pivaloyl iodide | 61915-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: pivaloyl iodide
• 英文别名: 2,2-dimethylpropanoyl iodide
• CAS: 61915-52-4
• 化学式: C₅H₉IO
• 分子量: 212.03
• InChiKey: JFOHXADNLDTKLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  160.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.668±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氢吡喃 、 pivaloyl iodide 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以100%的产率得到5-iodopentyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂和无催化剂的条件下，由酰基卤与环状醚或硫醚 合成正烷基末端卤代醇酯†

  摘要：

  已经开发了一种有效且环保的方案，用于在无溶剂和无催化剂的条件下制备正烷基末端卤代醇酯。通过有机酰卤将环状醚开环，得到1，4-和1，5-卤代醇，由不同的酰基进行OH保护。绿色的反应条件，简单的后处理程序，高收率和反应的底物范围广，突出了该方法的积极特性。

  DOI：

  10.1039/c4ra10499d
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酸 在 tetramethyl-α-iodoenamine 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 以100%的产率得到pivaloyl iodide
  参考文献：
  名称：

  用卤素取代羟基的温和方法。1.范围和化学选择性

  摘要：

  由相应的异丁酰胺容易制备的α-氯胺，溴胺和碘烯胺已被发现是将多种醇或羧酸转化为相应卤化物的极佳试剂。产率高并且条件非常温和，因此允许存在敏感的官能团。试剂易于调节，因此可以选择性地对多羟基化分子进行单卤代反应。研究了反应的范围和化学选择性，并提出了反应机理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.11.060
• 作为试剂：
  描述：

  4-氯苯基缩水甘油醚 在 pivaloyl iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到1-(4-chloro-phenoxy)-3-iodo-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Protective opening of epoxide using pivaloyl halides under catalyst-free conditions

  摘要：

  在无溶剂条件下和无催化剂条件下的水介质中，开发出了一种高效且对环境无害的环氧化物（POE）与特戊酰卤保护性开环方法。绿色的反应条件、简单的操作步骤、高产率和广泛的反应范围说明了这种方法的良好合成用途。该反应的主要优点是具有区域选择性，而且在温和的反应条件下，产物可重新转化为其先前的环氧化物。

  DOI：

  10.1039/c1gc15506g

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Protective Opening of Epoxides with Pivaloyl Halides
  作者：Tulam Vijaya Kumar、T. Vinay Bharadwaj、K. Ukkanti、Prathama S. Mainkar

  DOI：10.14233/ajchem.2015.18053

  日期：——

  An efficient protocol of shorter reaction times for protective opening of epoxides (POE) with pivaloyl halides under solvent-free conditions in presence of Lewis acid catalysts has been developed.

  一种高效的协议已开发用于在无溶剂条件下，在Lewis酸催化剂存在下，用三甲基乙酰氯（pivaloyl halides）快速反应保护环氧化物（POE）。
• Ketyl radical reactivity via atom transfer catalysis
  作者：Lu Wang、Jeremy M. Lear、Sean M. Rafferty、Stacy C. Fosu、David A. Nagib

  DOI：10.1126/science.aau1777

  日期：2018.10.12

  and reaction of ketyl radicals. The in situ conversion of aldehydes to α-acetoxy iodides lowers their reduction potential by more than 1 volt, allowing for milder access to the corresponding ketyl radicals and an oxidative termination event. Upon subjecting these iodides to a dimanganese decacarbonyl precatalyst and visible light irradiation, an atom transfer radical addition (ATRA) mechanism affords

  碘为酮基自由基铺平道路 化学家通常通过极性双电子反应转化羰基化合物。也可以通过仅添加一个电子来形成羰基来追求自由基偶联策略。然而，提供电子的强还原剂通常限制了反应的多功能性。王等人。报道了一种通过首先在 C=O 键上添加乙酰碘来形成酮基的温和方法（参见 Blackburn 和 Roizen 的观点）。然后光活化的锰催化剂暂时将碘带走，留下一个与炔烃结合的羰基。然后碘返回到炔烃的碳之一，稳定产物但仍为进一步转化做好准备。科学，这个问题 p。225; 另见第。157 在羰基化合物上添加乙酰碘可通过锰催化剂的瞬态 I 原子提取轻松获得酮基。将羰基单电子还原为酮基，可以访问该基石官能团的极性反转反应平台。然而，羰基自由基的合成效用受到其生成所需的强还原剂的阻碍，这也限制了其对净还原机制的反应性。我们报告了一种用于净氧化还原中性生成和羰基自由基反应的策略。醛到 α-乙酰氧基碘化物的原位转化使它们的还原电位降低了
• Expected and unexpected photochemical reactions of acyl iodides
  作者：M. G. Voronkov、N. N. Vlasova、A. V. Vlasov、L. I. Belousova、O. Yu. Grigor’eva、A. I. Albanov、G. F. Myachina、T. I. Vakul’skaya

  DOI：10.1134/s1070428009110062

  日期：2009.11

  respectively. The most probable mechanism of their formation is the primary photochemical acylation of toluene in the aromatic ring followed by the photochemical reduction of the arising butyl 4-methylphenyl ketone in the case of the valeroyl iodide or the photochemical Norrish type I cleavage of isomeric 3- and 4-methylphenyl (tert-butyl) ketones in event of the pivaloyl iodide. In the photolysis of acetyl

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• 2-lodoethyl Esters from Acyl Chlorides, Ethylene Oxide, and Sodium Iodide
  作者：Klaus Belsner、H. M. R. Hoffmann

  DOI：10.1055/s-1982-29764

  日期：——
• Synthesis and Diels-Alder reactions of 1-acylated 1,3-cyclopentadienes
  作者：Guenter Grundke、H. M. R. Hoffmann

  DOI：10.1021/jo00339a043

  日期：1981.12