(+/-)-N-(2-cyano-1-phenyl-2-propenyl)-4-methyl-benzenesulfonamide | 212781-17-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-N-(2-cyano-1-phenyl-2-propenyl)-4-methyl-benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-cyano-1-phenylprop-2-en-1-yl)-4-methylbenzenesulfonamide；N-(2-cyano-1-phenyl-2-propenyl)-4-methyl-benzenesulfonamide；4-methyl-N-(2-cyano-1-phenylpropen-2-yl)benzenesulfonamide；Benzenesulfonamide, N-(2-cyano-1-phenyl-2-propenyl)-4-methyl-；N-(2-cyano-1-phenylprop-2-enyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 212781-17-4
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 312.392
• InChiKey: VXNCDUMKQYIXJH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-127 °C
• 沸点：
  521.9±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.222±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-N-(2-cyano-1-phenyl-2-propenyl)-4-methyl-benzenesulfonamide 在 乙醛肟 、 水 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到2-[phenyl-(toluene-4-sylfonylamino)methyl]-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of N-Tosyl Aza-Baylis-Hillman Adducts of Acrylamide via a Pd-Catalyzed Hydration of Nitrile to Amide

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2010.31.03.700
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 硅酸四乙酯 、 bis(diethylamino)cyclopropenium tetraphenylborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (+/-)-N-(2-cyano-1-phenyl-2-propenyl)-4-methyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  环丙烯烯催化的Aza-Morita-Baylis-Hillman反应

  摘要：

  使用双（二烷基）cyclopropenylidene（BAC）催化已经研制成功，它依赖于一个正式的极性转换迈克尔受体亲核试剂的活化。

  DOI：

  10.1039/c6cc06201f

文献信息

• Titanium Isopropoxide as Efficient Catalyst for the Aza-Baylis−Hillman Reaction. Selective Formation of α-Methylene-β-amino Acid Derivatives
  作者：Daniela Balan、Hans Adolfsson

  DOI：10.1021/jo0163952

  日期：2002.4.1

  formation of alpha-methylene-beta-amino acid derivatives is achieved using the aza version of the Baylis-Hillman protocol. The products are readily formed in a three-component one-pot reaction between arylaldehydes, sulfonamides, and alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds. The reaction is efficiently catalyzed by titanium isopropoxide and 2-hydroxyquinuclidine in the presence of molecular sieves. The

  使用Baylis-Hillman协议的氮杂版本可直接形成α-亚甲基-β-氨基酸衍生物。在芳醛，磺酰胺和α，β-不饱和羰基化合物之间的三组分一锅反应中容易形成产物。在分子筛的存在下，该反应被异丙醇钛和2-羟基喹核啶有效地催化。该协议允许基质的结构变化，耐受贫电子和富电子芳基醛以及各种迈克尔受体。
• Crystal Structure of N-(2-Cyano-1-Phenylprop-2-en-1-yl)-4-Methylbenzenesulfonamide
  作者：R. A. C. Souza、S. Guilardi、M. M. M. Rubinger、L. R. Terra、E. C. Tavares、J. A. Ellena

  DOI：10.1134/s0022476618050244

  日期：2018.9

  Morita-Baylis-Hillman adduct prepared from benzaldehyde and acrylonitrile is acetylated using acetic anhydride and DMAP. The acetylated product reacts with DABCO displaced by the addition of 4-methylbenzenesulfonamide. The final product is characterized by high-resolution mass spectrometry, infrared, and NMR spectroscopic techniques. The X-ray crystallographic method is used to determine the crystal structure and features

  新的烯丙基磺酰胺是通过四步合成路线制备的：由苯甲醛和丙烯腈制备的 Morita-Baylis-Hillman 加合物使用乙酸酐和 DMAP 乙酰化。乙酰化产物与通过加入 4-甲基苯磺酰胺置换的 DABCO 反应。最终产品的特点是高分辨率质谱、红外和核磁共振光谱技术。X射线晶体学方法用于确定化合物的晶体结构和分子结构特征。
• Hydroxyl ionic liquid (HIL)-immobilized quinuclidine for Baylis–Hillman catalysis: synergistic effect of ionic liquids as organocatalyst supports
  作者：Xueling Mi、Sanzhong Luo、Hui Xu、Long Zhang、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1016/j.tet.2005.12.045

  日期：2006.3

  Hydroxyl ionic liquid (HIL) has been explored as a novel support for Baylis-Hillman catalyst. The HIL-supported catalyst showed a better catalytic activity compared to other IL-immobilized catalyst that has no hydroxyl group attached to the IL scaffold. The hydroxyl group linked on IL played an important role in facilitating efficient catalysis under solvent-free conditions. The corresponding Baylis-Hillman and aza-Baylis-Hillman adducts were obtained in good to excellent yields in all cases examined. The HIL-supported quinuclidine can be readily recovered and reused for six times without significant loss of catalytic activity. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Selective Formation of α-Methylene-β-amino acid Derivatives through the Aza Version of the Baylis−Hillman Reaction
  作者：Daniela Balan、Hans Adolfsson

  DOI：10.1021/jo0158635

  日期：2001.9.1
• Kim, Jae Nyoung; Lee, Hong Jung; Lee, Ka Young, Synlett, 2002, # 1, p. 173 - 175
  作者：Kim, Jae Nyoung、Lee, Hong Jung、Lee, Ka Young、Gong, Ji Hyeon

  DOI：——

  日期：——