2-(5-methylhex-4-en-1-yl)pyridine | 139367-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-methylhex-4-en-1-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(5-Methylhex-4-enyl)pyridine
• CAS: 139367-31-0
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: OWYYXDJXDSSXFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.915±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  占吨酮 、 2-(5-methylhex-4-en-1-yl)pyridine 生成
  参考文献：
  名称：

  Fleming, Steven A.; Bachelder, Vance D., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1991, vol. 28, # 8, p. 2061 - 2063

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 、 5-溴-2-甲基-2-戊烯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到2-(5-methylhex-4-en-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  有机锂聚集控制的 2-烷基吡啶的对映选择性烷基化

  摘要：

  2-烷基吡啶的直接对映选择性α-烷基化通过操作简单的方案提供了获得手性吡啶的途径，无需对底物进行预官能化或预活化。使用手性氨基化锂作为非共价立体定向助剂完成烷基化。晶体学和溶液 NMR 研究提供了对明确定义的手性聚集体结构的洞察，其中氨基锂试剂引导不对称烷基化。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b08659

文献信息

• ZnMe₂-Mediated, Direct Alkylation of Electron-Deficient N-Heteroarenes with 1,1-Diborylalkanes: Scope and Mechanism
  作者：Woohyun Jo、Seung-yeol Baek、Chiwon Hwang、Joon Heo、Mu-Hyun Baik、Seung Hwan Cho

  DOI：10.1021/jacs.0c06827

  日期：2020.7.29

  of electron-deficient N-heteroarenes is, in principle, a powerful and efficient way of accessing alkylated N-heteroarenes that are important core structures of many biologically active compounds and pharmaceutical agents. Herein, we report a ZnMe2-promoted, direct C2- or C4-selective primary and secondary alkylation of pyridines and quinolines using 1,1-diborylalkanes as alkylation sources. While substituted

  缺电子 N-杂芳烃的区域选择性直接烷基化原则上是获取烷基化 N-杂芳烃的一种强大而有效的方法，烷基化 N-杂芳烃是许多生物活性化合物和药物的重要核心结构。在此，我们报告了使用 1,1-二硼烷烃作为烷基化源的 ZnMe2 促进的直接 C2 或 C4 选择性初级和二级烷基化吡啶和喹啉。虽然取代的吡啶和喹啉仅提供 C2 烷基化产物，但简单的吡啶提供具有出色区域选择性的 C4 烷基化吡啶。反应范围非常广泛，以良好的收率获得了一系列C2-或C4-烷基化缺电子N-杂芳烃。实验和计算机制研究表明 ZnMe2 不仅可以作为 1 的活化剂，
• Transition-Metal-Free Regioselective Alkylation of Pyridine <i>N</i> -Oxides Using 1,1-Diborylalkanes as Alkylating Reagents
  作者：Woohyun Jo、Junghoon Kim、Seoyoung Choi、Seung Hwan Cho

  DOI：10.1002/anie.201603329

  日期：2016.8.8

  Reported herein is an unprecedented base‐promoted deborylative alkylation of pyridine N‐oxides using 1,1‐diborylalkanes as alkyl sources. The reaction proceeds efficiently for a wide range of pyridine N‐oxides and 1,1‐diborylalkanes with excellent regioselectivity. The utility of the developed method is demonstrated by the sequential C−H arylation and methylation of pyridine N‐oxides. The reaction

  本文报道了使用1,1-二硼烷基烷烃作为烷基源的吡啶N-氧化物的前所未有的碱促进的脱硼烷基化反应。该反应可在多种吡啶N-氧化物和1,1-二硼烷基烷烃中高效进行，并具有出色的区域选择性。吡啶N-氧化物的顺序CH-芳基化和甲基化证明了所开发方法的实用性。该反应还可用于将甲基直接引入9-O-甲基奎宁N-氧化物，因此它可作为后期功能化的有力方法。