Trifluoroacetohydroximoyl Chloride | 815-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: Trifluoroacetohydroximoyl Chloride
• 英文别名: 2,2,2-Trifluoro-N-hydroxyethanimidoyl chloride；2,2,2-trifluoro-N-hydroxyethanimidoyl chloride
• CAS: 815-03-2
• 化学式: C₂HClF₃NO
• 分子量: 147.484
• InChiKey: HGBFTKBCGXYYDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoroacetohydroximoyl Chloride 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 三氟乙腈氧化物
  参考文献：
  名称：

  Trifluoroacetonitrile oxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00179a031
• 作为产物：
  描述：

  2-重氮基-1,1,1-三氟乙烷 在 亚硝酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Trifluoroacetohydroximoyl Chloride
  参考文献：
  名称：

  Kissinger,L.W. et al., Tetrahedron, Supplement, 1963, vol. 4, p. 137 - 141

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Synthesis of Trifluoromethylated Iodoisoxazoles via the Reaction of Trifluoroacetohydroximoyl Chloride with Terminal Alkynes and N-Iodosuccinimide
  作者：Jianmin Zhang、Yongming Wu、Yuwei Guo、Xiaojun Wang、Zhentong Zhu

  DOI：10.1055/s-0035-1562115

  日期：——

  Trifluoromethylated iodoisoxazoles have been synthesized by the reaction of trifluoroacetohydroximoyl chloride, alkynes, and N-iodosuccinimide in a one-pot reaction under metal-free and mild conditions. An array of iodoisoxazole compounds with a wide range of functionalities was obtained in moderate to good yields. The iodine-substituted isoxazoles render versatile reaction sites for subsequent conversion

  三氟甲基化碘异恶唑是通过三氟乙酰羟肟酰氯、炔烃和 N-碘代琥珀酰亚胺在无金属和温和条件下的一锅反应合成的。以中等至良好的产率获得了一系列具有广泛官能团的碘异恶唑化合物。碘取代的异恶唑为后续转化提供了通用的反应位点。基于对照实验提出了合理的途径。
• Regioselective synthesis of isoxazole and 1,2,4-oxadiazole-derived phosphonates <i>via</i> [3 + 2] cycloaddition
  作者：Bohdan A. Chalyk、Alona S. Sosedko、Dmitriy M. Volochnyuk、Andrey A. Tolmachev、Konstantin S. Gavrilenko、Oleksandr S. Liashuk、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1039/c8ob02257g

  日期：——

  results of the study on reactions of halogenoximes bearing (protected) functional groups or fluorinated substituents with various phosphorus-containing dipolarophiles are described. To control the regioselectivity of the reaction, vinylphosphonates bearing a leaving group (i.e. bromine or dialkylamino group) in the α or β position were used; 3,5- and 3,4-disubstituted isoxazoles were obtained in 47–80%

  描述了带有（保护的）官能团或氟化取代基的卤代肟与各种含磷的双亲性试剂反应的研究结果。为了控制反应的区域选择性，使用了在α或β位置带有离去基团（即溴或二烷基氨基）的乙烯基膦酸酯；3,5-和3,4-二取代异恶唑的产率分别为47-80％和63-75％。该反应对于母体膦酸乙烯基酯和氰基膦酸酯也是有效的。在这种情况下，分离出相应的异恶唑啉和1,2,4-恶二唑衍生的膦酸酯，产率分别为55-69％和34-73％。通过制备磷酸组氨酸的直接构象受限的类似物证明了所获得产物的实用性。
• Ligands for Brain Cholinergic Channel Receptors: Synthesis and in Vitro Characterization of Novel Isoxazoles and Isothiazoles as Bioisosteric Replacements for the Pyridine Ring in Nicotine
  作者：David S. Garvey、James T. Wasicak、Richard L. Elliott、Suzanne Lebold、Ann-Marie Hettinger、George M. Carrera、Nan-Horng Lin、Yun He、Mark W. Holladay

  DOI：10.1021/jm00052a005

  日期：1994.12

  (S)-nicotine (2a) in a preparation of whole rat brain. However, in a paradigm measuring the evoked release of [3H]dopamine from a preparation of rat striatum, there were differences in the agonist potencies and efficacies of these analogues relative to 2a. The differences in agonist potency observed between compounds of comparable binding potency may be due to differences in ligand interactions with various

  激活神经元烟碱型乙酰胆碱受体（nAChRs）的配体代表了姑息治疗与阿尔茨海默氏病（AD）相关的记忆丧失症状的潜在方法。基于此方法，制备了一系列新颖的3,5-二取代异恶唑和异噻唑，并在体外作为神经元nAChR的胆碱能通道激活剂（ChCA）进行了评估。发现在整个大鼠脑的制备中，许多3-取代的5-（2-吡咯烷基）异恶唑具有与（S）-尼古丁（2a）相当的纳摩尔结合亲和力。然而，在测量从大鼠纹状体制剂中诱发的[3H]多巴胺释放的范例中，这些类似物相对于2a的激动剂效力和功效存在差异。
• Dyatkin,B.L. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1966, vol. 36, # 7, p. 1340 - 1343
  作者：Dyatkin,B.L. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of polyfluoronitroalkanes that contain a labile hydrogen atom
  作者：A. M. Krzhizhcvskii、N. S. Mirzabekyants、Yu. A. Cheburkov、I. L. Knunyants

  DOI：10.1007/bf00922121

  日期：1974.11