3-chloro-5-[(2-methylpropyl)amino]pyrazine-2-carbonitrile | 1430460-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-chloro-5-[(2-methylpropyl)amino]pyrazine-2-carbonitrile
• 英文别名: 3-Chloro-5-(2-methylpropylamino)pyrazine-2-carbonitrile；3-chloro-5-(2-methylpropylamino)pyrazine-2-carbonitrile
• CAS: 1430460-82-4
• 化学式: C₉H₁₁ClN₄
• 分子量: 210.666
• InChiKey: QCKRPOQHIOAMGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氯吡嗪-2-羧酰胺 在 cesium fluoride 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-chloro-5-[(2-methylpropyl)amino]pyrazine-2-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  研究的区域选择性亲核芳香取代（S Ñ的氩）反应2-取代的3,5-二Dichloropyrazines

  摘要：

  在S过程中观察到在区域选择性差异Ñ与不对称3,5- dichloropyrazines胺的Ar反应。这项研究表明，当吡嗪的2位被一个吸电子基团（EWG）占据时，亲核攻击优先发生在5位。当2位被供电子基团（EDG）取代时，亲核攻击优先发生在3位。报告了这些结果，并根据反应中心的Fukui指数对实验观察值进行了计算。

  DOI：

  10.1021/ol4006695

文献信息

• Studies on the Regioselective Nucleophilic Aromatic Substitution (S_NAr) Reaction of 2-Substituted 3,5-Dichloropyrazines
  作者：Stephanie Scales、Sarah Johnson、Qiyue Hu、Quyen-Quyen Do、Paul Richardson、Fen Wang、John Braganza、Shijian Ren、Yadong Wan、Baojiang Zheng、Darius Faizi、Indrawan McAlpine

  DOI：10.1021/ol4006695

  日期：2013.5.3

  Differences in regioselectivity were observed during the SNAr reaction of amines with unsymmetrical 3,5-dichloropyrazines. This study revealed that when the 2-position of the pyrazine was occupied with an electron-withdrawing group (EWG), nucleophilic attack occurred preferentially at the 5-position. When the 2-position was substituted with an electron-donating group (EDG), nucleophilic attack occurred

  在S过程中观察到在区域选择性差异Ñ与不对称3,5- dichloropyrazines胺的Ar反应。这项研究表明，当吡嗪的2位被一个吸电子基团（EWG）占据时，亲核攻击优先发生在5位。当2位被供电子基团（EDG）取代时，亲核攻击优先发生在3位。报告了这些结果，并根据反应中心的Fukui指数对实验观察值进行了计算。