N-(hept-1-yn-1-yl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide | 1577202-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(hept-1-yn-1-yl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-hept-1-ynyl-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
• CAS: 1577202-11-9
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂S
• 分子量: 279.403
• InChiKey: MXCSZNKKHGKTIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(hept-1-yn-1-yl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide 在 水 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 C₁₅H₂₃NO₃S
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化（3 + 2）-供体-受体环丙烷和亚酰胺的环

  摘要：

  描述了Sc（OTf）3催化的供体-受体环丙烷和乙酰胺的环化（3 + 2），可提供相应的环戊烯磺酰胺，收率良好或优异。所得的烯磺酰胺的脱保护和水解产生具有高非对映选择性的2，3-取代的环戊酮。

  DOI：

  10.1021/ol500256n
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 氧气 、 sodium carbonate 、 copper dichloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 N-(hept-1-yn-1-yl)-N,4-dimethylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化（3 + 2）-供体-受体环丙烷和亚酰胺的环

  摘要：

  描述了Sc（OTf）3催化的供体-受体环丙烷和乙酰胺的环化（3 + 2），可提供相应的环戊烯磺酰胺，收率良好或优异。所得的烯磺酰胺的脱保护和水解产生具有高非对映选择性的2，3-取代的环戊酮。

  DOI：

  10.1021/ol500256n

文献信息

• Cp*Co(<scp>iii</scp>)-Catalyzed oxidative [5+2] annulation: regioselective synthesis of 2-aminobenzoxepines <i>via</i> C–H/O–H functionalization of 2-vinylphenols with ynamides
  作者：Xiang-Lei Han、Xu-Ge Liu、E Lin、Yunyun Chen、Zhuangzhong Chen、Honggen Wang、Qingjiang Li

  DOI：10.1039/c8cc06807k

  日期：——

  A Cp*Co(III)-catalyzed [5+2] C–H annulation reaction of 2-vinylphenols with ynamides was developed. The reaction led to the efficient synthesis of valuable 2-aminobenzoxepines in high regioselectivity. Mild reaction conditions, good functional group tolerance, and moderate to good yields were observed. The synthetic utility was demonstrated by a gram-scale synthesis and further transformations of the

  开发了Cp * Co（III）催化的2-乙烯基苯酚与乙酰胺的[5 + 2] CH环化反应。该反应导致在高区域选择性下有效合成有价值的2-氨基苯并x庚因。观察到温和的反应条件，良好的官能团耐受性和中等至良好的产率。通过克规模的合成和产物的进一步转化证明了合成的效用。进行了初步的机理研究，并提出了可能的催化循环。
• α-Imino Gold Carbenes from 1,2,4-Oxadiazoles: Atom-Economical Access to Fully Substituted 4-Aminoimidazoles
  作者：Zhongyi Zeng、Hongming Jin、Jin Xie、Bing Tian、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00001

  日期：2017.3.3

  A novel and atom-economical synthesis of fully substituted 4-aminoimidazoles via gold-catalyzed selective [3 + 2] annulation of 1,2,4-oxadiazoles with ynamides is reported. This protocol represents a new strategy to access α-imino gold carbenes, which corresponds to an unprecedented intermolecular transfer of N-acylimino nitrenes to ynamides. Moreover, the reaction proceeds with 100% atom economy,

  报道了一种新的，原子经济的合成方法，该方法通过金催化的1,2,4-恶二唑与酰胺类化合物的金催化选择性[3 + 2]环合反应合成完全取代的4-氨基咪唑。该协议代表了一种获取α-亚氨基金卡宾的新策略，这对应于N-酰基亚氨基腈向酰胺的前所未有的分子间转移。此外，反应以100％的原子经济性进行，表现出良好的官能团耐受性，并且可以以克规模进行。
• 一种合成α-氨基硼化合物的方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN108178770B

  公开（公告）日：2020-04-28

  本发明属于有机合成技术领域，空开了一种合成α‑氨基硼化合物的方法。在反应器中，加入炔氨、频哪醇联硼酸酯、碱、配体、铜盐催化剂和有机溶剂，常温下搅拌反应6～12h，反应结束后冷却，反应液过滤，蒸除溶剂得粗产物；将所得粗产物与反应溶剂混合后投入耐压反应器，加入催化剂，通入一定压力的氢气在40～80℃下搅拌反应6～12h，反应结束后冷却，产物经分离纯化，得到α‑氨基硼化合物。本发明的合成方法具有原料简单易得、反应操作安全、反应过程环境友好、底物适用性广、官能团兼容性强、原子经济性好的优点，在农药、医药中具有广泛用途。
• Synthesis of poly-functionalized benzofurans <i>via</i> one-pot domino oxidation/[3+2] cyclization reactions of a hydroquinone ester and ynamides
  作者：Dongxin Zhang、Jingjing Man、Yan Chen、Lei Yin、Junchao Zhong、Qian-Feng Zhang

  DOI：10.1039/c9ra02144b

  日期：——

  Densely substituted amino-functionalized benzofurans were concisely accessed via the first one-pot domino oxidation/[3+2] cyclization of a hydroquinone ester and easily accessible ynamides under mild conditions in a short time. The complex benzofurans were able to be efficiently synthesized all from simple and inexpensive starting materials in two steps.

  密集取代的氨基官能化苯并呋喃通过第一个单锅多米诺氧化/[3+2] 环化氢醌酯和在温和条件下短时间内容易获得的ynamides 得到了简洁的方法。复杂的苯并呋喃能够通过两个步骤从简单且廉价的起始原料有效合成。
• Regio- and stereospecific <i>cis</i>-hydrophenoxylation of ynamides with acidic phenols
  作者：Ting Wang、Yuyan Wan、Mingyao Xu、Yi Wang、Xu-Jia Hong、Hui Gao、Zhi Zhou、Wei Yi、Zhongyi Zeng

  DOI：10.1039/d3ob00082f

  日期：——

  Herein we describe a self-acid-enabled chemo-, regio-, and stereospecific cis-hydrophenoxylation of ynamides under reagent-free conditions. The presence of a non-polar solvent such as toluene was found to be beneficial to facilitate the rate-limiting proton transfer between phenols and ynamides to form an intimate ion pair, which is followed by a swift nucleophilic attack of the phenolate oxygen on

  在此，我们描述了在无试剂条件下 ynamides 的自酸化化学、区域和立体特异性顺式氢苯氧基化。发现非极性溶剂（如甲苯）的存在有利于促进酚类和炔胺之间的限速质子转移以形成紧密的离子对，随后酚盐氧对烯酮亚胺的快速亲核攻击，完成整体氢化功能化事件。该协议操作简单且易于扩展，可容忍多种功能组，并显示出与现代绿色化学要求的良好兼容性。