N-(2-(phenylsulfonamido)ethyl)acetamide | 6274-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(phenylsulfonamido)ethyl)acetamide
• 英文别名: 1-acetylamino-2-benzenesulfonylamino-ethane；N'-Benzolsulfonyl-N-acetyl-aethylendiamin；1-Acetylamino-2-benzolsulfonylamino-aethan；2-Benzolsulfonylamino-1-acetamino-aethan；N-{2-[(phenylsulfonyl)amino]ethyl}acetamide；N-[2-(benzenesulfonamido)ethyl]acetamide
• CAS: 6274-53-9
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₃S
• mdl: MFCD02667015
• 分子量: 242.299
• InChiKey: QZXVAAZWBNMYAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(phenylsulfonamido)ethyl)acetamide 在 盐酸 作用下， 生成 N-(2-aminoethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Certain Arylsulfonyl Derivatives of Ethylenediamine¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01867a053
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基乙二胺 、 苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到N-(2-(phenylsulfonamido)ethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  游离羧酸的直接 β- 和 γ-C(sp3)-H 炔基化。

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了一种用于钯催化 C(sp 3 )−H 活化的新型配体的鉴定，该配体能够实现游离羧酸底物的直接炔基化。与以前的合成方法相比，不需要引入/去除外源导向基团。多种酸（包括 α-季铵盐和具有挑战性的 α-非季铵盐）均可用作底物。此外，还报道了远端 γ 位的炔基化。最后，本研究涵盖了标题转换的对映选择性变体的初步发现以及所获得产品的合成应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202010784
• 作为试剂：
  描述：

  三甲基乙酸 、 (bromoethynyl)(tert-butyl)dimethylsilane 在 N-(2-(phenylsulfonamido)ethyl)acetamide 、 palladium diacetate 、 lithium 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanolate 、 silver(l) oxide 作用下， 反应 16.5h， 以37%的产率得到5-(tert-butyldimethylsilyl)-2,2-dimethylpent-4-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  游离羧酸的直接 β- 和 γ-C(sp3)-H 炔基化。

  摘要：

  在这项研究中，我们报告了一种用于钯催化 C(sp 3 )−H 活化的新型配体的鉴定，该配体能够实现游离羧酸底物的直接炔基化。与以前的合成方法相比，不需要引入/去除外源导向基团。多种酸（包括 α-季铵盐和具有挑战性的 α-非季铵盐）均可用作底物。此外，还报道了远端 γ 位的炔基化。最后，本研究涵盖了标题转换的对映选择性变体的初步发现以及所获得产品的合成应用。

  DOI：

  10.1002/anie.202010784

文献信息

• Aspinall, Journal of the American Chemical Society, 1941, vol. 63, p. 853
  作者：Aspinall

  DOI：——

  日期：——
• Direct β‐ and γ‐C(sp ³ )−H Alkynylation of Free Carboxylic Acids**
  作者：Francesca Ghiringhelli、Alexander Uttry、Kiron Kumar Ghosh、Manuel Gemmeren

  DOI：10.1002/anie.202010784

  日期：2020.12.14

  palladium‐catalyzed C(sp3)−H activation that enables the direct alkynylation of free carboxylic acid substrates. In contrast to previous synthetic methods, no introduction/removal of an exogenous directing group is required. A broad scope of acids including both α‐quaternary and challenging α‐non‐quaternary can be used as substrates. Additionally, the alkynylation in the distal γ‐position is reported. Finally

  在这项研究中，我们报告了一种用于钯催化 C(sp 3 )−H 活化的新型配体的鉴定，该配体能够实现游离羧酸底物的直接炔基化。与以前的合成方法相比，不需要引入/去除外源导向基团。多种酸（包括 α-季铵盐和具有挑战性的 α-非季铵盐）均可用作底物。此外，还报道了远端 γ 位的炔基化。最后，本研究涵盖了标题转换的对映选择性变体的初步发现以及所获得产品的合成应用。
• Certain Arylsulfonyl Derivatives of Ethylenediamine¹
  作者：Lawrence H. Amundsen、Raymond I. Longley

  DOI：10.1021/ja01867a053

  日期：1940.10