4-methyl-N-(2-methyl-4-nitrophenyl)benzenesulfonamide | 97-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-methyl-4-nitrophenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(4-Tolylsulfonyl)-4-nitro-2-toluidine；toluene-4-sulfonic acid-(2-methyl-4-nitro-anilide)；Toluol-4-sulfonsaeure-(2-methyl-4-nitro-anilid)；5-Nitro-2-(p-toluolsulfamino)-toluol；4-(N-p-toluenesulfonyl)amino-3-methylnitrobenzene；Benzenesulfonamide, 4-methyl-N-(2-methyl-4-nitrophenyl)-
• CAS: 97-15-4
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄S
• mdl: MFCD00682805
• 分子量: 306.342
• InChiKey: DDVMUXLGTHKHKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-methyl-4-nitrophenyl)benzenesulfonamide 在 硫酸 作用下， 生成 4-硝基-2-甲苯胺
  参考文献：
  名称：

  Reverdin; Crepieux, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 1441

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯胺 在 吡啶 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-methyl-N-(2-methyl-4-nitrophenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Reverdin; Crepieux, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 1441

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct oxidative nitration of aromatic sulfonamides under mild conditions
  作者：Ying-Xiu Li、Lian-Hua Li、Yan-Fang Yang、Hui-Liang Hua、Xiao-Biao Yan、Lian-Biao Zhao、Jin-Bang Zhang、Fa-Jin Ji、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c4cc03784g

  日期：——

  This efficient reaction proceeds under very mild conditions with low cost nitration reagents and can be applied in gram-scale preparation.

  这种高效反应在非常温和的条件下进行，使用成本低廉的硝化试剂，可用于克级制备。
• Design and synthesis of sulfonamide-substituted diphenylpyrimidines (SFA-DPPYs) as potent Bruton's tyrosine kinase (BTK) inhibitors with improved activity toward B-cell lymphoblastic leukemia
  作者：He Liu、Menghua Qu、Lina Xu、Xu Han、Changyuan Wang、Xiaohong Shu、Jihong Yao、Kexin Liu、Jinyong Peng、Yanxia Li、Xiaodong Ma

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.037

  日期：2017.7

  remarkably inhibit the proliferation of the B lymphoma cell lines at concentrations of 6.49 μM (Ramos cells) and 13.2 μM (Raji cells), and was stronger than the novel agent spebrutinib. In addition, the inhibitory potency toward the normal PBMC cells showed that inhibitor 10c possesses low cell cytotoxicity. All these explorations indicated that molecule 10c could serve as a valuable inhibitor for B-cell

  通过将功能性磺酰胺引入嘧啶模板的C-2苯胺部分，合成了一系列新的二苯基嘧啶衍生物（SFA-DPPYs），然后对其进行生物学评估，认为其是有效的Bruton酪氨酸激酶（BTK）抑制剂。在这些分子中，抑制剂10c，10i，10j和10k对BTK酶显示出高效力，IC50值分别为1.18 nM，0.92 nM，0.42 nM和1.05 nM。特别地，化合物10c可以在6.49μM（Ramos细胞）和13.2μM（Raji细胞）的浓度下显着抑制B淋巴瘤细胞系的增殖，并且比新药斯培鲁替尼更强。另外，对正常PBMC细胞的抑制能力表明抑制剂10c具有低细胞毒性。
• 喹啉类衍生物及其制备方法和用途
  申请人：东莞东阳光科研发有限公司

  公开号：CN109320452B

  公开（公告）日：2019-10-18

  本发明提供一种喹啉类衍生物，以及包含该类衍生物的组合物。本发明还提供制备该类衍生物的方法及该类衍生物预防或治疗有害病菌、杀灭害虫的用途。
• Process for preparing 4-amino-3-methyl-N-substituted or unsubstituted
  申请人：Sanko Chemical Company Ltd.

  公开号：US04009205A1

  公开（公告）日：1977-02-22

  A process for the preparation of 4-amino-3-methyl-N-substituted or unsubstituted alkylanilines comprising acylating and/or sulfonylating 4-amino-3-methyl-nitro-benzene having the formula (I) ##STR1## with an acylation or sulfonylation agent to obtain a compound having the general formula (II) ##STR2## wherein R.sub.1 represents a hydrogen atom or an acyl group, R.sub.2 represents an acyl group or a sulfonyl group, or R.sub.1 and R.sub.2 can combine as a difunctional acyl group; reducing the nitro group of the compound having the general formula (II) with hydrogen in the presence of a metal hydrogenation catalyst to obtain a compound having the general formula (III) ##STR3## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are as above defined; alkylating the amino group of the compound having the general formula (III) with an alkylation agent selected from the group consisting of an alkyl halide, a substituted alkyl halide and an alkylene oxide to obtain a compound having the general formula (IV) ##STR4## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are as above defined, R.sub.3 represents an alkyl group or a substituted alkyl group and R.sub.4 represents a hydrogen atom, an alkyl group or a substituted alkyl group; and hydrolyzing the compound having the general formula (IV) to obtain a compound having the general formula (V) ##STR5## wherein R.sub.3 and R.sub.4 are as above defined.

  一种制备4-氨基-3-甲基-N-取代或未取代烷基苯胺的方法，包括使具有化学式（I）的4-氨基-3-甲基-硝基苯乙酰化和/或磺酰化，其中R.sub.1代表氢原子或酰基，R.sub.2代表酰基或磺酰基，或R.sub.1和R.sub.2可以组合为双官能团酰基；在金属氢化催化剂存在下用氢还原具有化学式（II）的化合物的硝基基团，其中R.sub.1和R.sub.2如上所定义；用从由烷基卤化物、取代烷基卤化物和烷氧基组成的群中选择的烷基化试剂烷基化具有化学式（III）的化合物的氨基团，其中R.sub.1和R.sub.2如上所定义，R.sub.3代表烷基或取代烷基，R.sub.4代表氢原子、烷基或取代烷基；水解具有化学式（IV）的化合物以获得具有化学式（V）的化合物，其中R.sub.3和R.sub.4如上所定义。
• Preparation of acyl-nitroarylides
  申请人：AMERICAN CYANAMID CO

  公开号：US02459002A1

  公开（公告）日：1949-01-11