2-(1-phenylbenzyl)pyridine N-oxide | 21883-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-phenylbenzyl)pyridine N-oxide
• 英文别名: 2-benzhydrylpyridine 1-oxide；Diphenyl-2-pyridyl-methan-N-oxid；2-Benzhydryl-1-oxidopyridin-1-ium
• CAS: 21883-34-1
• 化学式: C₁₈H₁₅NO
• 分子量: 261.323
• InChiKey: UUPNDQXPCXKUTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  25.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-phenylbenzyl)pyridine N-oxide 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MARKGRAF J. H.; BERRYHILL S. R.; GRODEN L. R.; HENSKY W. M.; SPENCE G. G., J. ORG. CHEM. , 1975, 40, NO 4, 417-420

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡啶 在 copper(l) iodide 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(1-phenylbenzyl)pyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  The microwave-assisted ortho-alkylation of azine N-oxides with N-tosylhydrazones catalyzed by copper(i) iodide

  摘要：

  在无需配体的情况下，使用铜(I)碘化物和微波条件，已实现了对嗪N-氧化物的区域选择性直接邻-烷基化。

  DOI：

  10.1039/c5cc07833d

文献信息

• Enantioselective Pd(II)-Catalyzed Intramolecular Oxidative 6-<i>endo</i> Aminoacetoxylation of Unactivated Alkenes
  作者：Xiaoxu Qi、Chaohuang Chen、Chuanqi Hou、Liang Fu、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1021/jacs.8b03767

  日期：2018.6.20

  A novel asymmetric 6-endo aminoacetoxylation of unactivated alkenes by palladium catalysis, which yields chiral β-acetoxylated piperidines with excellent chemo-, regio- and enantioselectivities under very mild reaction conditions, has been established herein by employing a new designed pyridine-oxazoline (Pyox) ligand. Importantly, introducing a sterically bulky group into the C-6 position of Pyox

  通过钯催化的未活化烯烃的新型不对称 6-内氨基乙酰氧基化，在非常温和的反应条件下产生具有优异化学选择性、区域选择性和对映选择性的手性 β-乙酰氧基化哌啶，本文已通过使用新设计的吡啶-恶唑啉（Pyox ) 配体。重要的是，在 Pyox 的 C-6 位置引入空间庞大的基团对于增强烯​​烃氨基乙酰氧基化的反应性至关重要。
• Palladium(II)‐Catalyzed Enantioselective Azidation of Unactivated Alkenes
  作者：Xiaonan Li、Xiaoxu Qi、Chuanqi Hou、Pinhong Chen、Guosheng Liu

  DOI：10.1002/anie.202006757

  日期：2020.9.21

  of unactivated alkenes has been established by using readily accessible 1‐azido‐1,2‐benziodoxol‐3(1H)‐one (ABX) as an azidating reagent, which affords a wide variety of structurally diverse 3‐N3‐substituted piperidines in good yields with excellent enantioselectivity. The reaction features good functional‐group compatibility and mild reaction conditions. Notably, both an electrophilic azidating reagent

  通过使用容易获得的1-叠氮基-1,2-苯并恶唑醇-3（1 H）-1 （ABX）作为叠氮化试剂建立了未活化烯烃的第一个Pd催化对映选择性叠氮化反应，提供了多种结构多样的3‐N 3‐取代的哌啶具有良好的收率和出色的对映选择性。该反应具有良好的官能团相容性和温和的反应条件。值得注意的是，亲电子的叠氮化试剂和空间庞大的手性吡啶基-恶唑啉（Pyox）配体对于成功进行反应都是至关重要的。
• Switchable Oxidative Reactions of <i>N</i>-allyl-2-Aminophenols: Palladium-Catalyzed Alkoxyacyloxylation vs an Intramolecular Diels–Alder Reaction
  作者：Sabrina Giofrè、Manfred Keller、Leonardo Lo Presti、Egle M. Beccalli、Letizia Molteni

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02539

  日期：2021.10.15

  The Pd(II)-catalyzed reaction of N-allyl-2-aminophenols in the presence of PhI(OCOR)2 as the oxidant resulted in an alkoxyacyloxylation process, with the formation of functionalized dihydro-1,4-benzoxazines. The reaction performed in the absence of palladium catalyst switched to an intramolecular Diels–Alder reaction (IMDA) pathway, which was the result of an oxidative dearomatization of the 2-aminophenol

  在 PhI(OCOR) 2作为氧化剂的存在下，Pd(II) 催化的N-烯丙基-2-氨基苯酚反应导致烷氧基酰氧基化过程，形成官能化的二氢-1,4-苯并恶嗪。在没有钯催化剂的情况下进行的反应切换到分子内 Diels-Alder 反应 (IMDA) 途径，这是 2-氨基苯酚的氧化脱芳构化、亲核加成和 Diels-Alder 反应级联的结果，突出了氧化剂既是亲核供体又是氧化剂。
• Chiral cyclometalation of 6-(1-phenylbenzyl)-2,2′-bipyridine
  作者：Sergio Stoccoro、Luca Maidich、Tiziana Ruiu、Maria Agostina Cinellu、Guy James Clarkson、Antonio Zucca

  DOI：10.1039/c5dt02483h

  日期：——

  the corresponding substituted pyridine. The coordinating properties of the new ligand have been tested with two d8 metal ions, Pt(II) and Pd(II), to give the cyclometalated complexes [Pt(N,N,C)Cl] and [Pd(N,N,C)Cl], where N,N,C is a terdentate deprotonated bipyridine containing a new stereogenic carbon atom directly generated by C–H bond activation. The single-crystal of the platinum complex has been

  一种新的联吡啶配体6-（1-苯基苄基）-2,2'-联吡啶是通过多步合成法从相应的取代吡啶开始制备的。已经用两个d 8金属离子Pt（II）和Pd（II）测试了新配体的配位性能，得到了环金属化的配合物[Pt（N，N，C）Cl]和[Pd（N，N） ，C）Cl]，其中N，N，C是叔齿的去质子化联吡啶，其中包含由C–H键激活直接生成的新的立体碳原子。铂络合物的单晶已通过X射线衍射解析。DFT计算证实了存在Pt⋯H相互作用，该相互作用通过Pt的14.7 kJ mol -1和12.9 kJ mol -1稳定了两种可能的构象异构体之一。用于Pd。从一个构象体传递到另一个构象体的能垒分别是25.4和23.8 kJ mol -1。在不同的反应条件下，吡啶C–H键的区域选择性活化产生了较不常见的环金属化侧翻复合物[Pt（LH）Me（DMSO）]，该化合物已被分离和表征。
• Factors Influencing the Palladium‐Catalyzed Asymmetric Synthesis of α‐Chloromethylene‐γ‐butyrolactones
  作者：Biao Yao、Wenfang Xiong、Yangbin Jin、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/ejoc.202301232

  日期：2024.2.19

  The factors affecting the palladium-catalyzed synthesis of chiral α-chloromethylene-γ-butyrolactone were investigated. The combined effect of ligand, additive and N-Chlorophthalimide (NCP) is an important factor for the yield and ee value of this reaction. The method has good generalizability.

  研究了影响钯催化合成手性α-氯亚甲基-γ-丁内酯的因素。配体、添加剂和N-氯代邻苯二甲酰亚胺(NCP)的共同作用是影响该反应产率和ee值的重要因素。该方法具有良好的推广性。