N-benzylidenepropan-1-amine oxide | 52189-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzylidenepropan-1-amine oxide
• 英文别名: 1-phenyl-N-propylmethanimine oxide；α-Phenyl-N-propylnitron；benzylidene-propyl-amine oxide；Phenyl-N-propylmethanimine N-oxide
• CAS: 52189-53-4
• 化学式: C₁₀H₁₃NO
• 分子量: 163.219
• InChiKey: BGZRZYIWYXENIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  28.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-2-甲基丙酸乙酯 、 N-benzylidenepropan-1-amine oxide 生成 4,4-Dimethyl-2-propyl-3-phenyl-5-isoxazolidon
  参考文献：
  名称：

  亚硝基-XI异恶唑烷-verbindungen-VIII：N-取代5-异恶唑烷酮在重整反应中的硝化

  摘要：

  Reformatzky与硝酮反应的两步程序可以从α-溴酸酯和此类硝酮合成2烷基3-芳基5-异恶唑烷酮，这对于一步法而言太碱性了，α-溴甲基丙二酸二乙酯特别适合用于与硝酮的重整反应，得到相应的异恶唑烷酮的E-异构体。α-溴代丁酸乙酯的反应主要产生Z-异构体，从中得出关于一次加成步骤的过渡态的结论。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(79)87010-6
• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 苯甲醛 在 Oxone 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以90%的产率得到N-benzylidenepropan-1-amine oxide
  参考文献：
  名称：

  Direct oxidative synthesis of nitrones from aldehydes and primary anilines using graphite oxide and Oxone

  摘要：

  One-pot condensation/oxidation of aldehydes and primary anilines into nitrones using graphite oxide (GO) and Oxone as the oxidant under very mild reaction conditions is described. The proposed method provides a direct oxidative synthesis of various nitrones in good to excellent yields under metal-free conditions in short reaction times. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.08.049

文献信息

• s-Tetrazine: Robust and Green Photoorganocatalyst for Aerobic Oxidation of N,N-Disubstituted Hydroxylamines to Nitrones
  作者：Géraldine Masson、Jiyuan Lyu、Tuan Le、Aurélie Claraz、Clémence Allain、Pierre Audebert

  DOI：10.1055/a-1691-0449

  日期：2022.1

  photocatalytic aerobic oxidative dehydrogenation reactions of N,N-disubstituted hydroxylamines to nitrones were developed with an in situ generated photocatalyst based on commercially available 3,6-dichlorotetrazine. This process affords a wide range of nitrones in high yields under mild conditions. In addition, an oxidative (3+3) cycloaddition between an oxyallyl cation precursor and a hydroxylamine was also developed

  使用基于市售 3,6-二氯四嗪的原位生成光催化剂开发了 N,N-二取代羟胺到硝酮的高效光催化有氧氧化脱氢反应。该过程在温和的条件下以高产率提供范围广泛的硝酮。此外，还开发了氧烯丙基阳离子前体和羟胺之间的氧化 (3+3) 环加成反应。
• Nitrone, 6. Mitt.: Isoxazolidin-Verbindungen, 6. Mitt.: Malonester-Addition an Nitrone mit größerem N-Substituenten
  作者：Helmut Stamm、Harald Steudle

  DOI：10.1002/ardp.19763091115

  日期：——
• Direct oxidative synthesis of nitrones from aldehydes and primary anilines using graphite oxide and Oxone
  作者：Maryam Mirza-Aghayan、Mahdieh Molaee Tavana、Rabah Boukherroub

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.049

  日期：2014.10

  One-pot condensation/oxidation of aldehydes and primary anilines into nitrones using graphite oxide (GO) and Oxone as the oxidant under very mild reaction conditions is described. The proposed method provides a direct oxidative synthesis of various nitrones in good to excellent yields under metal-free conditions in short reaction times. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Nitrone—XI Isoxazolidin-verbindungen—VIII
  作者：H. Stamm、H. Steudle

  DOI：10.1016/0040-4020(79)87010-6

  日期：1979.1

  The two step procedure of the Reformatzky reaction with nitrones enables the synthesis of 2-alkyl 3-aryl 5-isoxazolidinones from α-bromo esters and such nitrones, which are too basic for the one step procedure, Diethyl α-bromo methylmalonate is especially suited for the Reformatzky reaction with nitrones, yielding the E-isomer of the corresponding isoxazolidinone. Reaction of ethyl α-bromo butyrate

  Reformatzky与硝酮反应的两步程序可以从α-溴酸酯和此类硝酮合成2烷基3-芳基5-异恶唑烷酮，这对于一步法而言太碱性了，α-溴甲基丙二酸二乙酯特别适合用于与硝酮的重整反应，得到相应的异恶唑烷酮的E-异构体。α-溴代丁酸乙酯的反应主要产生Z-异构体，从中得出关于一次加成步骤的过渡态的结论。