(R)-1,1'-binaphthyl-2,2'-dicarboxylic acid monoglycidyl ester | 246140-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-1,1'-binaphthyl-2,2'-dicarboxylic acid monoglycidyl ester
• 英文别名: 1-[2-(Oxiran-2-ylmethoxycarbonyl)naphthalen-1-yl]naphthalene-2-carboxylic acid
• CAS: 246140-16-9；246221-85-2
• 化学式: C₂₅H₁₈O₅
• 分子量: 398.415
• InChiKey: SKFZLHCMDYJJIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1,1'-binaphthyl-2,2'-dicarboxylic acid monoglycidyl ester 在 salcomine N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到(R)-5H-dinaphtho[2,1-g:1',2'-i][1,5]-dioxacycloundecin-6-hydroxy-3,9(7H)-dione
  参考文献：
  名称：

  有效合成C2对称的手性双萘基酮催化剂。

  摘要：

  据报道，C 2对称的手性双萘基酮1a和b的有效合成，是不对称环氧化的有效催化剂。该合成的关键特征是外消旋1,1'-联萘-2,2'-二羧酸单缩水甘油酯3a和b的Co（salen）催化大内酯化和脂肪酶催化的11元环状联萘醇4a的对映选择性酰化和b。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.180
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1,1’-联萘-2,2’-二甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (R)-1,1'-binaphthyl-2,2'-dicarboxylic acid monoglycidyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效合成C2对称的手性双萘基酮催化剂。

  摘要：

  据报道，C 2对称的手性双萘基酮1a和b的有效合成，是不对称环氧化的有效催化剂。该合成的关键特征是外消旋1,1'-联萘-2,2'-二羧酸单缩水甘油酯3a和b的Co（salen）催化大内酯化和脂肪酶催化的11元环状联萘醇4a的对映选择性酰化和b。

  DOI：

  10.1271/bbb.65.180

文献信息

• Facile Synthesis of 11-Membered <i>C</i>₂ Symmetric Chiral Binaphthyl Ketone via Co(salen)-Catalyzed Macrolactonization
  作者：Tooru Kuroda、Ritsuo Imashiro、Masahiko Seki

  DOI：10.1021/jo000192g

  日期：2000.6.1
• An Efficient Synthesis of C₂-Symmetric Chiral Binaphthyl Ketone Catalysts
  作者：Toshiyuki FURUTANI、Masanori HATSUDA、Toshiaki SHIMIZU、Masahiko SEKI

  DOI：10.1271/bbb.65.180

  日期：2001.1

  An efficient synthesis of C2-symmetric chiral binaphthyl ketones 1a and b, effective catalysts for asymmetric epoxidation, is reported. The key features of this synthesis are Co(salen)-catalyzed macrolactonization of racemic 1,1'-binaphthyl-2,2'-dicarboxylic acid monoglycidyl esters 3a and b and lipase-catalyzed enantioselective acylation of resulting 11-membered cyclic binaphthyl alcohols 4a and b

  据报道，C 2对称的手性双萘基酮1a和b的有效合成，是不对称环氧化的有效催化剂。该合成的关键特征是外消旋1,1'-联萘-2,2'-二羧酸单缩水甘油酯3a和b的Co（salen）催化大内酯化和脂肪酶催化的11元环状联萘醇4a的对映选择性酰化和b。