5-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one | 28824-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one
• 英文别名: 5-Piperonylidenrhodanin；5-(Z)-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylene-2-thioxo-thiazolidin-4-one；5-piperonylidene-2-thioxo-thiazolidin-4-one；5-Piperonyliden-2-thioxo-thiazolidin-4-on；5-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylene)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one；5-Benzo[1,3]dioxol-5-ylmethylene-2-thioxo-thiazolidin-4-one；5-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 28824-66-0
• 化学式: C₁₁H₇NO₃S₂
• mdl: MFCD04969070
• 分子量: 265.313
• InChiKey: NGCBEAPNPMOYEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  278-279 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); water (7732-18-5))
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one 在 四氢呋喃 、 镍 作用下， 生成 3-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Behringer et al., Chemische Berichte, 1958, vol. 91, p. 2773,2783

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  罗丹宁 、 胡椒醛 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 1.0h， 生成 5-(1,3-benzodioxol-5-ylmethylidene)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  使用2-（噻吩-2-羰基氨基甲硫基硫基）乙酸作为良好的合成子，用于构建一些新的噻唑和环状噻唑衍生物。

  摘要：

  噻吩-2-羰基异硫氰酸酯2与巯基乙酸的反应生成了2-（噻吩-2-羰基氨基甲硫酰硫基）乙酸3。在不同的反应条件下，化合物3与硫酸以及苯甲醛，胡椒醛和靛红进行了部分选择的反应。 。在某些情况下，获得的产物是噻唑的新衍生物和带有噻吩部分的环状噻唑衍生物。根据它们的微观分析和光谱特性，证实了新合成化合物的结构。使用标准抗菌庆大霉素和抗真菌酮康唑作为参考，测试了某些化合物对六种选定微生物的抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.c18-00482

文献信息

• Facile Synthesis of 5‐Benzylidene Rhodamine Derivatives under Microwave Irradiation
  作者：Jian‐Feng Zhou、Yuan‐Zhi Song、Feng‐Xia Zhu、Yu‐Lan Zhu

  DOI：10.1080/00397910600941166

  日期：2006.11.1

  Abstract A series of 5‐benzylidenerhodamine derivatives were synthesized by the cross‐aldol condensation of an aromatic aldehyde with rhodamine or rhodamine acetic acid in sodium acetate/acetic acid under microwave irradiation. The reaction was completed in 8–20 min with 63–94% yields and was environmentally benign with easy workup.

  摘要 通过芳香醛与罗丹明或罗丹明醋酸在醋酸钠/醋酸中在微波辐射下发生交叉羟醛缩合反应，合成了一系列 5-亚苄基罗丹明衍生物。反应在 8-20 分钟内完成，产率为 63-94%，对环境无害，易于处理。
• N-Glucopyranosyl-5-aralkylidenerhodanines: Synthesis and Antibacterial and Antiviral Activities
  作者：William O. Foye、Phichai Tovivich

  DOI：10.1002/jps.2600661126

  日期：1977.11

  N-glycoside formation. A number of the rhodanine derivatives, especially those with nitro or chloro groups in the aromatic ring, showed antibacterial activity. N-beta-D-Glucopyranosyl-5-(4-nitrobenzylidene) rhodanine showed antiviral activity by inhibition of viral RNA synthesis. Some effect on blood sugar levels also was observed with several rhodanines.

  合成了一系列的N-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）-5-芳烷基亚乙基金丹宁，并且除去了乙酰基基团，得到了N-β-D-吡喃葡萄糖基-5-芳烷基亚芳基但不通过酸水解裂解若丹宁环。在甲醇中用氨水进行碱水解会裂解为N-葡萄糖基硫脲，为N-糖苷的形成提供了证据。许多若丹宁衍生物，特别是在芳族环中具有硝基或氯基的那些，均显示出抗菌活性。N-β-D-Glucopyranosyl-5-（4-硝基亚苄基）若丹宁通过抑制病毒RNA合成表现出抗病毒活性。几种罗丹宁对血糖水平也有一定影响。
• Azolidinone-vinyl fused-benzene derivatives
  申请人：Rueckle Thomas

  公开号：US20060122176A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  The present invention is related to azolidinedione-vinyl fused-benzene derivatives of formula (I) for the treatment and/or prophylaxis of autoimmune disorders and/or inflammatory diseases, cardiovascular diseases, neurodegenerative diseases, bacterial or viral infections, kidney diseases, platelet aggregation, cancer, graft rejection or lung injuries. Formula (I), wherein A, X, Y, Z, R 1 , R 2 and n are as described in the description.

  本发明涉及公式（I）的噻唑烷二酮-乙烯基融合苯衍生物，用于治疗和/或预防自身免疫性疾病和/或炎症性疾病、心血管疾病、神经退行性疾病、细菌或病毒感染、肾脏疾病、血小板聚集、癌症、移植排斥或肺损伤。公式（I）中，A，X，Y，Z，R1，R2和n如说明书中所述。
• Hypoglycemic agents
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05661168A1

  公开（公告）日：1997-08-26

  Provided is a method for treating hyperglycemia utilizing certain rhodanine derivatives. Certain of the rhodanine derivatives utilized in the instant method are novel and, accordingly, such compounds and pharmaceutical formulations thereof, are also provided.

  提供了一种利用某些罗丹宁衍生物治疗高血糖的方法。在该方法中使用的某些罗丹宁衍生物是新颖的，因此还提供了这些化合物及其制药配方。
• Compounds useful as hypoglycemic agents and for treating Alzheimer's
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05523314A1

  公开（公告）日：1996-06-04

  Provided are methods for treating hyperglycemia and Alzheimer's disease utilizing certain rhodanine derivatives. Certain of the rhodanine derivatives utilized in the instant methods are novel and, accordingly, such compounds and pharmaceutical formulations thereof are also provided.

  提供了使用某些硫代乙酰丙酮衍生物治疗高血糖和阿尔茨海默病的方法。在本方法中使用的某些硫代乙酰丙酮衍生物是新颖的，因此也提供了这些化合物及其制药配方。