1-nitro-4-((prop-2-yn-1-yloxy)methyl)benzene | 4030-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-nitro-4-((prop-2-yn-1-yloxy)methyl)benzene
• 英文别名: 1-Nitro-4-(prop-2-ynoxymethyl)benzene
• CAS: 4030-95-9
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: DWJJJIDXJOZBCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-nitro-4-((prop-2-yn-1-yloxy)methyl)benzene 在 重水 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种实用有效的方法，以银盐为催化剂对末端炔烃进行后期氘化

  摘要：

  公开了一种实用和有效的H / D交换方法，用于末端炔的选择性氘化。该反应简单地在室温下以CF 3 COOAg作为催化剂进行，从而提供具有高水平氘掺入的产物。该方案出色的位点选择性和有希望的官能团耐受性使药物和天然产物衍生物能够氘化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152807
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 1-nitro-4-((prop-2-yn-1-yloxy)methyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  新型三唑/喹啉杂化物的合成和生物活性概况

  摘要：

  基于三唑环显着而多样的药效团特征，并考虑到喹啉支架的强效抗菌特性，通过成熟的合成方法合成了一系列基于 1,2,3-三唑的含氯喹啉部分的多环芳烃化合物，命名为点击化学。合成化合物的结构通过各种光谱方法表征。三唑/喹啉杂化物和（（prop-2-yn-1-yloxy）甲基）苯中间体的最终产品筛选了它们的抗菌（金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、福氏志贺氏菌和肠沙门氏菌）、抗真菌（白色念珠菌、酿酒酵母和烟曲霉）和细胞毒活性。最好的抗真菌化合物对S表现出最低抑制浓度 (MIC)，范围为 0.35–0.63 µM 。 酿酒酵母没有任何细胞毒性作用。这些化合物可以被选为治疗由S引起的侵袭性真菌感染的潜在候选物。 酿酒酵母，经过进一步调查。初步的计算机ADME 研究也预测了大多数化合物的有利药代动力学特性。

  DOI：

  10.1111/cbdd.14031

文献信息

• Highly Enantioselective Synthesis of Chiral Allenes by Sequential Creation of Stereogenic Center and Chirality Transfer in a Single Pot Operation
  作者：Mariappan Periasamy、Nalluri Sanjeevakumar、Manasi Dalai、Ramani Gurubrahamam、Polimera Obula Reddy

  DOI：10.1021/ol300717e

  日期：2012.6.15

  Chiral allenes are readily accessed in a single pot operation in the reaction of terminal alkynes, aldehydes, chiral secondary amines, and zinc halides in good yields (up to 77% yield) and excellent enantioselectivities (up to 99% ee) in toluene at 120 °C. The reaction proceeds through initial formation of chiral propargylamine intermediates with creation of a new stereogenic center and subsequent

  在120°C的甲苯中，终端炔烃，醛，手性仲胺和卤化锌的反应，单收率好，易于收率，最高收率（高达77％收率）和出色的对映选择性（最高ee达99％）。 ℃。该反应通过最初形成手性炔丙基胺中间体并形成新的立体异构中心而进行，随后通过分子内氢化物转移进行手性转移，从而产生具有高对映体纯度的手性丙二烯。
• Copper(I) oxide nanoparticles catalyzed click chemistry based synthesis of melampomagnolide B-triazole conjugates and their anti-cancer activities
  作者：Yahui Ding、Hongyu Guo、Weizhi Ge、Xinyi Chen、Shengzu Li、Mengmeng Wang、Yue Chen、Quan Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.058

  日期：2018.8

  A series of thirty one melampomagnolide B-triazole conjugates was synthesized via Copper(I) oxide nanoparticles catalyzed click chemistry. These conjugates were evaluated for their anti-cancer activities against a panel of five human cancer cell lines. The most active compound 6e showed high activity against HCT116 cell line with IC50 value of 0.43 μM, which demonstrated 11.5-fold improvement compared

  经由氧化铜（I）纳米粒子催化的点击化学合成了一系列的三十一个美洛哌诺德B-三唑共轭物。评估了这些缀合物对一组五种人类癌细胞系的抗癌活性。最具活性的化合物6e对HCT116细胞系表现出高活性，IC 50值为0.43μM，与母体化合物氨甲吗啉内酯B（IC 50  = 4.93μM）相比，提高了11.5倍。化合物6e显示出诱导HCT116细胞凋亡，抑制HCT116细胞增殖和迁移的显着功效。还研究了6e的初步分子机理。根据这些结果，化合物6e 可能被认为是有潜力的候选药物，可以作为潜在的抗癌药物进行进一步评估。
• Inhibitors against Fungal Cell Wall Remodeling Enzymes
  作者：Ignacio Delso、Jessika Valero-Gonzalez、Fernando Gomollón-Bel、Jorge Castro-López、Wenxia Fang、Iva Navratilova、Daan M. F. van Aalten、Tomás Tejero、Pedro Merino、Ramon Hurtado-Guerrero

  DOI：10.1002/cmdc.201700720

  日期：2018.1.22

  Fungal β‐1,3‐glucan glucanosyltransferases are glucan‐remodeling enzymes that play important roles in cell wall integrity, and are essential for the viability of pathogenic fungi and yeasts. As such, they are considered possible drug targets, although inhibitors of this class of enzymes have not yet been reported. Herein we report a multidisciplinary approach based on a structure‐guided design using

  真菌β-1,3-葡聚糖葡糖基糖基转移酶是葡聚糖重塑酶，在细胞壁完整性中起重要作用，对于致病性真菌和酵母的生存至关重要。因此，尽管尚未报道这类酶的抑制剂，但它们被认为是可能的药物靶标。本文中我们报告了一种多学科方法，该方法基于结构指导的设计，使用了来自啤酒酵母（Sacharomyces cerevisiae）的高度保守的转糖基酶，可产生对烟曲霉具有高亲和力的碳水化合物衍生物凝胶4。我们通过X射线晶体学证明了这些化合物在Gas2 / Gel4的活性位点结合并与催化机制相互作用。非共价相互作用的拓扑分析表明，三唑与带正电荷的芳族基团的结合对于通过异常吡啶鎓阳离子-π和面对面π-π相互作用与Gas2 / Gel4的最佳相互作用非常重要。铅化合物是能抑制了Af Gel4与IC 50的42μ值米。
• Catalytic Asymmetric Synthesis of Optically Active Allenes from Terminal Alkynes
  作者：Juntao Ye、Suhua Li、Bo Chen、Wu Fan、Jinqiang Kuang、Jinxian Liu、Yu Liu、Bukeyan Miao、Baoqiang Wan、Yuli Wang、Xi Xie、Qiong Yu、Weiming Yuan、Shengming Ma

  DOI：10.1021/ol300296k

  日期：2012.3.2

  CuBr and ZnI2 have been developed as catalysts or subcatalysts for the efficient asymmetric synthesis of axially chiral allenols with up to 97% ee from readily available propargylic alcohols, aliphatic or aromatic aldehyde, pyrrolidine, and commerically available ligands. The alcohol unit in the terminal alkynes plays a very important role for ensuring high enantioselectivity via coordination.

  已经开发了CuBr和ZnI 2作为催化剂或子催化剂，用于从不易获得的炔丙醇，脂族或芳族醛，吡咯烷和市售配体中高效不对称合成轴对称手性烯醇，其中ee高达97％。末端炔烃中的醇单元对于通过配位确保高对映选择性起着非常重要的作用。
• An Efficient Synthesis of Terminal Allenes from Terminal 1-Alkynes
  作者：Jinqiang Kuang、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo802391x

  日期：2009.2.20

  We have developed a modified method for the synthesis of terminal allenes from terminal 1-alkyne: The reaction of 1-alkynes with 1.8 equiv of Cy2NH and 2.5 equiv of paraformaldehyde mediated by CuI (0.5 equiv) in refluxing dioxane may produce terminal allenes in much higher yields than the previously reported protocol and many functional groups such as mesylate, hydroxyl group, ether, amide, etc. may

  我们已经开发出一种从末端1-炔烃合成末端烯基的改良方法：在回流的二恶烷中，由CuI（0.5当量）介导的1-炔烃与1.8当量的Cy 2 NH和2.5当量的多聚甲醛的反应可能产生末端烯基与以前报道的方案相比，其收率要高得多，并且可以容忍许多官能团，例如甲磺酸酯，羟基，醚，酰胺等。