N-4-pyridyl-N-methyl-p-toluenesulfonamide | 65523-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-4-pyridyl-N-methyl-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-methyl-N-pyridin-4-yl-toluene-4-sulfonamide；N,4-Dimethyl-N-4-pyridinylbenzenesulfonamide；N,4-dimethyl-N-pyridin-4-ylbenzenesulfonamide
• CAS: 65523-66-2
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 262.332
• InChiKey: NRMPPGVSPFTXIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.269±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.22
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  50.27
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴吡啶 、 N-甲基对甲苯磺酰胺 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 三乙基硼 、 potassium phosphate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 以91%的产率得到N-4-pyridyl-N-methyl-p-toluenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸加速杂芳基钯配合物形成 CN 键的还原消除和杂芳基溴化物的催化酰胺化

  摘要：

  描述了通过添加路易斯酸从杂芳基钯酰胺络合物中大大加速形成碳 - 氮键的还原消除。几行数据暗示这种效应是由路易斯酸与杂芳基的氮配位引起的。这种配位的存在通过路易斯酸碱配合物与吡啶基氮配位的硼烷的分离得到证实。该加合物比缺乏路易斯酸的配合物更快地进行还原消除，并且它以高产率发生。对照实验表明，对于芳基钯酰胺配合物的反应，没有观察到这种还原消除的加速。路易斯酸的这种作用转化为催化 CN 键形成偶联过程。路易斯酸与吡啶基氮的结合导致由 Xantphos 的钯配合物催化的未活化杂芳基溴化物的酰胺化加速。反应速度更快，产率更高...

  DOI：

  10.1021/ja0722473

文献信息

• Lewis Acid Acceleration of C−N Bond-Forming Reductive Elimination from Heteroarylpalladium Complexes and Catalytic Amidation of Heteroaryl Bromides
  作者：Qilong Shen、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja0722473

  日期：2007.6.1

  addition of Lewis acids is described. Several lines of data imply that this effect arises from coordination of the Lewis acid to the nitrogen of the heteroaryl group. The presence of this coordination was confirmed by isolation of a Lewis acid base complex with a borane coordinated to the pyridyl nitrogen. This adduct underwent reductive elimination faster than the complex lacking the Lewis acid, and it

  描述了通过添加路易斯酸从杂芳基钯酰胺络合物中大大加速形成碳 - 氮键的还原消除。几行数据暗示这种效应是由路易斯酸与杂芳基的氮配位引起的。这种配位的存在通过路易斯酸碱配合物与吡啶基氮配位的硼烷的分离得到证实。该加合物比缺乏路易斯酸的配合物更快地进行还原消除，并且它以高产率发生。对照实验表明，对于芳基钯酰胺配合物的反应，没有观察到这种还原消除的加速。路易斯酸的这种作用转化为催化 CN 键形成偶联过程。路易斯酸与吡啶基氮的结合导致由 Xantphos 的钯配合物催化的未活化杂芳基溴化物的酰胺化加速。反应速度更快，产率更高...