N-Methylen-p-toluolsulfonamid | 102110-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Methylen-p-toluolsulfonamid
• 英文别名: 4-methyl-N-methylidenebenzenesulfonamide
• CAS: 102110-82-7
• 化学式: C₈H₉NO₂S
• 分子量: 183.231
• InChiKey: MCBOFSVQRXGXOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Methylen-p-toluolsulfonamid 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 三氯异氰尿酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-benzyl-N-chloro-toluene-4-sulfonamide
  参考文献：
  名称：

  合并应变释放和铜催化：1,2-氧氮杂环丁烷与硼酸的选择性开环交叉偶联

  摘要：

  通过铜催化首次实现了 1,2-oxazetidines 与现成的芳基硼酸的前所未有的开环交叉偶联。与已知的与有机金属试剂偶联的亲电氧反应性不同，1,2-oxazetidines 在该协议中被用作福尔马二亚胺前体。该反应的显着特点包括操作简单、催化剂价格低廉、范围广和区域选择性高，可提供多种氨基甲基化产物。该反应的实用性在所得产物的一步下游转化为合成重要分子和生物活性酸的后期修饰中得到验证。

  DOI：

  10.1039/d2cc00461e
• 作为产物：
  描述：

  1,2-ditosyl-1,2-diazetidine 在 iron(II) bromide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-Methylen-p-toluolsulfonamid
  参考文献：
  名称：

  福尔马二亚胺和苯乙烯催化酰胺甲基化 [2+2+2] 环加成生成 N-杂环

  摘要：

  报道了烯烃与福尔马二亚胺的化学可转换催化 [2+2+2] 环加成反应。双(甲苯磺酰氨基)甲烷 (BTM) 和 1,2-二甲苯磺酰-1,2-二氮杂环丁烷 (DTD) 是高反应性甲苯磺酰甲亚胺的两种稳定的前体，已被确定有效。BTM 作为甲醛的选择性释放剂，通过可能的“亚胺-烯烃-亚胺”加成对六氢嘧啶产物进行催化 [2+2+2] 反应。使用 DTD 的一种独特的催化逆向 [2+2] 反应，并启用了一种具有高化学选择性的“亚胺-烯烃-烯烃”途径，用于合成 2,4-二芳基哌啶衍生物。这两种替代工艺分别由简单且环境友好的催化剂 InCl 3和 FeBr 2催化。

  DOI：

  10.1055/a-1710-7256

文献信息

• ENZYME-CATALYZED ENANTIOSELECTIVE AZIRIDINATION OF OLEFINS
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US20160222423A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present invention provides methods for catalyzing the conversion of an olefin to a compound containing one or more aziridine functional groups using heme enzymes. In certain aspects, the present invention provides a reaction mixture for producing an aziridination product, the reaction mixture comprising of an olefinic substrate, a nitrene precursor, and a heme enzyme. In other certain aspects, the present invention provides a method for producing an aziridination product comprising providing an olefinic substrate, a nitrene precursor, and a heme enzyme; and admixing the components in a reaction for a time sufficient to produce an aziridine product. In other aspects, the present invention provides heme enzymes including variants and fragments thereof that are capable of carrying out in vivo and in vitro olefin aziridination reactions. Expression vectors and host cells expressing the heme enzymes are also provided by the present invention.

  本发明提供了利用血红素酶催化烯烃转化为含有一个或多个氮杂环丙烷官能团的化合物的方法。在某些方面，本发明提供了用于生产氮杂环丙烷产物的反应混合物，该反应混合物包括烯烃底物、氮烯前体和血红素酶。在其他某些方面，本发明提供了一种生产氮杂环丙烷产物的方法，包括提供烯烃底物、氮烯前体和血红素酶；并将这些组分混合在反应中，以产生氮杂环丙烷产物所需的时间。在其他方面，本发明提供了包括能够在体内和体外进行烯烃氮杂环丙烷化反应的血红素酶及其变体和片段。本发明还提供了表达载体和表达血红素酶的宿主细胞。
• Catalytic [2 + 2 + 2] cycloaddition with indium(<scp>iii</scp>)-activated formaldimines: a practical and selective access to hexahydropyrimidines and 1,3-diamines from alkenes
  作者：Hui Zhou、Hetti Handi Chaminda Lakmal、Jonathan M. Baine、Henry U. Valle、Xue Xu、Xin Cui

  DOI：10.1039/c7sc02576a

  日期：——

  Catalytic [2+2+2] cycloaddition with imines has, for the first time, been developed as a practical and selective approach for direct construction of hexahydropyrimidine derivatives from various alkenes. With formaldimines as reagents and simple InCl3 as the catalyst, this ionic [2+2+2] approach is applicable for a wide scope of alkenes and allenes with various electronic and steric properties, as well

  首次开发了亚胺催化的[2 + 2 + 2]环加成反应，作为一种直接从各种烯烃中构建六氢嘧啶衍生物的实用且选择性的方法。这种离子[2 + 2 + 2]方法以甲醛胺为试剂，简单的InCl3为催化剂，适用于具有各种电子和空间特性以及取代方式的各种烯烃和丙二烯。通过所得到的六氢嘧啶的容易水解，该催化方法还为烯烃和丙二烯的氨基甲基氨基化提供了一种新的合成策略，以实际获得1,3-二胺衍生物。
• PHENYLPROPIONIC ACID DERIVATIVE AND USE THEREOF
  申请人：MORITA Kohei

  公开号：US20100093819A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  A compound represented by the following general formula (1) or a salt thereof, which has superior inhibitory activity against type 4 PLA 2 , and thus has prostaglandin and/or leucotriene production suppressing action [X represents a halogen atom, an alkyl group which may be substituted, or the like, Y represents hydrogen atom or an alkyl group which may be substituted, and Z represents hydrogen atom or an alkyl group which may be substituted].

  由以下一般式（1）表示的化合物或其盐，具有优越的抑制对4型PLA2的活性，因此具有前列腺素和/或白三烯产生抑制作用【X代表卤素原子、可能被取代的烷基或类似物，Y代表氢原子或可能被取代的烷基，Z代表氢原子或可能被取代的烷基】。
• New fluorinating reagents. Part II. Preparation and Synthetic Application of a Saccharin DerivedN-Fluorosultam
  作者：Edmond Differding、Robert W. Lang

  DOI：10.1002/hlca.19890720609

  日期：1989.9.20

  The synthesis of the new saccharin derived N-fluorosultam 1 is described. A comparative study with commercially available N-fluorosulfonamides shows 1 to be a superior fluorinating reagent for the synthesis of α-fluorocarbonyl compounds.

  描述了新的糖精衍生的N-氟磺酰胺1的合成。与可商购获得的N-氟磺酰胺的比较研究表明1是用于合成α-氟羰基化合物的优良氟化试剂。
• Direct Aza-Darzens Aziridination of<i>N</i>-Tosylimines with 2-Bromomalonates for the Synthesis of Highly Functionalized Donor-Acceptor Aziridines
  作者：Xingxing Wu、Lei Li、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201200628

  日期：2012.12.14

  An approach to highly functionalized donor-acceptor aziridines by the aziridination of N-tosylimines and 2-bromomalonates in the presence of sodium hydride under mild conditions has been developed. The high-yielding reaction has a relatively broad scope and can be easily scaled up to the gram level.

  已经开发了在温和条件下在氢化钠存在下通过N-甲苯磺酰亚胺和2-溴丙二酸酯的叠氮化来高度官能化的供体-受体氮丙啶的方法。高产率反应具有相对广泛的范围，并且可以容易地按比例放大至克级。