3-[(trifluoromethyl)thio]biphenyl | 1373406-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(trifluoromethyl)thio]biphenyl
• 英文别名: 1-Phenyl-3-(trifluoromethylsulfanyl)benzene；1-phenyl-3-(trifluoromethylsulfanyl)benzene
• CAS: 1373406-46-2
• 化学式: C₁₃H₉F₃S
• 分子量: 254.276
• InChiKey: TXQLTTIXKBSTAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-联苯基三氟硼酸钾 、 (三氟甲基)三甲基硅烷 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(I) thiocyanate 、 sulfur 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以72%的产率得到3-[(trifluoromethyl)thio]biphenyl
  参考文献：
  名称：

  铜与元素硫和Ruppert–Prakash试剂介导的芳基三氟硼酸钾的氧化三氟甲基硫醇化

  摘要：

  §这些作者同等贡献这项工作。 抽象的 提出了使用Ruppert-Prakash试剂和元素硫对铜介导的芳基和杂芳基三氟硼酸钾的氧化三氟甲基硫醇化的简便方法。芳基三氟甲基硫醚可以在温和的反应条件下以良好至中等的产率制备。 提出了使用Ruppert-Prakash试剂和元素硫对铜介导的芳基和杂芳基三氟硼酸钾的氧化三氟甲基硫醇化的简便方法。芳基三氟甲基硫醚可以在温和的反应条件下以良好至中等的产率制备。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561565

文献信息

• Oxidative Trifluoromethylthiolations of Aryl Boronic Acids Using a Copper/O ₂ ‐Based Protocol
  作者：Cheng‐Pan Zhang、David A. Vicic

  DOI：10.1002/asia.201200347

  日期：2012.8

  All you need is air: A new protocol has been developed which can mediate the coupling of aryl and vinyl boronic acids at room temperature in high yields (see scheme, dtbpy=4,4′‐di‐tert‐butyl‐2,2′‐bipyridine). The reactions take place using simple copper(II) salts under aerobic conditions and do not require the use of expensive silver oxidants.

  您所需要的只是空气：已开发出一种新的协议，可以在室温下以高收率介导芳基和乙烯基硼酸的偶联（请参阅方案，dtbpy = 4,4'-二叔丁基-2,2' -联吡啶）。反应在有氧条件下使用简单的铜（II）盐进行，不需要使用昂贵的银氧化剂。
• Copper-Catalyzed Oxidative Trifluoromethylthiolation of Aryl Boronic Acids with TMSCF3 and Elemental Sulfur
  作者：Chao Chen、Yan Xie、Lingling Chu、Ruo-Wen Wang、Xingang Zhang、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1002/anie.201108663

  日期：2012.3.5

  Fluorinated functionality: The copper‐catalyzed oxidative trifluoromethylthiolation of aryl boronic acids with TMSCF3 and elemental sulfur at room temperature is described for the first time. This reaction provides a concise and efficient method for the synthesis of aryl trifluoromethyl thioethers (ArSCF3) under mild conditions. Phen=Phenanthroline.

  氟化功能：首次描述了室温下铜与芳基硼酸与TMSCF 3和元素硫的氧化三氟甲基硫醇化反应。该反应提供了在温和条件下合成芳基三氟甲基硫醚（ArSCF 3）的简洁有效的方法。苯酚=菲咯啉。
• Copper-Mediated Oxidative Trifluoromethylthiolation of Potassium Aryltrifluoroborates with Elemental Sulfur and Ruppert–Prakash Reagent
  作者：Srinivas Dubbaka、Azmi Atthunuri、Koraboina Prakash、Prabhu Rangabashyam、Satyanarayana Gadde、Rajesh Kothandaraman

  DOI：10.1055/s-0035-1561565

  日期：——

  procedure for the copper-mediated oxidative trifluoromethylthiolation of potassium aryl- and heteroaryltrifluoroborates with Ruppert–Prakash reagent and elemental sulfur is presented. Aryl trifluoromethyl thioethers can be prepared in good to moderate yield under mild reaction conditions. A facile procedure for the copper-mediated oxidative trifluoromethylthiolation of potassium aryl- and heteroaryltrifluoroborates

  §这些作者同等贡献这项工作。 抽象的 提出了使用Ruppert-Prakash试剂和元素硫对铜介导的芳基和杂芳基三氟硼酸钾的氧化三氟甲基硫醇化的简便方法。芳基三氟甲基硫醚可以在温和的反应条件下以良好至中等的产率制备。 提出了使用Ruppert-Prakash试剂和元素硫对铜介导的芳基和杂芳基三氟硼酸钾的氧化三氟甲基硫醇化的简便方法。芳基三氟甲基硫醚可以在温和的反应条件下以良好至中等的产率制备。