(E)-3-(4-acetoxyphenyl)-2-propenyl acetate | 113944-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: (E)-3-(4-acetoxyphenyl)-2-propenyl acetate
• 英文别名: E-p-coumaryl alcohol diacetate；trans-p-coumaryl diacetate；p-coumaryl diacetate；4-Hydroxy cinnamyl alcohol diacetate；[(E)-3-(4-acetyloxyphenyl)prop-2-enyl] acetate
• CAS: 113944-48-2
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: JAFORXKRQBIDEE-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  45 °C
• 沸点：
  360.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.145±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1847.2

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶-N-氧化物 、 (E)-3-(4-acetoxyphenyl)-2-propenyl acetate 在 tetrafluoroboric acid 、 10-phenyl-9-(2,4,6-trimethylphenyl)acridinium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 88.8h， 以55%的产率得到[4-(Pyridin-2-ylmethyl)phenyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃裂解的吡啶N-氧化物的光催化邻烷基化

  摘要：

  吡啶N-氧化物与烯烃的光催化反应产生邻烷基化吡啶，并带有碳-碳双键断裂。在一个罐中将吡啶基和仲烷基引入吡啶的邻位。

  DOI：

  10.1002/anie.201801305
• 作为产物：
  描述：

  1-acetoxychavicol acetate 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以60%的产率得到(E)-3-(4-acetoxyphenyl)-2-propenyl acetate
  参考文献：
  名称：

  脂肪酶催化的旋光性1'-乙酰氧基甲氧乙酸乙酸酯的制备及其与人白血病HL-60细胞凋亡活性的结构-活性关系。

  摘要：

  使用旋光性ACA和各种外消旋ACA类似物研究了1'-乙酰氧基甲氧乙酸乙酸酯（ACA）对人白血病HL-60细胞凋亡活性的结构-活性关系。天然型（或带有不同酰基的）ACA具有较高的凋亡活性，但邻位或间位异构体，4-脱乙酰氧基类似物和2'-3'脱氢衍生物没有作用，或活性较弱。通过脂肪酶催化的酯化反应制备旋光的（R）-和（S）-ACA。在回流温度下使用乙酸乙烯酯-四氢呋喃的混合物（1：1v / v）作为溶剂，获得光学纯的（R）-和（S）-ACA（分别为99.7％ee和99.1％ee）。通过MTT分析和检测典型的凋亡现象（DNA片段化，caspase-3激活和PARP裂解）和这两个活性几乎相等。这些结果表明，ACA对HL-60细胞具有凋亡活性的基本部分是4-乙酰氧基和C-2'和C-3'之间的不饱和双键的存在，以及在1处的构型。 '-位置与活动无关。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.10.029

文献信息

• Extrait de plante pour la prévention ou le traitement du ronflement et/ou de l'apnée du sommeil
  申请人：Cariel, Léon

  公开号：EP2138054A1

  公开（公告）日：2009-12-30

  La présente invention concerne un nouvel extrait de plante et les compositions contenant cet extrait pour la prévention, la diminution ou la suppression du ronflement et/ou de l'apnée du sommeil. L'invention concerne plus particulièrement une composition comprenant au moins un terpène ou un terpénoïde et un extrait d'une plante de la famille des Zingiberaceae, de préférence choisie parmi les espèces Alpinia galanga, Alpinia officinarum, Zingiber officinalis, Zingiber cassumunar et Zingiber zerumbet, de préférence Alpinia galanga, l'extrait contenant des dérivés de phénylpropène et étant exempt de dérivés de type chavicol. Elle concerne aussi un procédé d'obtention d'un tel extrait comprenant une étape de macération en présence d'un solvant, puis une seconde étape dans laquelle l'extrait issu de la macération est soumis au reflux d'une solution aqueuse.

  本发明涉及一种新的植物提取物和含有这种提取物的组合物，用于预防、减少或抑制打鼾和/或睡眠呼吸暂停。本发明尤其涉及一种组合物，该组合物包含至少一种萜烯或萜类化合物和一种姜科植物的提取物，该植物最好选自Alpinia galanga、Alpinia officinarum、Zingiber officinalis、Zingiber cassumunar和Zingiber zerumbet，最好是Alpinia galanga，该提取物含有苯基丙烯衍生物，并且不含chavicol类型的衍生物。它还涉及一种获得这种提取物的工艺，包括在有溶剂存在的情况下进行浸渍步骤，然后进行第二步，将浸渍获得的提取物置于水溶液中回流。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR ALLEVIATING OR TREATING GOUT AND USES THEREOF
  申请人：Industrial Technology Research Institute

  公开号：EP3175850A1

  公开（公告）日：2017-06-07

  Disclosed are a pharmaceutical composition for alleviating or treating gout and the applications thereof. The pharmaceutical composition at least comprises p-coumaryl diacetate as an active ingredient.

  公开了一种用于缓解或治疗痛风的药物组合物及其应用。该药物组合物至少包含作为活性成分的对香豆素二乙酸酯。
• [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITION FOR ALLEVIATING OR TREATING GOUT AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSITION PHARMACEUTIQUE POUR SOULAGER OU TRAITER LA GOUTTE ET SON UTILISATION<br/>[ZH] 缓解或治疗痛风的医药组合物及其用途
  申请人：IND TECH RES INST

  公开号：WO2016015271A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  一种缓解或治疗痛风的医药组合物与其应用。该医药组合物至少包含二乙酸-对-香豆醇酯作为一活性成份。
• DFRC Method for Lignin Analysis. 1. New Method for β-Aryl Ether Cleavage:  Lignin Model Studies
  作者：Fachuang Lu、John Ralph

  DOI：10.1021/jf970539p

  日期：1997.12.1

  A new method for selective and efficient cleavage of arylglycerol-beta-aryl (beta-O-4) ether linkages in lignins is described and applied to several Lignin beta-ether models. The term "DFRC" was coined for derivatization followed by reductive cleavage. Derivatization, accompanied by cell wall solubilization, is accomplished with acetyl bromide (AcBr); reductive cleavage of resulting beta-bromo ethers utilizes zinc in acetic acid. Degradation monomers, 4-acetoxycinnamyl acetates, from beta-ether cleavage by the DFRC method were identified by NMR, CC-MS, and comparison of GC retention times with authentic compounds. Under the conditions used in this study, the beta-ether linkage of all models was cleaved in very high (> 92%) yield. The DFRC method produces simpler mixtures of monomers with higher yields than alternative hydrolytic methods. Because of its relative simplicity, mild conditions, and exceptional selectivity, this method should become a powerful analytical method for lignin characterization.
• Pungent Principal of <i>Alpinia galangal</i> (L.) Swartz and Its Applications
  作者：Xiaogen Yang、Robert G. Eilerman

  DOI：10.1021/jf9808224

  日期：1999.4.1

  The pungent principal of galangal [Alpinia galangal (L.) Swartz] rhizomes was isolated and identified as 1'-acetoxychavicol acetate (galangal acetate). Galangal acetate exhibits a unique pungent sensation, which is less intense than that of capsaicin and without a lingering effect. Applications of galangal acetate were tested in beverages, sweet goods, dressings, and personal care products. In many applications, galangal acetate is preferred to other pungent ingredients. It can be used as an alcohol enhancer or an alcohol replacer in alcohol and alcohol-free beverages. Galangal acetate is not stable in aqueous solutions and undergoes hydrolysis/isomerization reactions. Therefore, galangal acetate was absent in galangal essential oil obtained by steam distillation. However, galangal acetate was found as one of the major volatile components of the galangal rhizomes by headspace GC analysis. The stability of galangal acetate was studied under various conditions.