(E)-ethyl 3-(2-( pyridin-3-yl)phenoxy)acrylate | 1394900-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(2-( pyridin-3-yl)phenoxy)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(2-pyridin-3-ylphenoxy)prop-2-enoate
• CAS: 1394900-24-3
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₃
• 分子量: 269.3
• InChiKey: CKLDRVQAMCKKEJ-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡啶-N-氧化物 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 、 丁炔二酸二乙酯 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以66%的产率得到(E)-ethyl 3-(2-( pyridin-3-yl)phenoxy)acrylate
  参考文献：
  名称：

  从苯并炔与吡啶N-氧化物的反应中区域选择性合成2-（2-羟基芳基）吡啶†

  摘要：

  通过修改Larock报道的由苯炔烃合成3-（2-羟基芳基）吡啶和吡啶N-氧化物的条件，我们改变了反应的区域选择性，从而有效合成了2-取代的吡啶。存在的丙酸乙酯改变区域选择性，得到3-取代的吡啶产物。我们进行了适当的控制实验，以使您对该机制有一个全面的了解。

  DOI：

  10.1039/c2ob26130h

文献信息

• Regioselective synthesis of 2-(2-hydroxyaryl)pyridines from the reactions of benzynes with pyridine N-oxides
  作者：Balagopal S. Shaibu、Rahul Kisan Kawade、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1039/c2ob26130h

  日期：——

  By modifying the conditions from those in Larock's reported synthesis of 3-(2-hydroxyaryl)pyridines from benzynes, and pyridine N-oxides, we altered the regioselectivity of the reaction toward an efficient synthesis of 2-substituted pyridines. The presence of ethyl propiolate altered the regioselectivity to afford 3-substituted pyridine products instead. We conducted appropriate control experiments

  通过修改Larock报道的由苯炔烃合成3-（2-羟基芳基）吡啶和吡啶N-氧化物的条件，我们改变了反应的区域选择性，从而有效合成了2-取代的吡啶。存在的丙酸乙酯改变区域选择性，得到3-取代的吡啶产物。我们进行了适当的控制实验，以使您对该机制有一个全面的了解。