(2-bromo-3-pyridyl)ethyl methyl sulfoximine | 1356395-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2-bromo-3-pyridyl)ethyl methyl sulfoximine
• CAS: 1356395-39-5
• 化学式: C₈H₁₁BrN₂OS
• 分子量: 263.158
• InChiKey: XSVBTZGYGFGQAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.06
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  53.81
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromo-3-pyridyl)ethyl methyl sulfoximine 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以81%的产率得到2λ4-pyrido[2,3-c][1,2]thiazine-3,4-dihydro-2-methyl-2-oxide
  参考文献：
  名称：

  S，S-二烷基取代的亚磺酰亚胺和相关杂环的不对称合成

  摘要：

  基于手性碱的不对称脱对称或作为关键步骤的对映选择性氧化方法，可制备基于亚砜亚胺的肉豆蔻酸类似物的对映体富集形式。另外，通过分子内金属催化的适当官能化的亚砜亚胺与束缚的2-溴芳基取代基的合成，合成了各种2-氧杂-2-烷基3,4-二氢2,1-苯并噻嗪。继而，通过包括对映选择性去质子化步骤或使用旋光亚砜的锂化-烷基化序列来制备亚砜肟。使用这种方法，可及的3,4-二氢2,1-苯并噻嗪衍生物的范围得以扩大。 烷基亚砜亚胺-二氢苯并噻嗪-脱对称-环化-铜

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260260
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-(溴甲基)吡啶 在 四丁基氟化铵 、 lithium (S)-bis(1-phenylethyl)amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2-bromo-3-pyridyl)ethyl methyl sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  S，S-二烷基取代的亚磺酰亚胺和相关杂环的不对称合成

  摘要：

  基于手性碱的不对称脱对称或作为关键步骤的对映选择性氧化方法，可制备基于亚砜亚胺的肉豆蔻酸类似物的对映体富集形式。另外，通过分子内金属催化的适当官能化的亚砜亚胺与束缚的2-溴芳基取代基的合成，合成了各种2-氧杂-2-烷基3,4-二氢2,1-苯并噻嗪。继而，通过包括对映选择性去质子化步骤或使用旋光亚砜的锂化-烷基化序列来制备亚砜肟。使用这种方法，可及的3,4-二氢2,1-苯并噻嗪衍生物的范围得以扩大。 烷基亚砜亚胺-二氢苯并噻嗪-脱对称-环化-铜

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260260

文献信息

• Asymmetric Syntheses of S,S-Dialkyl-Substituted Sulfoximines and Related Heterocycles
  作者：Carsten Bolm、Ankur Pandey、Matthew McGrath、Olga García Mancheño

  DOI：10.1055/s-0030-1260260

  日期：2011.12

  oxidation procedure as key steps. Additionally, a variety of 2-oxa-2-alkyl 3,4-dihydro 2,1-benzothiazines are synthesized via intramolecular metal­-catalyzed N-arylation of appropriately functionalized sulfoximines with tethered 2-bromoaryl substituents. In turn, the sulfoximines are prepared by lithiation-alkylation sequences including enantioselective deprotonation steps or the use of an optically

  基于手性碱的不对称脱对称或作为关键步骤的对映选择性氧化方法，可制备基于亚砜亚胺的肉豆蔻酸类似物的对映体富集形式。另外，通过分子内金属催化的适当官能化的亚砜亚胺与束缚的2-溴芳基取代基的合成，合成了各种2-氧杂-2-烷基3,4-二氢2,1-苯并噻嗪。继而，通过包括对映选择性去质子化步骤或使用旋光亚砜的锂化-烷基化序列来制备亚砜肟。使用这种方法，可及的3,4-二氢2,1-苯并噻嗪衍生物的范围得以扩大。 烷基亚砜亚胺-二氢苯并噻嗪-脱对称-环化-铜