4-hydroxy-N-<(R)-α-methylbenzyl>-6-methyl-2-methyleneheptanamide | 97509-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-N-<(R)-α-methylbenzyl>-6-methyl-2-methyleneheptanamide
• 英文别名: 4-hydroxy-6-methyl-2-methylidene-N-[(1R)-1-phenylethyl]heptanamide
• CAS: 97509-39-2；97509-40-5；97509-41-6；97509-42-7；101567-00-4
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₂
• 分子量: 275.391
• InChiKey: KBMXAIGLZIXVJY-IURRXHLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  49.33
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-N-<(R)-α-methylbenzyl>-6-methyl-2-methyleneheptanamide 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以85%的产率得到(+/-)-4-(2-methyl-propyl)-2-methylene-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  使用2-[（（三丁基锡烷基）甲基]丙烯酰胺的1,6-远程诱导不对称合成γ-烷基-α-亚甲基-γ-丁内酯

  摘要：

  手性2-[（（三丁基锡烷基）甲基]丙烯酰胺与醛的反应以1，6-不对称诱导进行，水解后得到对映体过量的α，-亚甲基-γ-丁内酯高达80％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94887-1
• 作为产物：
  描述：

  N-<(R)-α-Methylbenzyl>-2-<(tributylstannyl)-methyl>propenamide 、 异戊醛 在 四氯化钛 作用下， 反应 4.0h， 以80%的产率得到4-hydroxy-N-<(R)-α-methylbenzyl>-6-methyl-2-methyleneheptanamide
  参考文献：
  名称：

  使用2-[（（三丁基锡烷基）甲基]丙烯酰胺的1,6-远程诱导不对称合成γ-烷基-α-亚甲基-γ-丁内酯

  摘要：

  手性2-[（（三丁基锡烷基）甲基]丙烯酰胺与醛的反应以1，6-不对称诱导进行，水解后得到对映体过量的α，-亚甲基-γ-丁内酯高达80％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94887-1

文献信息

• Asymmetric synthesis of .alpha.-methylene-.gamma.-butyrolactones using chiral N-monosubstituted 2-[(tributylstannyl)methyl]propenamides
  作者：Kazuhiko Tanaka、Hidemi Yoda、Yutaka Isobe、Aritsune Kaji

  DOI：10.1021/jo00360a038

  日期：1986.5
• TANAKA KAZUHIKO; YODA HIDEMI; ISOBE YUTAKA; KAJI ARITSUNE, J. ORG. CHEM., 51,(1986) N 10, 1856-1866
  作者：TANAKA KAZUHIKO、 YODA HIDEMI、 ISOBE YUTAKA、 KAJI ARITSUNE

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of γ-alkayl-α-methylene-γ-butyrolactones via 1,6-remote induction using 2-[(tributylstannyl) methyl]propenamides
  作者：Kazuhiko Tanaka、Hidemi Yoda、Yutaka Isobe、Aritsune Kaji

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)94887-1

  日期：1985.1

  Reaction of chiral 2-[(tributylstannyl)methyl]propenamides with aldehydes proceeded with 1,6-asymmetric induction to give, after hydrolysis, α,-methylene-γ-butyrolactones in enantiomeric excesses as high as 80%.

  手性2-[（（三丁基锡烷基）甲基]丙烯酰胺与醛的反应以1，6-不对称诱导进行，水解后得到对映体过量的α，-亚甲基-γ-丁内酯高达80％。