N-methyl-2-phenyl-N-tosylacetamide | 1005500-94-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-2-phenyl-N-tosylacetamide
• 英文别名: N-methyl-N-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-phenylacetamide
• CAS: 1005500-94-6
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃S
• 分子量: 303.382
• InChiKey: SESFAZDFRVJJSF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-2-phenyl-N-tosylacetamide 、 三甲基氰硅烷 在 indium (III) iodide 、 苯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到2-(N-methyl-N-tosylamino)-3-phenylpropionitrile
  参考文献：
  名称：

  Indium Triiodide Catalyzed Reductive Functionalization of Amides via the Single-Stage Treatment of Hydrosilanes and Organosilicon Nucleophiles

  摘要：

  The indium triiodide catalyzed single-stage cascade reaction of N-sutfonyl amides with hydrosilanes and two types of organosilicon nucleophiles such as silyl cyanide and silyl enolates selectively promoted deoxygenative functionalization to give alpha-cyanoamines and beta-aminocarbonyl compounds, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol4015317
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基对甲苯磺酰胺 在 水 、 氧气 、 sodium carbonate 、 copper dichloride 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 N-methyl-2-phenyl-N-tosylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Lewis酸催化（3 + 2）-供体-受体环丙烷和亚酰胺的环

  摘要：

  描述了Sc（OTf）3催化的供体-受体环丙烷和乙酰胺的环化（3 + 2），可提供相应的环戊烯磺酰胺，收率良好或优异。所得的烯磺酰胺的脱保护和水解产生具有高非对映选择性的2，3-取代的环戊酮。

  DOI：

  10.1021/ol500256n

文献信息

• A Green Synthetic Route to Imides from Terminal Alkynes and Amides by Simple Solid Catalysts
  作者：Xiongjie Jin、Kazuya Yamaguchi、Noritaka Mizuno

  DOI：10.1246/cl.2012.866

  日期：2012.9.5

  An atom-efficient and green synthetic route to highly valuable imides (54–92% yields) from terminal alkynes and amides has been developed. This new route is composed of two consecutive reactions, that is, (i) the reported Cu(OH)2-catalyzed cross-coupling of terminal alkynes and amides to ynamides and (ii) the Sn–W mixed oxide-catalyzed regioselective hydration of ynamides.

  该团队开发了一种原子高效且绿色的合成途径，能够从末端炔烃和酰胺制备高价值的酰亚胺（产率54-92%）。这一新型合成途径包括两个连续反应，即：(i) 已报道的Cu(OH)2催化末端炔烃和酰胺的交叉偶联反应生成炔酰胺；以及(ii) Sn-W混合氧化物催化炔酰胺的区域选择性水合反应。
• Ynamides as Racemization-Free Coupling Reagents for Amide and Peptide Synthesis
  作者：Long Hu、Silin Xu、Zhenguang Zhao、Yang Yang、Zhiyuan Peng、Ming Yang、Changliu Wang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/jacs.6b07230

  日期：2016.10.12

  A highly efficient, two-step, one-pot synthetic strategy for amides and peptides was developed by employing ynamides as novel coupling reagents under extremely mild reaction conditions. The ynamides not only are effective for simple amide and dipeptide synthesis but can also be used for peptide segment condensation. Importantly, no racemization was detected during the activation of chiral carboxylic

  通过在极其温和的反应条件下采用 ynamides 作为新型偶联剂，开发了一种高效、两步、一锅合成酰胺和肽的策略。ynamides 不仅对简单的酰胺和二肽合成有效，而且还可用于肽段的缩合。重要的是，在手性羧酸的活化过程中没有检测到外消旋化。在 -OH、-SH、-CONH2、ArNH2 和吲哚的 NH 存在下，对氨基具有优异的酰胺化选择性，使得在酰胺和肽合成中不需要保护这些官能团。
• Regio- and Stereoselective Additions of Diphenyldithiophosphinic Acid to<i>N</i>-(1-Alkynyl)amides and 1-Alkynyl Sulfides
  作者：Shigenari Kanemura、Azusa Kondoh、Hiroto Yasui、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1246/bcsj.81.506

  日期：2008.4.15

  Treatment of N-(1-alkynyl)amides and 1-alkynyl sulfides with diphenyldithiophosphinic acid affords (E)-ketene N,S-acetals and S,S-acetals, respectively. The addition reactions proceed in syn fashio...

  用二苯基二硫代次膦酸处理 N-(1-炔基) 酰胺和 1-炔基硫化物，分别得到 (E)-烯酮 N,S-缩醛和 S,S-缩醛。加成反应以同步方式进行...
• Metal-free C8–H functionalization of quinoline <i>N</i>-oxides with ynamides
  作者：Weican Hu、Feiyang Zhang、Chen Chen、Tianhang Qi、Yanlong Shen、Guoying Qian、Zhouting Rong

  DOI：10.1039/d1cc02138a

  日期：——

  The metal-free C8–H functionalization of quinoline N-oxides with ynamides is unveiled for the first time by the intramolecular Friedel–Crafts-type reaction of quinolyl enolonium intermediates generated from Brønsted acid-catalyzed addition of quinoline N-oxides to ynamides. Various quinoline N-oxides and terminal ynamides prove to be suitable substrates for this method. A one-pot protocol was then

  喹啉N-氧化物与ynamides的无金属C8-H官能化首次通过由Brønsted酸催化将喹啉N-氧化物加成到ynamides产生的喹啉基烯醇中间体的分子内Friedel-Crafts型反应首次公开。各种喹啉N-氧化物和末端 ynamides 被证明是该方法的合适底物。然后开发了一种用于喹啉的无金属直接 C8-H 功能化的一锅法。
• AgNTf₂-catalyzed formal [3 + 2] cycloaddition of ynamides with unprotected isoxazol-5-amines: efficient access to functionalized 5-amino-1<i>H</i>-pyrrole-3-carboxamide derivatives
  作者：Ziping Cao、Jiekun Zhu、Li Liu、Yuanling Pang、Laijin Tian、Xuejun Sun、Xin Meng

  DOI：10.3762/bjoc.15.255

  日期：——

  A formal [3 + 2] cycloaddition between ynamides and unprotected isoxazol-5-amines has been developed in the presence of catalytic AgNTf2 in an open flask. By the protocol, a variety of functionalized 5-amino-1H-pyrrole-3-carboxamide derivatives can be obtained in up to 99% yield. The reaction mechanism might involve the generation of an unusual α-imino silver carbene intermediate (or a silver-stabilized

  在开放式烧瓶中，在催化的AgNTf 2存在下，开发了酰胺和未保护的异恶唑-5-胺之间的正式[3 + 2]环加成反应。通过该协议，可以以高达99％的收率获得各种功能化的5-氨基-1 H-吡咯-3-羧酰胺衍生物。反应机理可能涉及生成异常的α-亚氨基亚银卡宾中间体（或银稳定的碳正离子）和随后的环化/异构化，以构建显着的吡咯-3-羧酰胺基序。该反应的特点是使用便宜的催化剂，简单的反应条件，无需柱色谱纯化即可进行简单后处理的大多数产品，并且收率很高。