3-phenyl-4-hydroxymethyl-2-oxo-1,3-oxazolidine | 27087-15-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-phenyl-4-hydroxymethyl-2-oxo-1,3-oxazolidine
• 英文别名: 4-(hydroxymethyl)-3-phenyl-2-oxazolidinone；4-(hydroxymethyl)-3-phenyloxazolidin-2-one；3-phenyl-4-hydroxymethyloxazolidin-2-one；4-hydroxymethyl-3-phenyloxazolidin-2-one；3-phenyl-4-hydroxymethyl-2-oxazolidone；3-phenyl-2-oxooxazolidin-4-ylmethyl alcohol；4-(hydroxymethyl)-3-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 27087-15-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₃
• mdl: MFCD02130969
• 分子量: 193.202
• InChiKey: JWVAHTLOLKDVBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-4-hydroxymethyl-2-oxo-1,3-oxazolidine 以89%的产率得到(R)-(methanesulfonyloxymethyl)-3-phenyl-2-oxazolidinone
  参考文献：
  名称：

  Oxazolidine derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof

  摘要：

  一种由化学式（I）表示的噁唑啉衍生物，其中R.sup.1、R.sup.2和R.sup.3为H、可选卤代烷基、可选卤代烷氧基、OH、卤、NO.sub.2、氨基（可选带有乙酰基或烷基）、COOH、烷氧羰基、CN、烷酰基、2-噁唑基，或R.sup.1和R.sup.2可结合在一起表示--(CH.sub.2).sub.p--或--O(CH.sub.2).sub.q O--（p为3-5，q为1-3）形成环，m和n各自为0或1，R.sup.4和R.sup.5为H或烷基，X为C或N，Y为CH.sub.2 OH、CHO或COOR.sup.6（R.sup.6为烷基、苄基或H），A为烷基、羰基或磺酰基，B为烷基，E为烷基，可用卤素取代或烯基，Z为O或S，除了n为0，m为1且Y为CH.sub.2 OH的化合物外，以及除了n为0，Y为COOR.sup.6（R.sup.6为烷基）的化合物外，其盐，其制备方法，含有该衍生物作为活性成分的抗高脂血症组合物，以及治疗高脂血症的方法，包括给予该衍生物。

  公开号：

  US05480899A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-epoxipropyl-N-phenylcarbamate 在 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3-phenyl-4-hydroxymethyl-2-oxo-1,3-oxazolidine
  参考文献：
  名称：

  含恶唑烷酮结构的甲基丙烯酸酯的立体定向自由基聚合及聚氨酯甲基丙烯酸酯共聚物玻璃化转变温度的提高

  摘要：

  我们合成了具有恶唑烷酮结构的新型甲基丙烯酸酯单体（M1 ），并通过传统方法对M1进行了自由基聚合。所获得的聚合物( P1 )的玻璃化转变温度( T g )与聚(甲基丙烯酸甲酯)和典型的聚(氨基甲酸酯甲基丙烯酸酯)的玻璃化转变温度(T g )相比是显着高的值。M1和衍生自甲基丙烯酸2-羟乙酯和异氰酸苯酯( M2 )的单官能氨基甲酸酯甲基丙烯酸酯的共聚物(M2)表现出取决于M1的组成比的T g值线性上升。NMR分析以及单体反应率和Q - e值的估计表明，玻璃化转变温度的提高是由于立构规整性导致的，这意味着共聚物的间同立构规整度随着M1的组成比的增加而提高。此外， M1或M2与双官能聚氨酯丙烯酸酯的热固化反应成功进行， M1的固化产物的T g值远高于M2的固化产物。

  DOI：

  10.1002/pol.20230210

文献信息

• 4-Hydroxymethyl-substituted oxazolidinone synthesis by tetraarylphosphonium salt-catalyzed reactions of glycidols with isocyanates
  作者：Yasunori Toda、Shoya Tanaka、Shuto Gomyou、Ayaka Kikuchi、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1039/c9cc01983a

  日期：——

  optically active ones, in which tetraarylphosphonium salts catalyze the reaction of glycidol with isocyanates effectively, is described. The neutral catalysis facilitates glycidol addition to isocyanates followed by intramolecular cyclization. Mechanistic studies suggest that hydrogen-bonding interactions with the catalyst play an important role in the reaction progress.

  描述了包括光学活性的4-羟基甲基取代的恶唑烷酮的制备，其中四芳基phosph盐有效地催化缩水甘油与异氰酸酯的反应。中性催化促进缩水甘油加到异氰酸酯中，随后进行分子内环化。机理研究表明，与催化剂的氢键相互作用在反应过程中起重要作用。
• Vanadium^V(salen) catalysed synthesis of oxazolidinones from epoxides and isocyanates
  作者：Christopher Beattie、Michael North

  DOI：10.1039/c4ra04427d

  日期：——

  vanadiumV(salen) complex V+O(salen) EtOSO3− and tetrabutylammonium bromide forms a highly active catalyst system for the reaction between epoxides and isocyanates leading to oxazolidinones. The reaction conditions were optimized and the optimal conditions (80 °C in toluene for 5 hours with 2 mol% of vanadium catalyst and 2 mol% of tetrabutylammonium bromide cocatalyst) applied to eight epoxides and six aromatic

  钒的组合V（沙仑）络合物V + O（沙仑）EtOSO 3 -和四丁基溴化铵形成用于环氧化物之间的反应的高活性催化剂体系和异氰酸酯导致恶唑烷酮。优化了反应条件，并将最佳条件（在80℃的甲苯中5个小时，使用2 mol％的钒催化剂和2 mol％的四丁基溴化铵助催化剂）应用于8个环氧化物和6个芳族异氰酸酯，得到18个恶唑烷酮，转化率为34 –98％的主要区域异构体的分离化学产率为23–89％。
• Bimetallic Aluminum(salen) Catalyzed Synthesis of Oxazolidinones from Epoxides and Isocyanates
  作者：Thilo Baronsky、Christopher Beattie、Ross W. Harrington、Reyhan Irfan、Michael North、Javier G. Osende、Carl Young

  DOI：10.1021/cs4001046

  日期：2013.4.5

  aluminum(salen) complex [Al(salen)]2O is shown to catalyze the synthesis of oxazolidinones from epoxides and isocyanates. The reaction is demonstrated to proceed with overall retention of epoxide stereochemistry, and both aromatic and aliphatic isocyanates can be used as substrates. In contrast to the corresponding reactions between epoxides and carbon dioxide or carbon disulfide which are also catalyzed by [Al(salen)]2O

  双金属铝（salen）络合物[Al（salen）] 2 O已显示催化环氧化物和异氰酸酯合成恶唑烷酮。已证明该反应在整体保留环氧立体化学的情况下进行，并且芳族和脂族异氰酸酯均可用作底物。与同样由[Al（salen）] 2 O催化的环氧化物与二氧化碳或二硫化碳之间的相应反应相反，在与异氰酸酯的反应中不需要助催化剂。提出了一种机制，该机制涉及在催化循环过程中破坏和重整Al–O–Al单元，这得到了使用单金属催化剂获得的结果的支持。
• Synthesis of Oxazolidinones from Epoxides and Isocyanates Catalyzed by Rare-Earth-Metal Complexes
  作者：Peng Wang、Jie Qin、Dan Yuan、Yaorong Wang、Yingming Yao

  DOI：10.1002/cctc.201403015

  日期：2015.4.7

  Rare‐earth‐metal complexes stabilized by an amino‐bridged triphenolate ligand showed high efficiency in catalyzing the cycloaddition of isocyanates and epoxides in the presence of NBu4I under mild conditions. This strategy is applicable to both terminal and disubstituted epoxides as well as various isocyanates, and tolerated different types of functional groups. Moreover, it is highly regio‐ and stereoselective

  由氨基桥联的三酚盐配体稳定的稀土金属络合物在温和条件下在NBu 4 I存在下对异氰酸酯和环氧化物的环加成反应表现出较高的催化效率。该策略适用于端基和二取代的环氧化物以及各种异氰酸酯，并能耐受不同类型的官能团。此外，它具有高度的区域选择性和立体选择性，在大多数情况下以中等到良好的产率提供3,5-二取代的恶唑烷酮作为唯一的产品。
• Synthesis of multifunctional 4-hydroxymethyl 2-oxazolidinones from glycidyl carbamate derivatives catalyzed by bicyclic guanidine
  作者：Yoshiaki Yoshida、Takeshi Endo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153086

  日期：2021.5

  4-Hydroxymethyl 2-oxazolidinones have been successfully synthesized under mild conditions by the intramolecular cyclization of glycidyl carbamate derivatives with a bicyclic guanidine as the efficient catalyst. This reaction system, which is also applicable to the multifunctional compounds, can provide bi- and tri-functional alcohols having oxazolidinone moieties.

  通过以双环胍为有效催化剂的氨基缩水甘油酯衍生物的分子内环化，已在温和条件下成功合成了4-羟甲基2-恶唑烷酮。该反应体系也适用于多官能化合物，可以提供具有恶唑烷酮部分的双官能和三官能醇。