped Double Azahelicenes
  作者：Kyosuke Nakamura、Seiichi Furumi、Masayuki Takeuchi、Tetsuro Shibuya、Ken Tanaka

  DOI：10.1021/ja500841f

  日期：2014.4.16

  The enantioselective synthesis of azahelicenes and S-shaped double azahelicenes has been achieved via the Au-catalyzed sequential intramolecular hydroarylation of alkynes. The use of excess AgOTf toward a Au(I) complex is crucial for this transformation. Interestingly, the circularly polarized luminescence activity of the S-shaped double azahelicenes was significantly higher than that of the azahelicenes

  氮杂螺旋烯和 S 型双氮杂螺旋烯的对映选择性合成是通过 Au 催化的炔烃的顺序分子内加氢芳基化实现的。对 Au(I) 复合物使用过量的 AgOTf 对这种转变至关重要。有趣的是，S形双氮杂螺旋烯的圆偏振发光活性明显高于氮杂螺旋烯。