(1R,5R,6R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one | 1246657-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,5R,6R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
• CAS: 1246657-06-6
• 化学式: C₁₅H₁₆O₄
• 分子量: 260.29
• InChiKey: DXZWEJWTEPNTHT-QLFBSQMISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5R,6R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one 在 水 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以48%的产率得到C₇H₈O₃
  参考文献：
  名称：

  环氧喹啉 (+)-Isoepiepoformin 的对映选择性合成

  摘要：

  环氧喹醇天然产物 (+)-isoepiepoformin (1) 已首次以一种明确的方式合成，使用比例尺 cis-1,2-dihydrocatechol 2 作为起始原料。来自化合物 1 合成样品的光谱数据与文献中报道的天然产物的光谱数据相匹配，从而证实了后者的结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000642
• 作为产物：
  描述：

  (1R,5S,6S)-4-iodo-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one 、 四甲基锡 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯胂 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 21.5h， 以63%的产率得到(1R,5R,6R)-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4-methyl-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  环氧喹啉 (+)-Isoepiepoformin 的对映选择性合成

  摘要：

  环氧喹醇天然产物 (+)-isoepiepoformin (1) 已首次以一种明确的方式合成，使用比例尺 cis-1,2-dihydrocatechol 2 作为起始原料。来自化合物 1 合成样品的光谱数据与文献中报道的天然产物的光谱数据相匹配，从而证实了后者的结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000642

文献信息

• An Enantioselective Synthesis of the Epoxyquinol (+)-Isoepiepoformin
  作者：Lorenzo V. White、Christine E. Dietinger、David M. Pinkerton、Anthony C. Willis、Martin G. Banwell

  DOI：10.1002/ejoc.201000642

  日期：——

  The epoxyquinol natural product (+)-isoepiepoformin (1) has been synthesized for the first time and in an unambiguous fashion by using the scalemic cis-1,2-dihydrocatechol 2 as starting material. The spectroscopic data derived from the synthetic sample of compound 1 match those reported in the literature for the natural product and thereby confirm the structure assigned to the latter.

  环氧喹醇天然产物 (+)-isoepiepoformin (1) 已首次以一种明确的方式合成，使用比例尺 cis-1,2-dihydrocatechol 2 作为起始原料。来自化合物 1 合成样品的光谱数据与文献中报道的天然产物的光谱数据相匹配，从而证实了后者的结构。