2-(pyridin-3-yl)phenol | 54168-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(pyridin-3-yl)phenol
• 英文别名: 3-(2-hydroxyphenyl)pyridine；3-(o-Hydroxyphenyl)-pyridin；2-pyridin-3-ylphenol
• CAS: 54168-07-9
• 化学式: C₁₁H₉NO
• 分子量: 171.199
• InChiKey: JBXIAFBIDZKQDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  173-175 °C
• 沸点：
  317.8±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.169±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(pyridin-3-yl)phenol 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2-(2-(pyridin-3-yl)phenoxy)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-ACYLHYDRAZONE DERIVATIVES FOR SELECTIVE T CELL INHIBITOR AND ANTI-LYMPHOID MALIGNANCY DRUG
  [FR] DÉRIVÉS DE N-ACYLHYDRAZONE DESTINÉS À UN MÉDICAMENT ANTIMALIGNITÉ LYMPHOÏDE ET INHIBANT SÉLECTIVEMENT LES LYMPHOCYTES T

  摘要：

  本发明涉及新型的N-酰腙衍生物，特别是具有选择性的T细胞抑制活性和对淋巴细胞恶性肿瘤的活性的新型N-酰腙衍生物，其立体异构体，可药用的盐，以及使用它们来制备药物组合物，包含它们的药物组合物，使用该组合物的治疗方法，以及制备新型N-酰腙衍生物的方法。

  公开号：

  WO2014035149A1
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-N-氧化物 生成 2-(pyridin-3-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  TAKEUCHI ISAO; OZAWA ISAO; SHIGEMURA KENTARO; HAMADA YOSHIKI; ITO TOMIJOS+, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR., 1979, 99, NO 5, 45+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alkyne Linchpin Strategy for Drug:Pharmacophore Conjugation: Experimental and Computational Realization of a <i>Meta</i>-Selective Inverse Sonogashira Coupling
  作者：Sandip Porey、Xinglong Zhang、Suman Bhowmick、Vikas Kumar Singh、Srimanta Guin、Robert S. Paton、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/jacs.9b10646

  日期：2020.2.26

  with sp3-rich 3D-fragments and natural products. This is accomplished through a template-assisted inverse Sonogashira reaction that displays high levels of selectivity for the meta-position. This protocol is also amenable to distal structural modifications of α-amino acids. The transformation of alkyne functionality to other functional groups further highlights the applicative potential. Computational

  通过 CH 键的位点选择性激活，药物和农用化学化合物的后期功能化 (LSF) 提供了对各种结构类似物的直接访问，并扩大了可访问的化学空间。我们报告了一种 CH 功能化 LSF 策略，该策略取决于使用炔关键销来组装富含 sp2 的市售药物和农用化学品与富含 sp3 的 3D 片段和天然产物的结合物。这是通过模板辅助的逆 Sonogashira 反应实现的，该反应对间位具有高水平的选择性。该协议也适用于 α-氨基酸的远端结构修改。炔官能团向其他官能团的转化进一步突出了应用潜力。计算和实验机制研究阐明了详细的机制。溴炔偶联伙伴的转换限制 1,2-迁移插入发生在相对快速的 CH 激活之后。虽然这种插入是非选择性发生的，但区域会聚是由于加合物之一经历 1,2-三烷基甲硅烷基迁移以形成炔化产物。对产物形成必不可少的异质双金属 Pd-Ag TS 明确涉及 β-溴化物消除步骤。
• [EN] DERIVATIVES OF 6-SUBSTITUTED TRIAZOLOPYRIDAZINES AS REV-ERB AGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TRIAZOLOPYRIDAZINES 6-SUBSTITUÉES EN TANT QU'AGONISTES DE REV-ERB
  申请人：GENFIT

  公开号：WO2013045519A1

  公开（公告）日：2013-04-04

  The present invention provides novel 6-substituted [1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazines that are agonists of Rev-Erb. These compounds, and pharmaceutical compositions comprising the same, are suitable means for treating any disease wherein the activation of Rev-Erb has therapeutic effects, for instance in inflammatory and circadian rhythm-related disorders or cardiometabolic diseases.

  本发明提供了新颖的激动Rev-Erb的6-取代[1,2,4]三唑并[4,3-b]吡啶嗪化合物。这些化合物以及包含它们的药物组合物是治疗任何激活Rev-Erb具有治疗效果的疾病的合适手段，例如在炎症和昼夜节律相关疾病或心脏代谢疾病中。
• [EN] ION CHANNEL ANTAGONISTS/BLOCKERS AND USES THEREOF<br/>[FR] ANTAGONISTES/BLOQUEURS DES CANAUX IONIQUES ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SHANGHAI EAST HOSPITAL

  公开号：WO2021114313A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  Provided are ion channel antagonists/blockers and uses thereof. Specifically, it provides the compounds of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts, stereoisomers, solvates or prodrugs, preparation method therefor and application thereof. Definition of each group in the formula can be found in the specification for details. Provided is also pharmaceutical composition useful for treatment of heart disease and other ion channel related diseases.

  提供了离子通道拮抗剂/阻断剂及其用途。具体而言，提供了式（I）的化合物或药用盐、立体异构体、溶剂合物或前药，其制备方法及应用。每个式中的各个基团的定义可在说明书中找到详细信息。还提供了用于治疗心脏病和其他离子通道相关疾病的药物组合物。
• Photoinduced Regioselective Olefination of Arenes at Proximal and Distal Sites
  作者：Argha Saha、Srimanta Guin、Wajid Ali、Trisha Bhattacharya、Sheuli Sasmal、Nupur Goswami、Gaurav Prakash、Soumya Kumar Sinha、Hediyala B. Chandrashekar、Sanjib Panda、S. S. Anjana、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/jacs.1c12311

  日期：2022.2.2

  regioselectivity. Often, the high thermal energy required to promote olefination leads to multiple site functionalizations. To this aim, we established a photoredox catalytic system constituting a merger of palladium/organo-photocatalyst (PC) that forges oxidative olefination in an explicit regioselective fashion with diverse arenes and heteroarenes. Visible light plays a significant role in executing “regioresolved”

  藤原-森谷反应对当代 C-H 激活方案的出现做出了深远的贡献。尽管传统方法在不同领域具有适用性，但相关的反应性和区域选择性问题使其变得多余。该示例性反应的复兴需要开发一种机械范式，该范式将同时控制反应性和区域选择性。通常，促进烯烃化所需的高热能导致多位点官能化。为此，我们建立了一个光氧化还原催化系统，该系统由钯/有机光催化剂 (PC) 的合并组成，该系统以显式的区域选择性方式与多种芳烃和杂芳烃进行氧化烯化。可见光在不需要银盐和热能的情况下在执行“区域分解”的藤原-森谷反应中起着重要作用。该催化系统还可以在各自的导向基团 (DGs) 的帮助下进行近端和远端烯烃化，这需要该协议在参与整个 C(sp) 光谱方面的多功能性2 )-H烯化。此外，通过后期功能化简化天然产物、手性分子、药物的合成和多样化，强调了这种可持续协议的重要性。这种区域选择性转化的光诱导实现是通过控制反应和动力学研究机械地建立的。
• Palladium-Catalyzed <i>meta</i>-C–H Allylation of Arenes: A Unique Combination of a Pyrimidine-Based Template and Hexafluoroisopropanol
  作者：Sukdev Bag、Surya K、Arup Mondal、Ramasamy Jayarajan、Uttam Dutta、Sandip Porey、Raghavan B. Sunoj、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/jacs.0c05223

  日期：2020.7.15

  phenethyl ether, phenol, benzylsulfonyl ester, phenethylsulfonyl ester, phenylacetic acid, hydrocinnamic acid and 2-phenylbenzoic acid derivatives have been demonstrated. Interestingly, conformation-ally flexible arenes have also been selectively allylated at meta-position using allyl phosphate. A combination of 1H NMR, 31P NMR, ESI-MS, kinetic experiments, and density functional theory (DFT) computations

  控制远程选择性并在芳烃的远端位置提供新功能是当代有机合成中的一项重要努力。在这方面，模板工程和对新功能化策略的机械理解对于扩大此类方法的范围至关重要。在此，在钯催化剂、嘧啶类助剂和磷酸烯丙酯的帮助下，实现了芳烃的间位CH烯丙基化。发现 1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇 (HFIP) 是该转化过程中的关键溶剂。已经系统地研究了 HFIP 在整个催化循环中的作用。苯乙醚、苯酚、苄基磺酰基酯、苯乙基磺酰基酯、苯乙酸、氢化肉桂酸和 2-苯基苯甲酸衍生物的广泛底物范围已被证明。有趣的是，构象灵活的芳烃也已使用磷酸烯丙酯在间位选择性地烯丙基化。1H NMR、31P NMR、ESI-MS、动力学实验和密度泛函理论 (DFT) 计算的组合表明，反应通过配体辅助的间位 CH 活化进行，烯丙基加成形成 Pd-π-烯丙基复合物然后是翻转确定 CC 键形成步骤，导致间位烯丙基化产物。