N-(pyridin-2-yl)piperidine-1-carboxamide | 71344-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: N-(pyridin-2-yl)piperidine-1-carboxamide
• 英文别名: N-pyridin-2-ylpiperidine-1-carboxamide
• CAS: 71344-22-4
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O
• mdl: MFCD00473904
• 分子量: 205.26
• InChiKey: DHOSAMAUFVBGFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  85 °C
• 沸点：
  427.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.212±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 N-(pyridin-2-yl)piperidine-1-carboxamide 120.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以90%的产率得到吡啶-2-基氨基甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  由相应的杂芳基脲和醇无催化剂合成取代的吡啶-2-基、喹啉-2-基和异喹啉-1-基氨基甲酸酯

  摘要：

  N-吡啶-2-基、N-喹啉-2-基和N-异喹啉-1-基氨基甲酸酯的新型无催化剂合成利用容易获得的N-杂芳基脲和醇。所提出的环保技术适用于从良好到高产率合成各种N-吡啶-2-基或N-quinolin-2-yl 取代的氨基甲酸酯，其在吖嗪环中具有给电子和吸电子基团，并且在氧原子处含有各种伯、仲甚至叔烷基取代基（48-94%；31 个例子）。DFT计算和实验研究表明，反应是通过异氰酸异氰酸杂酯中间体的形成进行的。该方法可用于获得N-异喹啉-1-基氨基甲酸酯，但收率较低，苯并[ h ]喹啉-2-基氨基甲酸乙酯也已成功合成（68%）。

  DOI：

  10.1039/d1ob00783a
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-N-氧化物 、 1-吡啶甲酯 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 2.0h， 以83%的产率得到N-(pyridin-2-yl)piperidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  通过吡啶N-氧化物的便捷CH官能化反应合成无溶剂和无卤的吡啶-2-基取代的尿素

  摘要：

  实用的吡啶-2-基取代的脲的新型无溶剂和无卤原子经济合成方法，利用易于获得或可商购的吡啶N-氧化物（PyO）和二烷基氰酰胺。观察到的PyO ...的CH功能化

  DOI：

  10.1039/c6gc02556k

文献信息

• Reactivity of N-pyridylcarbamates in basic media
  作者：Fátima Norberto、Susana Santos、Daniel Silva、Pablo Hervés、Ana Sofia Miguel、Filipe Vilela

  DOI：10.1039/b200445n

  日期：2002.5.22

  New secondary aryl N-pyridylcarbamates were prepared by reaction of the aminopyridine anion with aryl chloroformates and their hydrolysis was studied over the pH range from 12 to 13.7. The pH–rate profile points to an E1cB mechanism, involving pre-equilibrium deprotonation of the nitrogen atom to form an anion that undergoes rate-limiting decomposition into pyridyl isocyanate and a phenoxide ion. Further

  新的仲芳基N-吡啶基氨基甲酸酯是通过以下反应制备的：氨基吡啶 芳基氯甲酸酯的阴离子及其 水解在12至13.7的pH范围内进行了研究。pH值速率曲线指向E1cB机理，涉及E1cB的平衡前去质子化。氮原子 形成受速率限制的阴离子 分解 进入 吡啶基异氰酸酯和酚盐离子 高反应性异氰酸酯与水 负担得起 N-吡啶基氨基甲酸，自发地分解为 氨基吡啶和二氧化碳。没有明显的碱催化作用，并且由于中间体被碱捕获而分离出新产物哌啶也与消除加法机制保持一致。最后观察到的效果的取代基（σ - ）给出ρ 2.45这是根据从形成在预均衡步骤中的阴离子中间体酚盐组的速率决定离开。通过在底物中引入N，N-二取代来阻断次要氨基甲酸酯的E1cb机理，导致ca的限速降低。10 6。
• Thermal decomposition of 2H-(1,2,4)oxadiazolo(2,3-a)pyridine-2-thione and 2H-(1,2,4)oxadiazolo(2,3-b)pyridazine-2-thiones: Generation of aza-heteroaromatic .ALPHA.-isocyanates and their utilization for the synthesis of unsymmetrical disubstituted ureas.
  作者：AKIO OHSAWA、HEIHACHIRO ARAI、HIROSHI IGETA

  DOI：10.1248/cpb.28.3570

  日期：——

  Thermal decomposition of 2H-[1, 2, 4] oxadiazolo [2, 3-a] pyridine-2-thione afforded 3-(2-pyridyl)-2H-pyrido [1, 2-a]-1, 3, 5-triazine-2, 4 (3H)-dione and 1, 3-di (2-pyridyl) urea, and similar decomposition of its pyridazine analog afforded 3-(3-pyridazinyl)-2H-pyridazino [1, 6-a]-1, 3, 5-triazine-2, 4 (3H)-dione and 1, 3-di (3-pyridazinyl) urea. Aza-heteroaromatic α-isocyanates, which are intermediates in the decomposition, were utilized for the synthesis of unsymmetrical 1, 3-disubstituted ureas.

  2H-[1, 2, 4]噁二唑[2, 3-a]吡啶-2-硫酮的热分解生成了3-(2-吡啶基)-2H-吡啶[1, 2-a]-1, 3, 5-三嗪-2, 4(3H)-二酮和1, 3-二(2-吡啶基)脲，而其吡唑类似物的类似分解则生成了3-(3-吡唑基)-2H-吡唑[1, 6-a]-1, 3, 5-三嗪-2, 4(3H)-二酮和1, 3-二(3-吡唑基)脲。在分解过程中产生的氮杂杂环α-异氰酸酯被用于合成不对称的1, 3-二取代脲。
• OHSAWA A.; ARAI H.; IGETA H., HETEROCYCLES, 1979, 12, NO 7, 917-920
  作者：OHSAWA A.、 ARAI H.、 IGETA H.

  DOI：——

  日期：——
• OHSAWA AKIO; ARAI HEIHACHIRO; IGETA HIROSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 12, 3570-3575
  作者：OHSAWA AKIO、 ARAI HEIHACHIRO、 IGETA HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• SMALL MOLECULE CELLULAR REPROGRAMMING TO GENERATE NEURONAL CELLS
  申请人：The J. David Gladstone Institutes, A Testamentary Trust Established under The Will of J. David Gladstone

  公开号：EP3039126A2

  公开（公告）日：2016-07-06