(2R,3S,4R)-4-nitro-3-phenyl-2-propylpentanal | 1362502-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-4-nitro-3-phenyl-2-propylpentanal
• CAS: 1362502-04-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃
• 分子量: 249.31
• InChiKey: XGZCVHOHSAMJFC-KWCYVHTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正戊醛 在 苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷-D2 、 氘代苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2R,3S,4R)-4-nitro-3-phenyl-2-propylpentanal
  参考文献：
  名称：

  二苯基脯氨醇甲硅烷基醚的烯胺与硝基烯烃的化学计量反应和相应的有机催化转化的经验教训

  摘要：

  研究了由醛和二苯基-脯氨醇甲硅烷基醚（多种有机催化过程的中间体）制得的烯胺与硝基烯烃的化学计量反应。如上个世纪报道的简单非手性和手性烯胺，其产物为环丁烷（4个带有单取代的硝基乙烯），二氢恶嗪N-氧化物衍生物（5个带有双取代的硝基乙烯）和衍生自γ-硝基的硝基烯胺醛（6，通常是在更长的反应时间后形成的）。当使用缺乏酸性H原子的肽H‐Pro‐Pro‐Xaa‐OMe进行反应时，表明会形成相同类型的产物。诸如烷氧基烯胺，硝基丙烯酸酯，乙酰胺基硝基乙烯或羟基化的硝基烯烃等功能化组分也形成带有二苯基脯氨醇甲硅烷基醚作为取代基的产物。所有这些产物必须被认为是相应催化反应的中间体。对它们的化学性质的研究为速率，条件，催化剂的静止状态或不可逆的陷阱和/或相应的有机催化过程的局限性提供了有用的提示。还描述了烷氧基烯胺结构的高级DFT和MP2计算以及环丁烷离解的热力学数据。用化学计量制备的中间体获得的某些结果与以前的机理建议和假设不兼容。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300079

文献信息

• Organocatalytic Michael addition of aldehydes to trisubstituted nitroolefins
  作者：Leilei Wang、Xiaojing Zhang、Dawei Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2012.05.088

  日期：2012.9

  to be effective to catalyze the Michael addition of aldehydes to 3-substituted 3-nitroacrylates. The reaction provided syn,anti-Michael adducts with good diastereoselectivity and excellent enantioselectivity. Some β-aryl and α-methyl substituted nitroolefins also worked under these conditions, although prolonging reaction time was required. These adducts could be used for assembling 2,3,4-trisubstituted

  发现O -TMS保护的二苯基-脯氨醇和苯甲酸的组合可有效催化醛向3-取代的3-硝基丙烯酸酯的迈克尔加成。该反应提供了具有良好的非对映选择性和优异的对映选择性的顺式，抗迈克尔加合物。尽管需要延长反应时间，但某些β-芳基和α-甲基取代的硝基烯烃也可在这些条件下起作用。这些加合物可用于通过简单的氢化组装2,3,4-三取代的吡咯烷。