(2R)-2-((1S)-1-(2-chlorophenyl)-2-nitroethyl)pentanal | 1174179-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-((1S)-1-(2-chlorophenyl)-2-nitroethyl)pentanal
• 英文别名: (R)-2-((S)-1-(2-chlorophenyl)-2-nitroethyl)pentanal；(R)-2-((S)-1-(4-chlorophenyl)-2-nitroethyl)pentanal；(2R)-2-[(1S)-1-(2-chlorophenyl)-2-nitroethyl]pentanal
• CAS: 1174179-95-3
• 化学式: C₁₃H₁₆ClNO₃
• 分子量: 269.728
• InChiKey: KBMHLFCIAUCRJK-JQWIXIFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 、 1-chloro-2-(2-nitrovinyl)benzene 在 N,N-dimethylbenzylamine prolinol trimethylsilyl ether 、 苯甲酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到(2R)-2-((1S)-1-(2-chlorophenyl)-2-nitroethyl)pentanal
  参考文献：
  名称：

  二芳基脯氨醇甲硅烷基醚盐作为新型、高效、水溶性和可回收的有机催化剂，用于在水中进行不对称迈克尔加成

  摘要：

  已经开发了一种用于醛与硝基烯烃在水中催化不对称迈克尔加成的新策略，并提供了具有优异非对映选择性和对映选择性的迈克尔加合物。这些有机催化剂的一个显着特点是它们可以循环使用六次以上，而不会显着降低催化活性和立体化学控制。此外，所提出的合成程序简单、实用且对环境无害。

  DOI：

  10.1021/ja9093583

文献信息

• Diphenylprolinol silyl ether-derived thioureas as highly efficient catalysts for the asymmetric Michael addition of aldehydes to nitroalkenes
  作者：Chunyan He、Xiaochen Ren、Yingle Feng、Yonghai Chai、Shengyong Zhang、Weiping Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.04.119

  日期：2015.6

  This Letter described the synthesis of the first diarylprolinol silyl ether-derived bifunctional thiourea organocatalysts. The catalysts were applied to the asymmetric Michael addition of aldehydes to nitroalkenes to give the desired adducts in good yields (up to 99%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee) and excellent diastereoselectivities (up to 99:1). The spatial placement of C-4 substituent

  这封信描述了第一种由二芳基脯氨醇甲硅烷基醚衍生的双官能硫脲有机催化剂的合成。将催化剂应用于醛与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应，以良好的收率（高达99％ee）和出色的非对映选择性（高达99：1）以良好的收率（高达99％）得到所需的加合物。C-4取代基的空间位置对反应活性和立体选择性很重要。
• Unique β‐Turn Peptoid Structures and Their Application as Asymmetric Catalysts
  作者：Chandra Mohan Darapaneni、Pritam Ghosh、Totan Ghosh、Galia Maayan

  DOI：10.1002/chem.202000595

  日期：2020.8.3

  Peptoids, N‐substituted glycine oligomers, represent an important class of peptidomimetics that can fold into three‐dimensional structures in solution. Most of the folded peptoid structures, however, resemble helices, and this can limit their applications, specifically in asymmetric catalysis. In this work, for the first time, unique examples of pyrrolidine‐based β‐turn‐like peptoids are described

  类肽，N-取代的甘氨酸低聚物，代表了一类重要的拟肽，可以在溶液中折叠成三维结构。然而，大多数折叠的类肽结构类似于螺旋，这可能限制了它们的应用，特别是在不对称催化中。在这项工作中，首次描述了吡咯烷类β-turn类肽的独特实例，并在固态，单晶X射线分析和溶液中通过圆二色光谱进行了表征。此外，还证明了它们通过在水中的不对称迈克尔反应产生γ-硝基醛的高效和对映选择性催化活性。新的β-turn-like类肽的结构性质和DFT-D3计算，
• Ionic Liquid-Supported (ILS) (S)-Pyrrolidine Sulfonamide for Asymmetric Michael Addition Reactions of Aldehydes with Nitroolefins
  作者：Emmy M. Omar、Kritanjali Dhungana、Allan D. Headley、Mohd Basyaruddin Abdul Rahman

  DOI：10.2174/157017811795038395

  日期：2011.3.1

  supported (ILS) (S)-pyrrolidine sulfonamide organocatalyst (1c), which was developed earlier in our lab, has been applied to a wider range of Michael addition reaction, involving various aryl-substituted nitroolefins and a series of aldehydes. Catalyst 1c catalyzes Michael additions in which only 2 equivalents of aldehydes to each equivalent of nitroolefin are required. With 10 mol% of ILS catalyst

  本实验室较早开发的一类离子液体负载型（ILS）（S）-吡咯烷磺酰胺有机催化剂（1c）已应用于更广泛的迈克尔加成反应，涉及各种芳基取代的硝基烯烃和一系列醛类。催化剂1c催化迈克尔加成，其中每当量硝基烯烃仅需要2当量醛。使用 10 mol% 的 ILS 催化剂 1c 负载，获得了中等至优异的产率（51-98%），具有中等对映选择性（28-83% ee）和高非对映选择性（syn/anti 比率高达 97/3）。此外，催化剂1c可以很容易地回收和重复使用至少5次，而活性略有降低。
• Di(methylimidazole)prolinol Silyl Ether Catalyzed Highly Michael Addition of Aldehydes to Nitroolefins in Water
  作者：Jianbin Wu、Bukuo Ni、Allan D. Headley

  DOI：10.1021/ol901204b

  日期：2009.8.6

  effective catalyst for the Michael reaction involving various nitroolefins and aldehydes in water. This design is based on the introduction of a hydrophilic group into the pyrrolidine side chain. This catalyst, di(methylimidazole)prolinol silyl ether in combination with sodium bicarbonate as additive effectively catalyzed the Michael addition of aldehydes to nitroolefins in water as solvent in high yields

  已经开发出一种新的用于不对称反应的基于吡咯烷的有机催化剂，并显示出它是非常有效的迈克尔反应的催化剂，该反应涉及水中的各种硝基烯烃和醛。该设计基于将亲水基团引入吡咯烷侧链中。该催化剂，二（甲基咪唑）脯氨醇甲硅烷基醚与碳酸氢钠作为添加剂的组合，可以高产率和出色的对映选择性有效地催化醛在水中作为溶剂的硝基烯烃的迈克尔加成反应。
• Diarylprolinol Silyl Ether Salts as New, Efficient, Water-Soluble, and Recyclable Organocatalysts for the Asymmetric Michael Addition on Water
  作者：Zilong Zheng、Benjamin L. Perkins、Bukuo Ni

  DOI：10.1021/ja9093583

  日期：2010.1.13

  for the catalytic asymmetric Michael addition of aldehydes to nitroolefins on water has been developed and provided the Michael adducts in excellent diastereo- and enantioselectivities. A notable feature of these organocatalysts is that they can be recycled for more than six times without a significant loss of catalytic activity and stereochemical control. In addition, the synthetic procedure presented

  已经开发了一种用于醛与硝基烯烃在水中催化不对称迈克尔加成的新策略，并提供了具有优异非对映选择性和对映选择性的迈克尔加合物。这些有机催化剂的一个显着特点是它们可以循环使用六次以上，而不会显着降低催化活性和立体化学控制。此外，所提出的合成程序简单、实用且对环境无害。