1,9-dibromo-2,7-nonadiyne | 115227-67-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机溴化物
• 英文名称: 1,9-dibromo-2,7-nonadiyne
• 英文别名: 2,7-Nonadiyne, 1,9-dibromo-；1,9-dibromonona-2,7-diyne
• CAS: 115227-67-3
• 化学式: C₉H₁₀Br₂
• 分子量: 277.986
• InChiKey: AMADGFSZMVRHFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60 °C(Press: 0.02 Torr)
• 密度：
  1.634±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,9-dibromo-2,7-nonadiyne 在 六甲基磷酰三胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以89%的产率得到茚满
  参考文献：
  名称：

  共轭烯二炔的直接和立体控制途径

  摘要：

  开发了 3-hex-en-1,5-二炔的统一合成路线，这是在许多烯二炔抗肿瘤剂和设计材料中发现的关键组成部分。该方法依赖于类卡宾偶联消除策略，具有广泛的功能性，并被应用于各种线性和环状烯二炔的合成。可以调整反应参数以控制该过程的立体选择性，生产 E:Z 比为 1:12 至 >100:1 的线性烯二炔，在环状烯二炔的情况下，仅生成 Z C-9、C-10 或C-11 产品。该过程的主要特点是前体的现成可用性以及反应的温和性和效率。介绍了该过程在材料前体设计和烯二炔抗肿瘤剂制备中的应用。

  DOI：

  10.1021/ja993766b
• 作为产物：
  描述：

  nona-2,7-diyne-1,9-diol 在 吡啶 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 30.0h， 以1.75 g的产率得到1,9-dibromo-2,7-nonadiyne
  参考文献：
  名称：

  高选择性钯催化氢硼化碳环化双丙二烯为七元环

  摘要：

  已经建立了高选择性钯催化的双丙二烯的硼氢化碳环化以提供七元环。这种闭环偶联反应显示出良好的官能团兼容性和高化学和区域选择性，因为七元环 3 是唯一获得的产物。不同接头的广泛使用，包括氮、氧、丙二腈和丙二酸，表明该方法具有广泛的底物范围。通过用醛捕获主要的烯丙基硼化合物实现一锅级联反应，通过形成新的 CC 键提供非对映异构纯醇和季碳中心。还介绍了全面的机械 DFT 调查。计算表明，该反应通过来自 Pd(0)-烯烃络合物的协同氢化钯化途径进行，而不是通过涉及特定氢化钯物质的途径进行。由于 Thorpe-Ingold 效应，侧链烯烃的配位以及在桥中引入合适的取代基显着加速了反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b08708

文献信息

• π-Cages—syntheses and properties of cyclic siladiynes and bicyclic disilatriynes
  作者：Rolf Gleiter、Helmut Stahr

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02371-2

  日期：1996.2

  The syntheses of 1,1-dimethyl-1-silacyclodeca-3,8-diyne (1), 1,1,6,6-tetramethyl-1,6-disilacyclodeca-3,8-diyne (2), 1,6-dimethyl- (3) and 1,6-diphenyl-1,6-disilabicyclo[4.4.4] tetradeca-3,8,12-triyne (4) are reported.

  1,1-二甲基-1-silacyclodeca-3,8-diyne （1），1,1,6,6-四甲基-1,6-disilacyclodeca-3,8-diyne（2），1,6的合成报道了-二甲基-（3）和1，6-二苯基-1,6-二硅双环[4.4.4]十四烷基-3,8,12-三炔（4）。
• Synthesis and properties of ten-membered cyclodiynes with one or two hetero atoms
  作者：Rolf Gleiter、Stefan Rittinger

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80538-9

  日期：1988.1
• Gleiter, Rolf; Rittinger, Stefan; Langer, Heinrich, Chemische Berichte, 1991, vol. 124, # 2, p. 357 - 363
  作者：Gleiter, Rolf、Rittinger, Stefan、Langer, Heinrich

  DOI：——

  日期：——
• A convenient synthesis of ethano-bridged cyclic diynes — Preparation of 1,1,2,2-tetramethyl-1,2-disilacycloocta-3,7-diyne
  作者：Gebhard Haberhauer、Rolf Roers、Rolf Gleiter

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10329-x

  日期：1997.12

  Cyclic diynes bridged by an ethano moiety on one side are formed in the reaction of alpha,omega-dihalogen precursors with lithium in presence of biphenyl. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Nicolaou; Zuccarello; Riemer, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 19, p. 7360 - 7371
  作者：Nicolaou、Zuccarello、Riemer、Estevez、Dai

  DOI：——

  日期：——