3-(bromomethyl)-N,N-dimethylaniline hydrobromide | 135334-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(bromomethyl)-N,N-dimethylaniline hydrobromide
• 英文别名: 3-(bromomethyl)-N,N-dimethylaniline;hydrobromide
• CAS: 135334-15-5
• 化学式: BrH*C₉H₁₂BrN
• mdl: MFCD27959400
• 分子量: 295.017
• InChiKey: PWEOIOHVEOBPNV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(bromomethyl)-N,N-dimethylaniline hydrobromide 、 BOC-L-半胱氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (2R)-3-[[3-(dimethylamino)phenyl]methylsulfanyl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  N-巯基半胱氨酸衍生物作为白三烯A 4水解酶抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  我们研究了N-巯基酰基氨基酸衍生物的合成修饰，以开发一类新的白三烯A 4（LTA 4）水解酶抑制剂。小号- （4-二甲基氨基）苄基-升-半胱氨酸衍生物2A（SA6541）显示针对LTA抑制活性4水解酶（IC 50，270 nm）的和选择性优于其它金属肽除了血管紧张素转换酶（ACE，IC 50，520 nm）的。化合物2a苯环的对位取代基上的修饰改进了LTA 4水解酶抑制活性以及对ACE的选择性。最后，我们获得了作为有效的和选择性的LTA 4水解酶抑制剂的S-（4-环己基）苯并-1-半胱氨酸衍生物11l和16i。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.042
• 作为产物：
  描述：

  3-(二甲氨基)苯甲基醇 在 氢溴酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3-(bromomethyl)-N,N-dimethylaniline hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  N-巯基半胱氨酸衍生物作为白三烯A 4水解酶抑制剂的合成及生物学评价

  摘要：

  我们研究了N-巯基酰基氨基酸衍生物的合成修饰，以开发一类新的白三烯A 4（LTA 4）水解酶抑制剂。小号- （4-二甲基氨基）苄基-升-半胱氨酸衍生物2A（SA6541）显示针对LTA抑制活性4水解酶（IC 50，270 nm）的和选择性优于其它金属肽除了血管紧张素转换酶（ACE，IC 50，520 nm）的。化合物2a苯环的对位取代基上的修饰改进了LTA 4水解酶抑制活性以及对ACE的选择性。最后，我们获得了作为有效的和选择性的LTA 4水解酶抑制剂的S-（4-环己基）苯并-1-半胱氨酸衍生物11l和16i。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.042

文献信息

• Alkylamino- and alkylaminoalkyl diarylketones, a process for their preparation and their use as medicaments
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0432719A1

  公开（公告）日：1991-06-19

  This invention relates to alkylamino and alkyl amino alkyl diarylketones of the formula where Ar is aryl of the formula where V is hydrogen, halogen, loweralkyl, loweralkoxy, CF₃, NO₂ and u is an integer of 1 to 3; X and Y are independently CH₂-, -CF₂- or -CHF-; Z and W are independently -CH₂-, -O-, -CHOH-, or -CHF-; m, n, p, q and t are integers which are independently 0 or 1; R₁ is H or loweralkyl; R₂ and R₃ are loweralkyl; and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof and where applicable the geometric and optical isomers and racemic mixtures thereof. The compounds of this invention display utility as analgesic agents and as agents for alleviating various memory dysfunctions, characterized by a decreased cholinergic function, such as Alzheimer's disease.

  本发明涉及式如下的烷基氨基和烷基氨基烷基二芳基酮 式中 Ar 为芳基 其中 V 是氢、卤素、低级烷基、低级烷氧基、CF₃、NO₂，u 是 1 至 3 的整数；X 和 Y 独立地是 CH₂-、-CF₂- 或 -CHF-；Z 和 W 独立地是 -CH₂-、-O-、-CHOH- 或 -CHF-；m、n、p、q 和 t 是独立地为 0 或 1 的整数；R₁ 是 H 或低级烷基；R₂ 和 R₃ 是低级烷基；及其药学上可接受的酸加成盐，以及（如适用）其几何异构体、光学异构体和外消旋混合物。本发明的化合物可用作镇痛剂和缓解以胆碱能功能下降为特征的各种记忆功能障碍（如阿尔茨海默病）的药物。
• US5006563A
  申请人：——

  公开号：US5006563A

  公开（公告）日：1991-04-09
• US5177111A
  申请人：——

  公开号：US5177111A

  公开（公告）日：1993-01-05
• US5300527A
  申请人：——

  公开号：US5300527A

  公开（公告）日：1994-04-05
• Synthesis and biological evaluation of N-mercaptoacylcysteine derivatives as leukotriene A4 hydrolase inhibitors
  作者：Hiroshi Enomoto、Yuko Morikawa、Yurika Miyake、Fumio Tsuji、Maki Mizuchi、Hiroshi Suhara、Ken-ichi Fujimura、Masato Horiuchi、Masakazu Ban

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.042

  日期：2009.1

  We studied synthetic modifications of N-mercaptoacylamino acid derivatives to develop a new class of leukotriene A4 (LTA4) hydrolase inhibitors. S-(4-Dimethylamino)benzyl-l-cysteine derivative 2a (SA6541) showed inhibitory activity against LTA4 hydrolase (IC50, 270 nM) and selectivity over other metallopeptidases except angiotensin-converting enzyme (ACE, IC50, 520 nM). Modification at the para-substituent

  我们研究了N-巯基酰基氨基酸衍生物的合成修饰，以开发一类新的白三烯A 4（LTA 4）水解酶抑制剂。小号- （4-二甲基氨基）苄基-升-半胱氨酸衍生物2A（SA6541）显示针对LTA抑制活性4水解酶（IC 50，270 nm）的和选择性优于其它金属肽除了血管紧张素转换酶（ACE，IC 50，520 nm）的。化合物2a苯环的对位取代基上的修饰改进了LTA 4水解酶抑制活性以及对ACE的选择性。最后，我们获得了作为有效的和选择性的LTA 4水解酶抑制剂的S-（4-环己基）苯并-1-半胱氨酸衍生物11l和16i。