3-(3-nitrophenyl)-2-thioxothiazolidin-4-one | 40307-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3-nitrophenyl)-2-thioxothiazolidin-4-one
• 英文别名: 3-(3-Nitrophenyl)-rhodanin；3-(3-Nitrophenyl)-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• CAS: 40307-40-2
• 化学式: C₉H₆N₂O₃S₂
• mdl: MFCD01590513
• 分子量: 254.29
• InChiKey: CDLJYQNKDOWSOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166-168 °C
• 沸点：
  411.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶-N-氧化物 、 3-(3-nitrophenyl)-2-thioxothiazolidin-4-one 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 5.0h， 以56%的产率得到3-(3-Nitrophenyl)-5-pyridin-2-yl-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Yousif, Mohammed M.; Saeki, S.; Hamana, M., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1980, vol. 17, p. 305 - 309

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间硝基苯胺 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3-(3-nitrophenyl)-2-thioxothiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  发现和优化的4-氧代-2-硫代-噻唑烷酮类作为NOD样受体（NLR）家族，含吡啶域的蛋白3（NLRP3）抑制剂。

  摘要：

  NLRP3炎性小体的异常激活存在于急性和慢性炎性疾病的子集中。NLRP3炎性小体已被公认为是开发新型和特异性抗炎抑制剂的有吸引力的治疗靶标。细胞结构-活性关系指导的优化导致鉴定出4-氧代-2-硫代氧杂-噻唑烷酮衍生物9作为NLRP3的选择性和直接小分子抑制剂，IC50为2.4μM，具有良好的离体和体内药代动力学特性。化合物9可以代表开发用于治疗NLRP3驱动的疾病的抗炎疗法的先导。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127021

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of 3-substituted 2,5-dimethyl-N-(3-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl)pyrroles as novel potential HIV-1 gp41 inhibitors
  作者：Xiao-Yang He、Peng Zou、Jiayin Qiu、Ling Hou、Shibo Jiang、Shuwen Liu、Lan Xie

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.09.047

  日期：2011.11

  Based on the structure of HIV-1 gp41 binding site for small-molecule inhibitors, optimization of lead 2 resulted in the discovery of a new series of 2,5-dimethyl-3-(5-(N-phenylrhodaninyl)methylene)-N-(3-(1H-tetrazol-5-yl)phenyl)pyrrole compounds with improved anti-HIV-1 activity. The most active compounds 13a and 13j exhibited significant potency against gp41 6-HB formation with IC50 values of 4.4

  基于HIV-1 gp41的结合位点的结构为小分子抑制剂，铅优化2产生了一系列新的2,5-的发现-二甲基-3-（5-（Ñ -phenylrhodaninyl）亚甲基）- ñ -具有改善的抗HIV-1活性的（3-（1H-四唑-5-基）苯基）吡咯化合物。活性最高的化合物13a和13j对gp41 6-HB的形成具有显着的效力，IC 50值为4.4和4.6μM，对HIV-1在MT-2细胞中的EC-1复制具有EC 50 值分别为3.2和2.2μM，从而为开发靶向gp41的高效小分子HIV融合抑制剂提供了新的起点。
• Design, synthesis and biological evaluation of 3-aryl-rhodanine benzoic acids as anti-apoptotic protein Bcl-2 inhibitors
  作者：Huansheng Fu、Xuben Hou、Lei Wang、Yanyan Dun、Xinying Yang、Hao Fang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.09.051

  日期：2015.11

  A new class of 3-aryl-rhodanine benzoic acid derivatives were designed, synthesized, and evaluated for their inhibition activities against anti-apoptotic Bcl-2 proteins. The potent compounds 33 and 41 bound to Bcl-2 with submicromolar K-i values and had selectivities to Bcl-2/Mcl-1 over Bcl-xL. In addition, they exhibited obvious antiproliferative activities in three human tumor cell lines (MDA-MB-231, K562 and PC-3). (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 725. The preparation of some 3-substituted rhodanines and their thiazine analogues
  作者：J. L. Garraway

  DOI：10.1039/jr9610003733

  日期：——
• YOUSIF M. M.; SOEKI S.; HAMANA M., J. HETEROCYCL. CHEM., 1980, 17, NO 2, 305-309
  作者：YOUSIF M. M.、 SOEKI S.、 HAMANA M.

  DOI：——

  日期：——
• KHALIL A. M.; FADDA A. A.; YOUSIF M. M., REV. ROUM CHIM., 1978, 23, NO 6, 935-941
  作者：KHALIL A. M.、 FADDA A. A.、 YOUSIF M. M.

  DOI：——

  日期：——