bis(2-phenylallyl)amine | 56132-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bis(2-phenylallyl)amine
• 英文别名: 2-phenyl-N-(2-phenylprop-2-enyl)prop-2-en-1-amine
• CAS: 56132-75-3
• 化学式: C₁₈H₁₉N
• 分子量: 249.356
• InChiKey: CJONTYXKQRNLLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2-phenylallyl)amine 在 1-butyl-7,8-dimethoxy-3-methylalloxazine 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.67h， 生成 meso-3,3-dimethyl-1,5-diphenyl-3-azabicyclo[3.2.0]heptan-3-ium trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  黄素介导的可见光 [2+2] 含氮和含硫二烯的光环加成

  摘要：

  [2+2] 1-丁基-3-甲基-7,8-二甲氧基恶嗪 (1) 介导的光环加成反应是环化 ω-苯基和 ω,ω'-diphenyl-4-aza-1,6 的有效工具-庚二烯，其氮原子被酰化或季铵化保护，用于合成各种苯基-和二苯基-3-氮杂双环[3.2.0]庚烷及其相应的季盐。硫原子以砜基团形式存在的硫杂衍生物经历类似的环化。有利地，与先前描述的通过UV光照射提供氮杂双环[3.2.0]庚烷的程序相比，可见光(400nm)用于使用1的环加成。通过合成双环季铵盐 6-苯基氮杂双环 [3.2. 0]已知具有生物活性的庚烷或手性螺铵盐。还发现黄素 1 可提供富电子肉桂基衍生物的高效 E→Z 异构化，以产生富含 Z-异构体的混合物（Z:E 比率高达 77:23）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601377
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-1-丙烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 bis(2-phenylallyl)amine
  参考文献：
  名称：

  黄素介导的可见光 [2+2] 含氮和含硫二烯的光环加成

  摘要：

  [2+2] 1-丁基-3-甲基-7,8-二甲氧基恶嗪 (1) 介导的光环加成反应是环化 ω-苯基和 ω,ω'-diphenyl-4-aza-1,6 的有效工具-庚二烯，其氮原子被酰化或季铵化保护，用于合成各种苯基-和二苯基-3-氮杂双环[3.2.0]庚烷及其相应的季盐。硫原子以砜基团形式存在的硫杂衍生物经历类似的环化。有利地，与先前描述的通过UV光照射提供氮杂双环[3.2.0]庚烷的程序相比，可见光(400nm)用于使用1的环加成。通过合成双环季铵盐 6-苯基氮杂双环 [3.2. 0]已知具有生物活性的庚烷或手性螺铵盐。还发现黄素 1 可提供富电子肉桂基衍生物的高效 E→Z 异构化，以产生富含 Z-异构体的混合物（Z:E 比率高达 77:23）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601377

文献信息

• 2-Phenallyl as a versatile protecting group for the asymmetric one-pot three-component synthesis of propargylamines
  作者：Nina Gommermann、Paul Knochel

  DOI：10.1039/b507810e

  日期：——

  2-Phenallyl was found to be a versatile protecting group of primary amines for the asymmetric one-pot three-component synthesis of propargylamines which leads to enantiomeric excess of up to 96%; it can be easily removed with a palladium(0)-catalyzed allylic substitution using 1,3-dimethylbarbituric acid as a nucleophile.

  2-苯偶酰是一种对伯胺具有多种保护作用的保护基团，它在不对称一锅法三组分合成炔丙胺的过程中，能够使得对映体过量度高达96%；通过使用1,3-二甲基巴比妥酸作为亲核试剂，进行钯(0)催化下的烯丙基取代反应，可以轻松地将之移除。
• Two Approaches toward the Formal Total Synthesis of Oseltamivir Phosphate (Tamiflu): Catalytic Enantioselective Three-Component Reaction Strategy and <scp>l</scp>-Glutamic Acid Strategy
  作者：Kaliyamoorthy Alagiri、Makoto Furutachi、Kenzo Yamatsugu、Naoya Kumagai、Takumi Watanabe、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/jo400360j

  日期：2013.4.19

  Two independent formal total syntheses of oseltamivir phosphate were successfully achieved: the first utilized a copper-catalyzed asymmetric three-component reaction strategy, and the second utilized L-glutamic acid gamma-ester as a chiral source to install the correct stereochemistry. Both strategies used Dieckmann condensation to construct a six-membered ring core, after which manipulation of the functional groups and protecting groups accessed Corey's intermediate for the synthesis of oseltamivir phosphate. While the first synthesis was accomplished via four purification steps in 25.7% overall yield, albeit with moderate optical purity (76% ee), the second strategy achieved the synthesis via six purification steps in 19.8% overall yield with perfect enantiocontrol.