N-Benzyliden-alanin-nitril | 35303-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Benzyliden-alanin-nitril
• 英文别名: 2-(Benzylideneamino)propanenitrile
• CAS: 35303-35-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂
• 分子量: 158.203
• InChiKey: SCLCDBISIMXAPM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  36.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyliden-alanin-nitril 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.58h， 生成 Methyl 2,3-dimethyl-5-phenyl-1-pyrroline-4-carboxylate (3,4-trans-4,5-cis)
  参考文献：
  名称：

  N-(1-氰基烷基)亚胺衍生的 2-氮杂烯丙基阴离子的迈克尔加成和烷基化，以及亚胺酯或酮的立体选择性环化产生 1-吡咯啉

  摘要：

  衍生自 N-(1-氰基烷基)亚胺和 DBU 的 2-氮杂烯丙基阴离子经历迈克尔加成或烷基化以产生 N-(1-烷基化 1-氰基烷基)亚胺。一些芳基取代的亚胺的迈克尔加成是高度非对映选择性的。烷基化迈克尔加合物通过水解和再循环序列转化为内酰胺。碱基诱导的环化通过环化和 HCN 消除序列提供 1-吡咯啉。在后一个反应中，当加合物在碘化锂存在下用 LDA 处理时，会选择性地产生 4,5-cis-1-吡咯啉。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.3347
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylideneaminoacetonitrile 、 碘甲烷 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 N-Benzyliden-alanin-nitril
  参考文献：
  名称：

  N-(1-氰基烷基)亚胺衍生的 2-氮杂烯丙基阴离子的迈克尔加成和烷基化，以及亚胺酯或酮的立体选择性环化产生 1-吡咯啉

  摘要：

  衍生自 N-(1-氰基烷基)亚胺和 DBU 的 2-氮杂烯丙基阴离子经历迈克尔加成或烷基化以产生 N-(1-烷基化 1-氰基烷基)亚胺。一些芳基取代的亚胺的迈克尔加成是高度非对映选择性的。烷基化迈克尔加合物通过水解和再循环序列转化为内酰胺。碱基诱导的环化通过环化和 HCN 消除序列提供 1-吡咯啉。在后一个反应中，当加合物在碘化锂存在下用 LDA 处理时，会选择性地产生 4,5-cis-1-吡咯啉。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.3347

文献信息

• Metallic Base-Induced Cycloadditions of<i>N</i>-(1-Cyanoalkyl)imines via<i>N</i>-Metalated Azomethine Ylides: Enhanced Reactivity and High Regio- and Stereoselectivity
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Kiyotaka Yorozu、Kazunori Ueno

  DOI：10.1246/bcsj.60.3359

  日期：1987.9

  Lithiation of N-(1-cyanoalkyl)imines with LDA generates new N-lithiated azomethine ylide 1,3-dipoles which show enhanced reactivity toward dipolarophiles. They undergo exclusively regio- and stereoselective 3+2 cycloaddition reaction with α,β-unsaturated esters to give 1-pyrrolines after the elimination of LiCN. Metallic bases other than LDA can be also effective. Such high regio- and stereoselectivity is explained by the involvement of N-metalated azomethine ylides.

  用LDA对N-(1-氰烷基)亚胺进行锂化，会生成新的N-锂化的亚胺烯基1,3-偶极体，这些偶极体对偶极体亲电试剂显示出增强的反应性。它们与α,β-不饱和酯发生专一的区域选择性和立体选择性的3+2环加成反应，经过LiCN的消除后生成1-吡咯啉。除了LDA以外的金属碱也可以有效。这种高区域选择性和立体选择性可以通过N-金属化的亚胺烯基的参与来解释。
• Gundermann,K.-D. et al., Chemische Berichte, 1972, vol. 105, p. 312 - 324
  作者：Gundermann,K.-D. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Direct vinylation of 2-substituted N-(Benzylidene)glycinonitriles under basic conditions
  作者：Andrzej Jończyk、Zbigniew Pakulski

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02045-x

  日期：1996.12

  alpha-Vinyl substituted nitriles 5-7 were prepared via addition of carbanions generated from nitriles 1, to acetylene (2) and its derivatives 3 and 4. Subsequent cleavage of nitriles 6 and 7 afforded alpha,beta-unsaturated ketones 8 and 9. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• Michael Addition and Alkylation of 2-Azaallyl Anions Derived from<i>N</i>-(1-Cyanoalkyl)imines, and Stereoselective Cyclization of Imine Esters or Ketones Leading to 1-Pyrrolines
  作者：Otohiko Tsuge、Kazunori Ueno、Shuji Kanemasa、Kiyotaka Yorozu

  DOI：10.1246/bcsj.60.3347

  日期：1987.9

  The 2-azaallyl anions derived from N-(1-cyanoalkyl)imines and DBU undergo Michael addition or alkylation to produce N-(1-alkylated 1-cyanoalkyl)imines. The Michael addition of some aryl-substituted imines are highly diastereoselective. The alkylated Michael adducts are converted into lactams through a hydrolysis and recyclization sequence. Base-induced cyclization furnishes 1-pyrrolines through a cyclization

  衍生自 N-(1-氰基烷基)亚胺和 DBU 的 2-氮杂烯丙基阴离子经历迈克尔加成或烷基化以产生 N-(1-烷基化 1-氰基烷基)亚胺。一些芳基取代的亚胺的迈克尔加成是高度非对映选择性的。烷基化迈克尔加合物通过水解和再循环序列转化为内酰胺。碱基诱导的环化通过环化和 HCN 消除序列提供 1-吡咯啉。在后一个反应中，当加合物在碘化锂存在下用 LDA 处理时，会选择性地产生 4,5-cis-1-吡咯啉。